1-苄基-3-甲基-哌嗪-2,5-二酮 | 132871-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-甲基-哌嗪-2,5-二酮
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-methylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 132871-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: HNTYWRJULQTORS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-哌嗪-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (R)-(-)-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile Method to Synthesize (R)‐ and (S)‐2‐methylpiperazine

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of (R)- and (S)-2-methylpiperazine in only five steps from (D)- and (L)-alanine is described. The key step is reaction of benzylamine with a bifunctional molecule to build a six-membered ring.

  DOI：

  10.1081/scc-200036590
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 (R)-2-(2-Chloro-acetylamino)-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1-苄基-3-甲基-哌嗪-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile Method to Synthesize (R)‐ and (S)‐2‐methylpiperazine

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of (R)- and (S)-2-methylpiperazine in only five steps from (D)- and (L)-alanine is described. The key step is reaction of benzylamine with a bifunctional molecule to build a six-membered ring.

  DOI：

  10.1081/scc-200036590

文献信息

• Highly efficient enantioselective synthesis of 1,3-disubstituted 2,5-diketopiperazine derivatives via microwave irradiation
  作者：Si Yeon Han、Young-Dae Gong

  DOI：10.1080/00397911.2019.1671983

  日期：2019.12.17

  Abstract Chiral 2,5-diketopiperazine (2,5-DKP) derivatives have a broad range of biological activities in the medicinal field. The synthetic protocols of 1,3-disubstituted 2,5-DKPs via base-catalyzed cyclization of chloroacetamide have been reported. However, there are several drawbacks, such as an overly long reaction time, low to moderate yield, and racemization of the products. The sequence modified

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。