1-苄基-3-硝基苯 | 5840-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-硝基苯
• 英文名称: 1-benzyl-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-nitrophenyl(phenyl)methane；3-benzyl-1-nitrobenzene；3-nitrodiphenylmethane；(3-nitro-phenyl)-phenyl-methane；(3-Nitro-phenyl)-phenyl-methan；3-nitro-diphenyl methane；Benzene, 1-nitro-3-(phenylmethyl)-
• CAS: 5840-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: CMTUCQNYLNHJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-117 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1898;1858.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (3-硝基-苯基)-(4-硝基-苯基)-甲烷
  参考文献：
  名称：

  252. 4-氨基二苯甲烷的某些取代反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001060
• 作为产物：
  描述：

  间硝基氯化苄 以 3-benzene 、 水 为溶剂， 生成 1-苄基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Polyisocyanates of the diphenyl methane series

  摘要：

  一种多异氰酸酯或多种多异氰酸酯的混合物，其中主要成分符合以下公式：##STR1## 其中R1、R2和R3各自代表氢或一个饱和的烷基团，该烷基团包含1到12个碳原子，前提是至少有两个这样的基团代表氢；并且m、n、o和p各自代表0或1，前提是当m、n、o和/或p代表0时，自由的价键由一个氢原子占据，并且m+n+o+p的总和在大统计平均上大于1。这样的多异氰酸酯或多种多异氰酸酯的混合物可以通过首先将4-硝基苄基卤化物、3-硝基苄基卤化物、苄基卤化物、苄醇或硝基苄基氯同分异构体混合物与硝基苯、烷基取代的硝基苯、烷基苯或苯在Friedel-Crafts或酸催化剂的存在下反应来生产。这个反应产物然后进行硝化，硝基团通过还原或氢化转化为氨基团，然后氨基化合物通过磷酰化反应形成多异氰酸酯。通过在磷酰化之前和/或之后蒸馏掉副产物，可以改善产品多异氰酸酯的纯度。

  公开号：

  US04613687A1

文献信息

• Highly Active Catalyst for the Heterogeneous Suzuki−Miyaura Reaction:  Assembled Complex of Palladium and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Koji Takeda、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo034354v

  日期：2003.10.1

  An assembled insoluble catalyst, PdAS, prepared from palladium ((NH4)2PdCl4 (1)) and non-cross-linked amphiphilic copolymer poly(N-isopropylacrylamide-co-4-diphenylstyrylphosphine) (2) was developed. It was found that PdAS is an excellent catalyst for the Suzuki-Miyaura reaction on three points: (1) The use of 8 x 10(-7) to 5 x 10(-4) mol equiv of PdAS afforded the coupling products efficiently after

  开发了由钯（（NH4）2PdCl4（1））和非交联两亲共聚物聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-二苯基苯乙烯基膦）（2）制备的组装的不溶催化剂PdAS。已发现，PdAS在以下三个方面是铃木-宫浦反应的优良催化剂：（1）使用8 x 10（-7）到5 x 10（-4）摩尔当量的PdAS在偶联后有效地提供了偶联产物简单的后处理，营业额高达1,250,000。（2）催化剂可重复使用多次而不会损失催化活性。（3）PdAS在任何反应介质（即水或水性或无水有机溶剂）中均显示出良好的稳定性。对PdAS的分析研究表明2中的膦与钯配位形成PdCl2（PPh2Ar）2物种。
• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。
• Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Mediated by <i>trans</i>-PdBr(<i>N</i>-Succ)(PPh₃)₂: A Convenient Synthetic Method for Diarylmethanes and Aryl(heteroaryl)methanes
  作者：Ian Fairlamb、Richard Taylor、Petr Sehnal

  DOI：10.1055/s-0028-1083293

  日期：——

  Diarylmethanes can be accessed efficiently by Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with benzyl halides mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)2. The methodology can be applied to the synthesis of aryl(heteroaryl)methanes. catalysis - palladium - pseudohalide - phosphine

  二芳基甲烷可以通过反式-PdBr（N -Succ）（PPh 3）2介导的芳基硼酸与苄基卤的Suzuki-Miyaura交叉偶联有效地获得。该方法可以应用于芳基（杂芳基）甲烷的合成。 催化-钯-假卤化物-膦
• <i>N</i>‐Tosyloxycarbamates as Reagents in Rhodium‐Catalyzed CH Amination Reactions
  作者：Kim Huard、Hélène Lebel

  DOI：10.1002/chem.200702027

  日期：2008.7.7

  nitrenes for use in C-H insertion reactions were obtained from N-tosyloxycarbamates in the presence of an inorganic base and a rhodium(II) dimer complex catalyst. The C-H amination reaction proceeds smoothly, and the potassium tosylate that forms as a byproduct is easily removed by filtration or an aqueous workup. This new methodology allows the amination of ethereal, benzylic, tertiary, secondary

  在无机碱和铑（II）二聚配合物催化剂的存在下，由N-甲苯磺酰氨基甲酸酯获得用于CH插入反应的金属腈。CH胺化反应平稳进行，并且通过过滤或水后处理可轻松除去作为副产物形成的甲苯磺酸钾。这种新方法允许胺基，苄基，叔，仲，甚至伯CH键的胺化。分子内反应为各种取代的恶唑烷酮提供了一种有趣的途径，而分子间反应则得到了三氯乙氧羰基保护的胺，可以以中等至极好的收率进行分离，并易于裂解生成相应的游离胺。本文讨论了反应的发展，范围和局限性。

表征谱图