1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 | 165657-63-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: (3R)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (R)-1-benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione；(R)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 165657-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VCPKAWKGCQTPCR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R)-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-3-ol Acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxypyrrolidine and (3,4)-dihydroxypyrrolidine derivatives: Inhibition of rat intestinal α-glucosidase

  摘要：

  Thirteen pyrrolidine-based iminosugar derivatives have been synthesized and evaluated for inhibition of a-glucosidase from rat intestine. The compounds studied were the non-hydroxy, mono-hydroxy and dihydroxypyrrolidines. All the compounds were N-benzylated apart from one. Four of the compounds had a carbonyl group in the 2,5-position of the pyrrolidine ring. The most promising iminosugar was the trans-3,4-dihydroxypyrrolidine 5 giving an IC50 of 2.97 +/- 0.046 and a K-I of 1.18 mM. Kinetic studies showed that the inhibition was of the mixed type, but predominantly competitive for all the compounds tested. Toxicological assay results showed that the compounds have low toxicity. Docking studies showed that all the compounds occupy the same region as the DNJ inhibitor on the enzyme binding site with the most active compounds establishing similar interactions with key residues. Our studies suggest that a rotation of similar to 90 degrees of some compounds inside the binding pocket is responsible for the complete loss of inhibitory activity.Despite the fact that activity was found only in the mM range, these compounds have served as simple molecular tools for probing the structural features of the enzyme, so that inhibition can be improved in further studies. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.04.007
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(N-benzylcarbamoyl)-2,3-diacetoxybutyric acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of (R)-1-Benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione and Its Acetate from L-Tartaric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7301

文献信息

• Lipase-Catalyzed Practical Synthesis of (<i>R</i>)-1-Benzyl-3-hydroxy-2,5-pyrrolidinedione and Its Related Compounds
  作者：Hiroshi Tomori、Kuniko Shibutani、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.69.207

  日期：1996.1

  investigated by the use of the enzymatic hydrolysis of its acetate (2a). Among several hydrolases examined here, lipase PS from Pseudomonas cepaciagave the best result: In a mixed solvent (1 : 1 v/v) of dioxane and a phosphate buffer (pH 7), the hydrolysis took place smoothly with a high enantioselectivity (E > 3000). Several 3-alkanoyl derivatives of 1 were subjected to the lipase PS-catalyzed hydrolysis

  通过使用其乙酸酯 (2a) 的酶促水解，研究了制备 (R)-1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (1) 的实用方法。在这里检测的几种水解酶中，洋葱假单胞菌的脂肪酶 PS 的结果最好：在二恶烷和磷酸盐缓冲液 (pH 7) 的混合溶剂 (1:1 v/v) 中，水解以高对映选择性 (E > 3000）。1 的几种 3-烷酰基衍生物经过脂肪酶 PS 催化水解。烷酰基的链长不会显着影响反应速率或对映选择性。相比之下，1-苯甲酰基衍生物的水解缓慢进行，对映选择性低（E = 19）。
• 取代的烟酰胺类化合物及药物组合物及其用 途
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109651359B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明提供了一种取代的烟酰胺类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述的取代的烟酰胺类化合物如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂合物、晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物能抑制Abelson蛋白(ABL1)、Abelson相关蛋白(ABL2)和相关的嵌合的蛋白质，特别是Bcr‑Abl1的酪氨酸激酶活性，具有更优良的药代动力学性质。
• [EN] SUBSTITUTED NICOTINAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ NICOTINAMIDE SUBSTITUÉ ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION DE CELUI-CI<br/>[ZH] 取代的烟酰胺类化合物及药物组合物及其用途
  申请人：SHENZHEN TARGETRX INC

  公开号：WO2019154252A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明提供了一种取代的烟酰胺类化合物及包含该化合物的组合物及其用途，所述的取代的烟酰胺类化合物如式(I)所示的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂合物、晶型、立体异构体或同位素变体。本发明化合物能抑制Abelson蛋白(ABL1)、Abelson相关蛋白(ABL2)和相关的嵌合的蛋白质，特别是Bcr-Abl1的酪氨酸激酶活性，具有更优良的药代动力学性质。
• FUSED BENZENE DERIVATIVE AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1553074B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• BERNARDI, ANNA;MICHELI, FABRIZIO;POTENZA, DONATELLA;SCOLASTICO, CARLO;VIL+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4949-4952
  作者：BERNARDI, ANNA、MICHELI, FABRIZIO、POTENZA, DONATELLA、SCOLASTICO, CARLO、VIL+

  DOI：——

  日期：——