1-苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯 | 78159-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 1-苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-Benzyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 78159-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: RELLNBBSTICVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (4R) N-Benzyl-4-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从酰胺和腈的生物催化转化高效合成高度对映纯的β-内酰胺衍生物

  摘要：

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.018
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylamino-succinic acid 1-methyl ester 在 tris(1,3-dihydro-2-oxobenzoxazolin-3-yl) phosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到1-苄基-4-氧代氮杂环丁烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nagamatsu, Tomohisa; Kunieda, Takehisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1249 - 1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Conversion of .beta.-amino esters to .beta.-lactams via tin(II) amides
  作者：Wei Bo Wang、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1021/ja00074a007

  日期：1993.10

  Addition of Sn[N(TMS)2]2 to beta-amino esters with sterically nondemanding substituents at C3 or on nitrogen gave beta-lactams in 76-100% yield. More sterically demanding beta-amino esters could be converted to beta-lactams in excellent yield using unsymmetrical tin(II) amide reagents which were prepared in situ. Optimal results for the in situ procedure involved addition of Sn[N(TMS)2]2 to a beta-amino ester, followed by addition of either pivalic acid or N-tert-butylacetamide.
• KUNIEDA, TAKEHISA;NAGAMATSU, TOMOHISA;HIGUCHI, TSUNEHIKO;HIROBE, MASAAKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2203-2206
  作者：KUNIEDA, TAKEHISA、NAGAMATSU, TOMOHISA、HIGUCHI, TSUNEHIKO、HIROBE, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• NAGAMATSU, TOMOHISA;KUNIEDA, TAKEHISA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1249-1251
  作者：NAGAMATSU, TOMOHISA、KUNIEDA, TAKEHISA

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of highly enantiopure β-lactam derivatives from biocatalytic transformations of amides and nitriles
  作者：Yu-Fei Ao、Dong-Hui Leng、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.018

  日期：2014.7

  Catalyzed by Rhodococcus erythropolis AJ270, a nitrile hydratase and amidase containing microbial strain, under mild conditions, kinetic resolution of racemic amides provides an efficient and scalable route to highly enantioenriched R-4-carboxymethyl-β-lactams and S-4-carbamoylmethyl-β-lactams despite the substrates contain a stereogenic center that is β-positioned to amide functionality. Synthetic

  在温和条件下，由红球菌红球菌AJ270，一种含有腈水合酶和酰胺酶的微生物菌株催化，消旋酰胺的动力学拆分可提供高效且可扩展的途径，以实现高度对映体富集的R -4-羧甲基-β-内酰胺和S -4-氨甲酰基甲基-β尽管底物含有β-内酰胺基，但β-内酰胺含有一个立体定位的中心。通过方便实用的化学转化，构建新型β-内酰胺基稠合杂环化合物，证明了该方法的合成潜力。