1-苄基-4-溴-1H-吲哚 | 481630-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4-溴-1H-吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromoindole
• 英文别名: 1-benzyl-4-bromo-1H-indole
• CAS: 481630-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: NLHDUFSIMDYGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-溴-1H-吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以50%的产率得到1-benzyl-4-bromo-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.

  DOI：

  10.1021/ol302666d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-苄基-4-溴-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-吲哚衍生物催化三唑类化合物的[4 + 3]环化反应及其在（±）-Aurantioclavine的全合成中的应用

  摘要：

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000657

文献信息

• The palladium-catalyzed direct C3-cyanation of indoles using acetonitrile as the cyanide source
  作者：Bifu Liu、Min Liu、Qiang Li、Yuanhua Li、Kejun Feng、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00485e

  日期：——

  The ligand-free palladium-catalyzed C3-cyanation of indoles via direct C–H functionalization was achieved. This protocol, utilizing CH3CN as a green and readily available cyanide source, produced the desired products in moderate to good yields through transition-metal-catalyzed C–CN bond cleavage.

  通过直接C-H官能化实现了无配体钯催化的吲哚C3-氰化。该协议利用 CH 3 CN 作为一种绿色且易于获得的氰化物源，通过过渡金属催化的 C-CN 键裂解以中等至良好的产率生产所需的产品。
• Expedient Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilamides and β-Enamine Amides by the Rh(III)-Catalyzed Amidation of Aryl and Vinyl C–H Bonds with Isocyanates
  作者：Kevin D. Hesp、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja203495c

  日期：2011.8.3

  A Rh(III)-catalyzed protocol for the amidation of anilide and enamide C-H bonds with isocyanates has been developed. This method provides direct and efficient syntheses of N-acyl anthranilamides, enamine amides, and pyrimidin-4-one heterocycles.

  已经开发了一种用于将苯胺和烯酰胺 CH 键与异氰酸酯酰胺化的 Rh(III) 催化方案。该方法直接有效地合成了 N-酰基邻氨基苯甲酰胺、烯胺酰胺和嘧啶-4-一杂环。
• Chiral Macrocycle‐Enabled Counteranion Trapping for Boosting Highly Efficient and Enantioselective Catalysis
  作者：Rui Ning、Hao Zhou、Shi‐Xin Nie、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003673

  日期：2020.6.26

  manipulated for tuning the catalysis process. In parallel to well‐developed crown ether‐based cation‐binding catalysis, a macrocycle‐enabled counteranion trapping strategy is presented for boosting highly efficient and enantioselective catalysis. A set of bis‐diarylthiourea macrocycles containing two BINOL moieties were designed and synthesized. They possess a well‐confined chiral cavity and strong binding

  可以定制量身定制的大环化合物实现紧密结合，以调节催化过程。与发达的基于冠醚的阳离子结合催化同时，提出了大环活化的对负离子捕获策略，以促进高效和对映选择性催化。设计并合成了一组包含两个BINOL部分的双-二芳基硫脲大环。它们具有密闭的手性腔，对二磺酸根阴离子具有很强的结合亲和力。由于紧密结合，仅1 mol％的大环化合物与1 mol％的乙二磺酸结合可以促进吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应中优异的转化率和高达99％ee。单独的酸或大环化合物不提供任何反应性。
• Palladium-catalyzed difluoromethylation of heteroaryl chlorides, bromides and iodides
  作者：Changhui Lu、Yang Gu、Jiang Wu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c7sc00691h

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylation of a series of heteroaryl chlorides, bromides and iodides under mild conditions is described. A wide range of heteroaryl halides such as pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, funanyl, thienyl, pyazolyl, imidazolyl, thiazolyl, and oxazolyl halides were efficiently difluoromethylated, thus providing medicinal chemists an alternative choice for the preparation of drug

  描述了在温和条件下一系列杂芳基氯化物，溴化物和碘化物的钯催化的二氟甲基化。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，嘧啶基，吡唑基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噻唑基和恶唑基卤化物）被有效地二氟甲基化，因此为药物化学家提供了制备具有二氟甲基化杂芳基单元的候选药物的替代选择。
• Synthesis of Tetracyclic Indoles via Intramolecular α-Arylation of Ketones
  作者：Malik Hellal、Shambhavi Singh、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo300052z

  日期：2012.4.20

  An intramolecular palladium(0)-mediated α-arylation of ketones applied to the synthesis of various substituted tetracyclic indoles is reported. Most significantly, the efficiency of the transformation was enhanced by the use of monoligated Pd(0) complexes. This methodology was extended to double α-arylation of ketones using one-pot reactions with either simultaneous addition or sequential addition

  报道了分子内钯（0）介导的酮的α-芳基化反应，用于合成各种取代的四环吲哚。最重要的是，通过使用单连接的Pd（0）配合物可以提高转化效率。使用一锅反应，同时添加或顺序添加两个芳基卤化物以生产芳基取代的四环吲哚，将该方法扩展为使用双锅反应使酮进行双α-芳基化。