1-苄基-4-苯基-3H-1,5-苯并二氮杂-2-酮 | 58876-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1-苄基-4-苯基-3H-1,5-苯并二氮杂-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；1-Benzyl-4-phenyl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2(2H)-one；1-benzyl-4-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-2-one；1-benzyl-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 58876-62-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: QZZPBHCRLUQNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基-3H-1,5-苯并二氮杂-2-酮 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo201334n
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(anilinomethyl)phenyl]-3-oxo-3-phenylpropanamide 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PENNINI R.; TAJANA A.; NARDI D., FARMACO, ED. SCI. , 1976, 31, NO 2, 120-125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure, and in vivo neurotropic activity of new 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Alexandr A. Gaponov、Elena T. Zlenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Oleksii M. Antypenko、Serhii V. Tretiakov、Vitaliy A. Palchikov

  DOI：10.1007/s00044-016-1605-z

  日期：2016.9

  The paper reports the synthesis and in vivo pharmacological studies of a series of N-alkyl-1,5-benzodiazepine-2-ones. In this work, 19 novel benzodiazepine derivatives have been prepared and characterized by spectroscopic methods including 2D nuclear magnetic resonance techniques. Crystal structure of 1-benzyl-8-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one has also been determined by X-ray diffraction

  该论文报道了一系列N-烷基-1,5-苯并二氮杂-2-酮的合成和体内药理研究。在这项工作中，已经制备了19种新颖的苯二氮卓衍生物，并通过包括2D核磁共振技术在内的光谱方法进行了表征。还通过X射线衍射测定了1-苄基-8-甲基-4-苯基-1 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one 1的晶体结构。进行了用于物质预测和与人类血清白蛋白对接研究的活性谱的预测。这些研究中的两种化合物在体内显示出高的抗缺氧，镇静和抗惊厥活性。
• CHEMICAL TRANSFORMATION OF DIHYDRO- AND TETRAHYDRO-1,5-BENZODIAZEPIN-2-ONES INTO AMIDINES
  作者：Benedikta Dale Puodziunaite、Lina Vertelyte、Regina Janciene、Zita Stumbreviciute

  DOI：10.1080/00304949709355250

  日期：1997.12
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS GnRH ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0757681B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US5834463A
  申请人：——

  公开号：US5834463A

  公开（公告）日：1998-11-10
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS GnRH ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONDENSES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTS DE GnRH
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995029900A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Compounds represented by formula (I), wherein ring A is benzene; Ar is aromatic group; R1, R2 and R3 each stands for H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic, or R2 and R3, taken together, may form non-aromatic cyclic hydrocarbon; X is methylene or carbonyl; ......... is single bond or double bond; when ......... is single bond, Y is -NR4- (R4 is H, acyl, hydrocarbon or heterocyclic), when ......... is double bond, Y is N; n is 1-3, provided that X is carbonyl and, at the same time, R2 and R3, taken together, form non-aromatic cyclic hydrocarbon, ......... is double bond or R4 is a heterocyclic or -Z(CH2)m-W (Z is methylene or carbonyl, W is optionally substituted amino, and m denotes 0-5), or salts thereof have an excellent GnRH receptor antagonistic action and/or an action of improving sleep disturbances.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où: le cycle A représente benzène; Ar représente un groupe aromatique; R1, R2 et R3 représentent chacun H, acyle, hydrocarbure ou hétérocyclique, ou R2 et R3 peuvent former ensemble un hydrocarbure cyclique non aromatique; X représente méthylène ou carbonyle; le symbole ......... représente une liaison simple ou une liaison double; lorsque le symbole ......... représente une liaison simple, alors Y représente -NR4- (où R4 représente H, acyle, hydrocarbure ou hétérocycle), et lorsque le symbole ......... représente une liaison double, alors Y représente N; n vaut 1 à 3, à condition que X représente carbonyle et que, en même temps, R2 et R3 forment ensemble un hydrocarbure cyclique non aromatique, que le symbole .......... représente une liaison double ou que R4 représente un hétérocycle ou -Z(CH2)m-W (où Z représente méthylène ou carbonyle, W représente amino éventuellement substitué et m vaut 0 à 5). Ces composés ou des sels de ces composés ont une excellente action antagoniste contre le récepteur de GnRH (hormone gonadolibérine) et/ou un effet d'amélioration des états relatifs aux troubles du sommeil.