1-苄基-4H-吡啶-3-甲酸甲酯 | 57355-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-4H-吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-benzyl-3-methoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 1-benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；1-benzyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester；1-Benzyl-1,4-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure-methylester；methyl 1-benzyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 57355-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WDNUSFFFZZJIDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C (decomp)
• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4H-吡啶-3-甲酸甲酯 在 DMd 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到1,5-Dibenzyl-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-9,10-dioxa-1,5-diaza-anthracene-3,7-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  “Nonbiomimetic” Oxidations of Dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980688m
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 sodium dithionite 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-苄基-4H-吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过4-氮杂-6-甲氧基羰基-5-己烯基的自由基环化反应合成吲哚并咪唑和喹唑烷环系统

  摘要：

  描述了通过4-氮杂-6-甲氧基羰基-5-己烯基的分子内环化形成双环胺。氮原子与双键的直接连接改变了烯烃的电子性质，因此环化的效率比全碳类似物或其他氮杂取代的5-己烯基环化的效率低。方便地从烟酸甲酯合成各种吲哚并咪唑。另外，环化被用作从烟酸甲酯短合成（±）-艾比丁宁的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81101-7

文献信息

• Structure sensitivity of the Marcus .lambda. for hydride transfer between NAD+ analogs
  作者：Maurice M. Kreevoy、Drazen. Ostovic、In Sook Han. Lee、David A. Binder、Gary W. King

  DOI：10.1021/ja00210a036

  日期：1988.1

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium

  Constantes de vitesse et d'equilibre du transfert d'hydrure entre divers pyridinium, quinoleinium, acridinium et phenanthridinium
• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Non-biomimetic oxidation of 1,4-dihydropyridines
  作者：Rodolfo Lavilla、Francisco Gullón、Xavier Barón、Joan Bosch

  DOI：10.1039/a606919c

  日期：——

  The reaction between N-alkyl-1,4-dihydropyridines and dimethyldioxirane leads to dimeric tetrahydropyridines having oxygen atoms at the 2- and 3-positions in good yields and with good stereocontrol; these compounds are useful iminium ion precursors, and are satisfactorily transformed into 2-substituted 3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyridines.

  N-烷基-1,4-二氢吡啶与二甲基二氧环烯的反应生成了具有良好产率和良好立体选择性的含氧二聚体四氢吡啶，这些化合物是有用的亚硝基离子前体，并能令人满意地转化为2-取代的3-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶。
• Oxidative Additions with 1,4-Dihydropyridines: A One-Pot Synthesis of 3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-2<i>H</i>-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine Derivatives
  作者：Rakesh Kumar、Shakshi Malik、Dhiraj Kumar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2010.515348

  日期：2011.9.15

  4a,5,8,8a-Hexahydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine derivatives (2a–h) are conveniently prepared in excellent yields by a one-pot synthesis from 1,4-dihydropyridines. The key transformation features an electrophilic interaction of iodine with N-alkyl-1,4-dihydropyridine (1a–d) in the presence of a nucleophile diethanol amine or N-methylethanol amine, stereoselectively leading to the corresponding bicyclic

  摘要 3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazine 衍生物 (2a–h) 1,4-二氢吡啶。关键转化的特点是在亲核二乙醇胺或 N-甲基乙醇胺存在下，碘与 N-烷基-1,4-二氢吡啶（1a-d）的亲电相互作用，立体选择性地产生相应的双环杂环（2a-h） .