1-苄基-5-甲基-1H-咪唑-4-羧酸 | 215523-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基-1H-咪唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzyl-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid；1-benzyl-5-methylimidazole 4-carboxylic acid；1-benzyl-5-methylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 215523-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HUGZJTRIKWMRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基-1H-咪唑-4-羧酸 、 methoxymethylamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-methoxy-N-methyl-5-methyl-1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators

  摘要：

  该发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素CB2受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成该咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及将这些药物组合物用于治疗涉及大麻素CB2受体的疾病。这些化合物具有通式（I），其中R1-R4具有规范中给出的含义。

  公开号：

  US20060194779A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-甲基咪唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-苄基-5-甲基-1H-咪唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的新型 1H-咪唑-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为β-内酰胺类抗菌素耐药的重要机制之一，金属-β-内酰胺酶（MBLs）越来越受到世界范围的关注。Ambler 亚类 B1 MBL 与临床最相关，因为它们可以水解几乎所有的 β-内酰胺，除了单环内酰胺。然而，它仍然缺乏临床上有用的药物来对抗 MBL 药物的耐药性。我们之前将 1 H-咪唑-2-羧酸确定为核心金属结合药效团 (MBP)，以靶向多个 B1 MBL。在此，我们报告了 1 H-咪唑-2-羧酸和取代基的结构优化。构效关系 (SAR) 分析表明，取代 1 H- 咪唑-2-羧酸与除噻唑-4-羧酸外的其他结构高度相似的 MBP 导致 MBL 抑制降低。进一步的 SAR 研究确定了更有效的 MBL 抑制剂，其中28种对 VIM-2 和 VIM-5 的IC 50值均为 0.018 µM。微生物测试表明，测试最多的化合物显示出改善的协同作用；一些 1 µg/ml 的化合物能够将美罗培南的 MIC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116993

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。
• Treatment of parasitic diseases by inhibition of cysteine proteases of the papain superfamily
  申请人：——

  公开号：US20020156018A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit proteases, such as cysteine proteases. In particular, the present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which inhibit cysteine proteases of the papain superfamily. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful for treating diseases, particularly parasitic diseases, which are mediated by such proteases. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及抑制蛋白酶的化合物和药物组合物，尤其是抑制木瓜蛋白酶超家族中的半胱氨酸蛋白酶的化合物和药物组合物。本发明的化合物和药物组合物可用于治疗由这类蛋白酶介导的疾病，尤其是寄生虫疾病。特别是，本发明涉及通过抑制疟疾中的半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• EP1019046A4
  申请人：——

  公开号：EP1019046A4

  公开（公告）日：2002-11-27
• PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Smithkline Beecham

  公开号：EP1019046A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• TREATMENT OF PARASITIC DISEASES BY INHIBITION OF CYSTEINE PROTEASES OF THE PAPAIN SUPERFAMILY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1068304A1

  公开（公告）日：2001-01-17