1-苄基-5-甲基-4H-吡啶-3-甲酰胺 | 114261-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-甲基-4H-吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-4H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 114261-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WSSVJGKQDKTJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吖啶 、 1-苄基-5-甲基-4H-吡啶-3-甲酰胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-10-methylacridine 、 1-benzyl-5-methylpyridin-1-ium-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢化物转移反应的经典但新的动力学方程式†

  摘要：

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。

  DOI：

  10.1039/c3ob40831k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-苄基-5-甲基-4H-吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bossaerts, Jan D.; Dommisse, Roger A.; Alderweireldt, Frank C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2360 - 2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic Diagnosis of the Properties and Mechanism of Dihydropyridine-Type Compounds as Hydride Source in Acetonitrile with “Molecule ID Card”
  作者：Xiao-Qing Zhu、Yue Tan、Chao-Tun Cao

  DOI：10.1021/jp911137p

  日期：2010.2.11

  to release protons and hydrogens in acetonitrile, and the thermodynamic driving forces of the neutral pyridine-type radicals of the dihydropyridines to release electron in acetonitrile were determined by using titration calorimetry and electrochemical methods. The rates and activation parameters of hydride transfer from the dihydropyridines to acridinium perclorate, a well-known hydride acceptor, were

  设计合成了一系列45种二氢吡啶类有机化合物作为氢化物源。二氢吡啶的热力学驱动力（在此工作中定义为焓变或氧化还原电势）释放氢阴离子，氢原子（简称氢）和乙腈中的电子，二氢吡啶的自由基阳离子释放的热力学驱动力用滴定热法和电化学方法测定了乙腈中的质子和氢，以及二氢吡啶的中性吡啶型自由基在乙腈中释放电子的热力学驱动力。氢化物从二氢吡啶转移至众所周知的氢化物受体per过clo啶的速率和活化参数，通过使用紫外可见吸收光谱技术确定。研究了热力学驱动力与氢化物转移动力学速率之间的关系。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种反应中间体的特征化学性质。通过使用确定的热力学参数和活化参数，诊断并阐明了氢化物从二氢吡啶转移至per啶鎓盐的机理。介绍了作为有效“分子身份证”的二氢吡啶的热力学特征图（TCG）。TCG可用于定量诊断或预测二氢吡啶及其各种
• Investigating the Structure‐Reactivity Relationships Between Nicotinamide Coenzyme Biomimetics and Pentaerythritol Tetranitrate Reductase
  作者：Zhuotao Tan、Yaoying Han、Yaping Fu、Xiaowang Zhang、Mengjiao Xu、Qi Na、Wei Zhuang、Xudong Qu、Hanjie Ying、Chenjie Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100726

  日期：2022.1.4

  the PETNR-catalyzed asymmetric reductions. The physicochemical properties of these NCBs including electrochemical properties, stability, and kinetic behavior were studied in detail. The results showed that hydrophobic interaction caused by the introduced methyl group contributed to the stabilization of binding conformation in enzyme active site, resulting in comparable catalytic activity with that of

  就其高对映选择性和扩大的底物范围而言，烯还原酶 (ER) 是有吸引力的生物催化剂。最近的工作证明，合成的烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 可用作 ER 催化反应中天然辅因子的易于获得的替代品。然而，NCBs和ERs之间的结构-反应关系以及影响因素仍然知之甚少。在这项研究中，合成了一系列 C-5 甲基修饰的 NCB，并在 PETNR 催化的不对称还原中进行了测试。详细研究了这些 NCB 的理化性质，包括电化学性质、稳定性和动力学行为。结果表明，引入甲基引起的疏水相互作用有助于酶活性位点结合构象的稳定，导致与 NADPH 相当的催化活性。进一步进行分子动力学和分子动力学模拟以解释PETNR与NCBs之间的结合机制，表明稳定的催化构象、合适的供体-受体距离和角度以及自由解离能是影响NCBs活性的重要因素。