1-苄氧羰基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 | 163080-99-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧羰基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N'-methylimidazolium triflate
• 英文别名: 1-carbobenzoxy-3-methylimidazolium trifuoromethanesulfonate；1-carbobenzoxy-3-methylimidazolium triflate；Rapoport’s reagent；benzyl 3-methylimidazol-3-ium-1-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 163080-99-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₃N₂O₂
• 分子量: 366.318
• InChiKey: ICFSDLPZJDDPHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧羰基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 t-butyl 3-(benzyloxy)-2′-((((benzyloxy)carbonyl)oxy)methyl)-1′-(2-methylpyrimidin-5-yl)-6′-oxo-1′,6′-dihydro-[2,3′-bipyridine]-5′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyranodipyridine Compound

  摘要：

  由化学式(I)到(XXII)表示的化合物或其药用可接受的盐：

  公开号：

  US20170137436A1

文献信息

• PEPTIDE NUCLEIC ACID DERIVATIVES WITH GOOD CELL PENETRATION AND STRONG AFFINITY FOR NUCLEIC ACID
  申请人：Lee Jong-Ook

  公开号：US20110178031A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a novel class of peptide nucleic acid derivatives, which show good cell penetration and strong binding affinity for nucleic acid.

  本发明提供了一类新型的肽核酸衍生物，它们具有良好的细胞穿透性和对核酸的强结合亲和力。
• Efficient tin-mediated synthesis of lysophospholipid conjugates of a TLR7/8-active imidazoquinoline
  作者：Sandra C. Mwakwari、Laura S. Bess、Hélène G. Bazin、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.110

  日期：2016.5

  The chemical synthesis of lysophospholipids often involves multiple synthetic and chromatographic steps due to the incorporation of the fatty acyl group onto the glycerol scaffold early in the synthesis. We report herein a new protocol for the lysophosphatidylation of alcohols and its application to the synthesis of lysophospholipid conjugates of TLR7/8-active imidazoquinoline 3. This new procedure

  溶血磷脂的化学合成通常涉及多个合成和色谱步骤，这是由于在合成早期将脂肪酰基结合到甘油支架上。我们在这里报告了一种新的醇溶血磷脂酰化的新方案及其在TLR7 / 8-活性咪唑并喹啉3的溶血磷脂缀合物合成中的应用。这种基于晚期磷酸甘油中间体17的锡介导的区域选择性酰化的新方法克服了常规溶血磷脂酰化方法的许多缺点，并允许在倒数第二步引入不同的脂肪酰基。
• Synthesis of (3R,6R)- and (3S,6R)-piperidinone PNA
  作者：Ask Püschl、Thomas Boesen、Tullia Tedeschi、Otto Dahl、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1039/b103901f

  日期：——

  Two new conformationally restricted piperidinone PNA adenine monomers 12 and 13 have been synthesised using a stereoselective synthesis strategy analogous to a previously published strategy for pyrrolidinone analogues. In contrast to the pyrrolidinone case, epimerisation occurred during the final hydrolysis step. However, the diastereomeric mixture could be separated by RP-HPLC to give small amounts of pure 12 and 13. These were built into a PNA dodecamer (once in a central position), and the thermal stability (Tm) of the modified oligomers hybridised to complementary DNA, RNA and PNA were measured. PNA modified with either 12 or 13 resulted in a decrease of the Tm compared to unmodified PNA and to pyrrolidinone modified PNA. Thus, any preorganisation for duplex formation of PNA with a six-membered piperidinone ring seems to be inferior to preorganisation with a five-membered ring in the pyrrolidinone PNA analogues studied earlier.

  我们采用立体选择性合成策略合成了两种新的构象受限的哌啶酮 PNA 腺嘌呤单体 12 和 13，该策略类似于之前发表的吡咯烷酮类似物的合成策略。与吡咯烷酮的情况不同的是，在最后的水解步骤中发生了二聚反应。不过，非对映异构体混合物可以通过 RP-HPLC 分离出来，得到少量纯的 12 和 13。将这些物质加入 PNA 十二聚体（一次位于中心位置），并测量了与互补 DNA、RNA 和 PNA 杂交的修饰寡聚体的热稳定性（Tm）。与未修饰的 PNA 和吡咯烷酮修饰的 PNA 相比，用 12 或 13 修饰的 PNA 会降低 Tm。因此，在先前研究的吡咯烷酮 PNA 类似物中，任何具有六元哌啶酮环的 PNA 双链形成预组织似乎都不如具有五元环的预组织。
• Conjugated peptide nucleic acids having enhanced cellular uptake
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020188101A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Peptide nucleic acids conjugated to lipophilic groups and incorporated into liposomes exhibit enhanced cellular uptake and distribution. Cellular uptake and distribution of peptide nucleic acids also increases with the introduction of an amino acid side chain into the backbone of peptide nucleic acids. Methods of modulating cellular uptake and methods for treating animals are provided. The peptide nucleic acids of the invention comprise naturally-occurring nucleobases and non-naturally-occurring nucleobases attached to a polyamide backbone.

  连接到亲脂基团的肽核酸并包含在脂质体中，表现出增强的细胞摄取和分布。引入氨基酸侧链到肽核酸骨架中，也可以增加肽核酸的细胞摄取和分布。本发明提供了调节细胞摄取的方法和治疗动物的方法。本发明的肽核酸包括天然核苷酸和连接到聚酰胺骨架上的非天然核苷酸。
• Linked peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US20030105286A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Novel peptide nucleic acids are disclosed which comprise nucleobases including C-pyrimidines and iso-pyrimidines. Suitable C-pyrimidines include pseudo-isocytosine and pseudo-uracil. Suitable iso-pyrimidine bases include iso-cytosine. Such compositions typically exhibit increased binding affinity.

  本发明揭示了一种新型肽核酸，其中包括C-嘧啶和异嘧啶等核碱基。适合使用的C-嘧啶包括伪异胞嘧啶和伪尿嘧啶。适合使用的异嘧啶碱基包括异胞嘧啶。这种组合通常表现出增加的结合亲和力。