1-苄氧羰基-3-甲基哌嗪 | 84477-85-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧羰基-3-甲基哌嗪
• 中文别名: (R)-1-Cbz-2-甲基哌嗪；苄基3-甲基哌嗪-1-甲酸酯；1-CBZ-3-甲基哌嗪
• 英文名称: benzyl 3-methylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-3-methylpiperazine
• CAS: 84477-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD07367776
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JRPIQMPFKMFAOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，并避免光照，需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧羰基-3-甲基哌嗪 在 水 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(5-异喹啉磺酰基)-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  5-异喹啉磺酰胺衍生物。三，1-（5-异喹啉-磺酰基）哌嗪衍生物的合成和血管舒张活性。

  摘要：

  基于式1中二胺部分的环化和烷基化可得到高活性化合物的假设，由环状二胺制备了一系列新的5-异喹啉磺酰胺衍生物，如式2所示。随后根据将配方局部注射到狗的股动脉和/或椎动脉后，根据动脉血流量的增加在体内评估其血管舒张作用。式1中二胺结构的环化产生非常有效的血管扩张剂：6和14。末端氨基氮的酰化和磺酰化产生的效力低得多。与该假设相反，除化合物11外，在环碳和环胺末端氮上的烷基化反应产生的活性较低。化合物6、11和14的活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.770
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 反应 37.0h， 生成 1-苄氧羰基-3-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides

  摘要：

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00549-4

文献信息

• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021116178A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds of general formula (I), in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了具有通用公式（I）的化合物，其中X，R1，R2和R3如本文所述和定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合，以及使用所述化合物用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是作为单一剂或与其他活性成分结合使用的过度增殖障碍，如癌症疾病。
• Stereoselective alkylation of chiral 2-methyl-4-protected piperazines
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030208074A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  In an illustrative embodiment, the present invention describes the synthesis of the following compound and similar compounds, in high stereochemical purity by a novel stereoselective alkylation process: 1

  在一个说明性实施例中，本发明描述了通过一种新颖的立体选择性烷基化过程，在高立体化纯度下合成以下化合物及类似化合物：1
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101546A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to novel piperidine carbonyl piperazine derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及具有药理活性的新型哌啶羰基哌嗪衍生物，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗神经和精神疾病中的用途。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE LA KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226262A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides bifunctional compounds as HPK1 degraders via ubiquitin proteosome pathway, and method for treating diseases modulated by HPK1.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为HPK1降解剂的双功能化合物，以及治疗受HPK1调节的疾病的方法。