1-苯基-1-[4-(1-哌啶基)苯基]-2-丙炔-1-醇 | 214746-69-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1-[4-(1-哌啶基)苯基]-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-1-[4-(1-piperidinyl)phenyl]-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(4-piperidin-1-ylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 214746-69-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: AIBIEAJBGHJQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  29333990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-[4-(1-哌啶基)苯基]-2-丙炔-1-醇 在 苯硼酸酐 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3,8-diphenyl-8-(4-(1-piperidinyl)phenyl)-8H-pyrano[3,2-f]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用于光致变色萘并吡喃家族的快速褪色和强烈着色的简单而通用的策略

  摘要：

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06293
• 作为产物：
  描述：

  乙炔钠 、 苯基-(4-哌啶-1-基苯基)甲酮 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯基-1-[4-(1-哌啶基)苯基]-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  取代萘并吡喃化合物的合成及光致变色性能

  摘要：

  制备了一组在萘并吡喃骨架的5-位和6-位以及3-芳基部分的对位具有功能性取代基的3,3-二芳基-3 H-萘[2,1-b]吡喃化合物2-萘酚衍生物和1，1-二芳基丙-2-yn-1-ol衍生物之间的缩合反应。化合物的化学结构通过NMR和MS确认。确定了3,3-二苯基-6-吗啉代-3 H-萘[2,1-b]吡喃（4b）的晶体结构，并讨论了吡喃亚结构与光致变色的关系。还研究了光致变色性质，并且将有色形式的脱色动力学拟合至双指数模型。在这些化合物中，4b 由于有色形式的ΔOD大，被认为是最好的一种，这是光致变色材料中最重要的特性之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.078

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of 2<i>H</i>,9<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>f</i>]- and 3<i>H</i>,7<i>H</i>-Indeno[2,1-<i>i</i>]- naphtho[2,1-<i>b</i>]pyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig A. Mars、Steven M. Partington

  DOI：10.1080/15421400590946334

  日期：2005.5.1

  phenols with 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols give indeno[2,1-i]- and indeno[1,2-f]- naphtho[2,1-b]pyranones respectively. The photochromic properties of these and the reduced derivatives are reported. A rationale for the pronounced hypsochromic shift in λmax of the photomerocyanine from a 2H,9H-indeno[1,2-f]naphtho[2,1-b]pyran is presented.

  摘要 描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联获得的 11H-苯并 [a] 芴-11-one 的 3-羟基-和 6-羟基-衍生物的便利合成。这些酚与 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的反应分别得到茚并[2,1-i]-和茚并[1,2-f]-萘并[2,1-b]吡喃酮。报道了这些和还原衍生物的光致变色特性。提出了来自 2H,9H-茚并 [1,2-f] 萘并 [2,1-b] 吡喃的光部花青的 λmax 显着减色偏移的基本原理。
• PYRANOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND NAPHTHOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：KANTO KAGAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20200131193A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  [Problem] A problem is presented in that conventional photochromic compounds cannot be considered adequate in terms of the colorizing/decolorizing rate and durability, and the production process therefore has many steps. The present invention provides an industrially applicable photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability and can also be synthesized at a low cost. [Solution] This compound is characterized in that etheric oxygen atoms are bonded to the carbon atoms at position 1 of a pyranoquinazoline (8H-pyrano[3,2-f]quinazoline) skeleton and position 10 of a naphthopyran (3H-naphtho[2,1-b]pyran) skeleton, said compound having photochromic properties and being a photochromic compound that has both a rapid colorizing/decolorizing reaction and high durability. Also provided is an industrially applicable photochromic compound that can be synthesized at a low cost.

  [问题] 传统光致变色化合物在着色/褪色速率和耐久性方面被认为不够充分，因此生产过程步骤繁多。本发明提供了一种工业上可应用的光致变色化合物，该化合物具有快速的着色/褪色反应和高耐久性，并且能够以低成本合成。[解决方案] 该化合物特征在于，吡喃喹唑啉（8H-吡喃[3,2-f]喹唑啉）骨架的1位碳原子和萘并吡喃（3H-萘并[2,1-b]吡喃）骨架的10位碳原子上连接有醚氧原子，该化合物具有光致变色特性，是一种具有快速着色/褪色反应和高耐久性的光致变色化合物。同时还提供了一种工业上可应用的、能够以低成本合成的光致变色化合物。
• PHOTO RESPONSIVE MATERIAL AND OPTICAL DEVICE
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20170166814A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  An optical device is provided, which includes a first transparent substrate, a second transparent substrate, and a liquid-crystal material disposed between the first transparent substrate and the second transparent substrate. The liquid-crystal material includes a photo responsive material with a chemical structure of: wherein A 1 is A 2 and A 3 are independently X is halogen. R is H, C 1-12 alkyl group, or C 1-12 alkoxy group. R′ is C 1-12 alkyl group.

  提供了一种光学器件，包括第一透明基板、第二透明基板和安置在第一透明基板和第二透明基板之间的液晶材料。液晶材料包括具有以下化学结构的光响应材料：其中A1是A2和A3是独立的，X是卤素。R是氢、C1-12烷基基团或C1-12烷氧基团。R′是C1-12烷基基团。
• Chromenes involving a two-photon absorbing moiety: photochromism via intramolecular resonance energy transfer
  作者：Laura Bekere、Vladimir Lokshin、Mark Sigalov、Raz Gvishi、Peng Zhao、David J. Hagan、Eric W. Van Stryland、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1039/c5nj02490k

  日期：——

  A general approach toward the synthesis of molecular dyads involving the photoactive moieties connected by a non-conjugative link is described.

  描述了一种合成分子双元的一般方法，其中光敏基团通过非共轭链接连接。
• Chromene compound
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：US06340765B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A photochromic compound having a high color-developing sensitivity, a large fading rate and good durability of photochromic property. A novel chromene compound is, for example, represented by the following formula, and in which, as a basic structure, a condensed ring having a particular divalent group bonded to carbon atoms at the fourth and fifth positions of a fluoreno group is spiro-bonded to the first position of an indene ring, a particular divalent group is bonded to carbon atoms at the fifth and sixth positions of a chromene ring to form a condensed ring, and particular substituents are bonded to a carbon atom at the second position of the chromene ring.

  一种具有高色发展敏感度、大褪色速率和良好光致变色性能耐久性的光致变色化合物。例如，一种新的色烯化合物可由以下公式表示，其中，作为基本结构，将具有特定二价基团与芴基团的第四和第五位置上的碳原子键合的缩环与茚环的第一位置螺旋键合，将特定二价基团键合到色烯环的第五和第六位置的碳原子上形成缩环，并将特定取代基键合到色烯环的第二位置的碳原子上。