苯基-(4-哌啶-1-基苯基)甲酮 | 106947-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基-(4-哌啶-1-基苯基)甲酮
• 英文名称: phenyl(4-(piperidin-1-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, phenyl[4-(1-piperidinyl)phenyl]-；phenyl-(4-piperidin-1-ylphenyl)methanone
• CAS: 106947-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• mdl: MFCD02211514
• 分子量: 265.355
• InChiKey: CSDZERXKCULLKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(4-哌啶-1-基苯基)甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代萘并吡喃化合物的合成及光致变色性能

  摘要：

  制备了一组在萘并吡喃骨架的5-位和6-位以及3-芳基部分的对位具有功能性取代基的3,3-二芳基-3 H-萘[2,1-b]吡喃化合物2-萘酚衍生物和1，1-二芳基丙-2-yn-1-ol衍生物之间的缩合反应。化合物的化学结构通过NMR和MS确认。确定了3,3-二苯基-6-吗啉代-3 H-萘[2,1-b]吡喃（4b）的晶体结构，并讨论了吡喃亚结构与光致变色的关系。还研究了光致变色性质，并且将有色形式的脱色动力学拟合至双指数模型。在这些化合物中，4b 由于有色形式的ΔOD大，被认为是最好的一种，这是光致变色材料中最重要的特性之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.078
• 作为产物：
  描述：

  在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以212 mg的产率得到苯基-(4-哌啶-1-基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成/ Buchwald–Hartwig胺化策略 对功能化酮进行一锅法模块化方法†

  摘要：

  提出了一种一般的一锅法，将有机锂试剂1,2-添加到酰胺中，然后用原位释放的锂酰胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化。在这项工作中，酰胺被用作掩蔽的酮，通过添加可生成锂酰胺的有机锂试剂揭示，该酰胺适合于随后在钯催化剂存在下进行的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应。该方法允许以良好的产率快速，有效和原子经济地合成氨基芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c8cc08444k

文献信息

• α-Cyanation of Aromatic Tertiary Amines using Ferricyanide as a Non-Toxic Cyanide Source
  作者：Alexander M. Nauth、Nicola Otto、Till Opatz

  DOI：10.1002/adsc.201500698

  日期：2015.11.16

  reaction of aromatic tertiary amines with potassium ferricyanide directly provides the useful α-amino nitriles. The inexpensive iron complex functions both as an oxidant and as a cyanide source. The presence of molecular oxygen speeds up the reaction which can be performed in aqueous tert-butanol or even in ethanol-based mixtures like Tequila. While amine cyanations usually employ highly toxic cyanide sources

  芳族叔胺与铁氰化钾的反应直接提供了有用的α-氨基腈。廉价的铁络合物既起氧化剂的作用，又起氰化物源的作用。分子氧的存在加快了反应的速度，该反应可以在叔丁醇水溶液中或什至在龙舌兰酒等乙醇基混合物中进行。胺氰化物通常使用剧毒的氰化物源，而铁氰化钾的毒性甚至比食盐低。不需要昂贵的金属络合物作为催化剂，氰化的副产物普鲁士蓝没有已知的毒性，可以用作解毒剂。
• Cyclisierungen über Enamin-Zwischenstufen bei Amindehydrierungen/Cyclizations via Enamine Intermediates with Amine Dehydrogenations
  作者：H. Möhrle、J. Mehrens

  DOI：10.1515/znb-1999-0210

  日期：1999.2.1

  The mercury-edta dehydrogenation of the 4′-aminosubstituted-acetophenones 1, 8a and 9a produced the ring cleavaged derivatives 7 ,11a and 12a, while the piperidine and its derivatives 10a - 10e gave rise to tetracyclic compounds 16a - 16e and to methylenedi-enamines 19a - 19d, the additionally C-1-fragment in 19a - 19d probably coming from mercury edta. With addition of m-nitrobenzaldehyde to the mercury-edta dehydrogenation of substituted phenylpiperidines another route only generated the di-enamines 22.

  在汞-EDTA脱氢反应中，4'-氨基取代的苯乙酮1、8a和9a生成了开环衍生物7、11a和12a，而哌啶及其衍生物10a-10e则产生了四环化合物16a-16e和亚甲基二烯胺19a-19d，19a-19d中额外的C-1片段可能来自汞EDTA。当将间硝基苯甲醛加入取代的苯基哌啶的汞-EDTA脱氢反应中时，另一条路径只生成了二烯胺22。

• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。
• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• METHOD OF PRODUCING GALLIUM PHTHALOCYANINE CRYSTAL AND METHOD OF PRODUCING ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER USING THE METHOD OF PRODUCING GALLIUM PHTHALOCYANINE CRYSTAL
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20130137032A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Provided is a method of producing an electrophotographic photosensitive member having improved sensitivity and capable of outputting an image having less image defects due to a ghost phenomenon not only under a normal-temperature, normal-humidity environment but also under a low-temperature, low-humidity environment as a particularly severe condition. The method of producing a gallium phthalocyanine crystal includes subjecting a gallium phthalocyanine and a specific amine compound, which are added to a solvent, to a milling treatment to perform crystal transformation of the gallium phthalocyanine. In addition, the gallium phthalocyanine crystal is used in the photosensitive layer of the electrophotographic photosensitive member.

  提供了一种制备电子照相成像材料的方法，该方法具有改善灵敏度和能够在正常温度、正常湿度环境和低温、低湿度环境下输出具有较少图像缺陷的图像的能力，特别是在低温、低湿度环境下，该方法包括将镓酞菁和特定胺化合物添加到溶剂中，并对其进行磨研处理以进行镓酞菁的晶体转化。此外，将镓酞菁晶体用于电子照相成像材料的感光层中。