3-phenylnon-1-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylnon-1-yn-3-ol
• 英文别名: 3-Phenylnon-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: QJKZRPGNBZNADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylnon-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的不同氧化剂对丙二烯的氧化转化

  摘要：

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510006
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-庚醇 在 oxidizing agent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenylnon-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  远程未激活的C（sp3）-H键的区域选择性乙烯基化：访问复杂的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃

  DOI：

  10.1002/anie.201812927

文献信息

• [EN] CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] COMPLEXES DE CATALYSEURS AVEC UN LIGAND CARBÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2014108071A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X1 and X2 are anionic ligands; L1 and L2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  这项发明涉及催化剂化合物，以及在烯烃转化反应中有用的合成和应用。该发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的双电子给体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同烯烃转化过程中的应用，例如反应注射成型（RIM）过程，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸甲酯。
• Metal‐Free Synthesis of ( <i>E</i> )‐Vinyl Sulfones <i>via</i> An Insertion of Sulfur Dioxide/1,5‐Hydrogen Atom Transfer Sequence
  作者：Fu‐Sheng He、Yanfang Yao、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000778

  日期：2020.11.4

  A metal‐free three‐component reaction of propargyl alcohols, sodium metabisulfite, and aryldiazonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. The reaction proceeds efficiently at room temperature without the need of any catalysts, affording the corresponding (E)‐vinyl sulfones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies show that

  描述了在温和条件下炔丙醇，焦亚硫酸钠和四氟硼酸芳基重氮的无金属三组分反应。该反应在室温下无需任何催化剂即可高效进行，从而以中等至良好的收率得到相应的（E）-乙烯基砜，并具有出色的官能团耐受性。初步的机理研究表明，乙烯基基团诱导的1,5-氢原子转移过程和官能团迁移均参与其中，从而导致惰性C-H和C-C键依次断裂。
• Regioselective introduction of vinyl trifluoromethylthioether to remote unactivated C(sp3)—H bonds via radical translocation cascade
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-019-9527-5

  日期：2019.11

  the regioselective introduction of a vinyl trifluoromethylthioether to remote unactivated C(sp3)—H bonds. The cascade process involves the vinyl radical-mediated 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) and remote vinyl migration. During the transformation, inert C—H and C—C bonds are consecutively cleaved under mild conditions. The reaction features good functional group tolerance, broad substrate scope,

  本文描述了将乙烯基三氟甲基硫醚区域选择性引入远程未活化的C（sp 3）-H键的有效方案。级联过程涉及乙烯基自由基介导的1,5-氢原子转移（HAT）和远程乙烯基迁移。在转化过程中，惰性CH键和CC键在温和条件下连续裂解。该反应具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和高的区域/立体选择性。
• CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY (WUHAN)

  公开号：US20150367338A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X 1 and X 2 are anionic ligands; L 1 and L 2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  本发明涉及催化剂化合物以及在烯烃重排反应中有用的合成和应用。本发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是第8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的两电子供体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同的烯烃重排过程中的应用，例如反应注塑成型（RIM）法，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸酯。
• Photoinduced Regioselective Fluorination and Vinylation of Remote C(sp³)–H Bonds Using Thianthrenium Salts
  作者：Mengqi Luo、Shibo Zhu、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01420

  日期：2024.5.24

  fluorinated alkene synthesis using easily accessible and modular thianthrenium salts with electron-withdrawing alkynes or propargyl alcohols is reported. Vinyl radical intermediates, formed by the reaction between the alkyl or trifluoromethyl thianthrenium salts and electronically diverse alkynes, can mediate the key 1,5-HAT process of regioselective C(sp3)–H fluorination and vinylation. This protocol

  本文报道了一种光氧化还原驱动的氟化烯烃合成实用方案，该方案使用易于获得和模块化的铊盐与吸电子炔烃或炔丙醇进行合成。乙烯基自由基中间体由烷基或三氟甲基噻烯​​盐与电子多样化的炔烃反应形成，可以介导区域选择性 C(sp 3 )–H 氟化和乙烯基化的关键 1,5-HAT 过程。该协议提供了在温和光催化条件下以 21-79% 的产率和广泛的底物范围直接获得结构多样的三氟甲基或远端氟官能化烯烃产品的途径。