1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯 | 2055-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenyl-1,2,3-triazole-4-carboxylate；1-phenyl-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole；1-Phenyl-1,2,3-triazol-carbonsaeure(4)-methylester；methyl 1-phenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 2055-52-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: LCHIEUQYEUPGEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  355.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和具有15、11、2、3-三唑侧链的11a-azahomoclarithromycin衍生物的抗菌评估。

  摘要：

  临床上广泛使用大环内酯类药物来治疗各种呼吸道感染。然而，由于它们的不当使用，临床分离株中大环内酯类耐药菌株的流行已成为公共卫生的关注点。因此，迫切需要新型的抗病原体大环内酯类骨架结构。因此，通过创造性地打开克拉霉素（CAM）的环，适当地扩环并引入环戊基，设计并合成了具有1，2，2，3-三唑侧链的三个系列的新型15元11a-azahomoclarithromycin衍生物（AC系列）。在C12和C13位置的1，2，3-三唑合适的侧链，并评估其抗菌活性。抗菌结果表明，化合物38b，38l和38v对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.25μg/ mL）和枯草芽孢杆菌ATCC9372（0.25μg/ mL）具有很强的抗菌活性。此外，发现化合物9e和38g对表达ermB和mefA基因的肺炎链球菌AB11表现出有希望的有效活性（8μg/ mL）。另外，最小杀菌浓度（MBC）的测定表明，最有希望的化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  叠氮苯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-苯基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  d'叠氮化物和烯烃三取代体类电引诱剂

  摘要：

  研究了苄基，甲基和苯基叠氮化物与被三个吸电子基团取代的烯烃的反应。在某些情况下，该反应仅产生一个三唑啉（环加成的单取向）。在其他情况下，获得三唑啉和重氮化合物的混合物（环加成的双重取向）。使用化学方法和13 C-NMR证实了三唑啉的结构分配。在热方面，重氮化合物重排成烯酸酯，后者在高温下环化成喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80081-0

文献信息

• Catalytic Intermolecular Cross-Couplings of Azides and LUMO-Activated Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Wenjun Li、Manjaly J. Ajitha、Ming Lang、Kuo-Wei Huang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03674

  日期：2017.3.3

  An example for the catalytic synthesis of densely functionalized 1,2,3-triazoles through a LUMO activation mode has been developed. The protocol is enabled by intermolecular cross-coupling reactions of azides with in situ-generated α,β-unsaturated acyl azoliums. High yields and broad scope as well as the investigation of reaction mechanism are reported.

  已经开发了通过LUMO活化模式催化合成高密度官能化的1,2,3-三唑的实例。该协议通过叠氮化物与原位生成的α，β-不饱和酰基偶氮鎓的分子间交叉偶联反应实现的。报道了高收率和宽范围以及反应机理的研究。
• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Structure‐Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazole‐Based smHDAC8 Inhibitors
  作者：Dmitrii V. Kalinin、Sunit K. Jana、Maxim Pfafenrot、Alokta Chakrabarti、Jelena Melesina、Tajith B. Shaik、Julien Lancelot、Raymond J. Pierce、Wolfgang Sippl、Christophe Romier、Manfred Jung、Ralph Holl

  DOI：10.1002/cmdc.201900583

  日期：2020.4.3

  nanomolar smHDAC8 inhibitor (IC50 =0.5 μM), exceeding the smHDAC8 inhibitory activity of 2 b and SAHA (vorinostat), while exhibiting an improved selectivity profile over the investigated human HDACs. Collectively, this study reveals specific interactions between smHDAC8 and the synthesized triazole-based inhibitors and demonstrates that these small molecules represent promising lead structures, which

  血吸虫病是由血吸虫属的寄生性扁虫引起的一种被忽视的热带病，它影响全世界2亿多人，每年导致至少30万人死亡。在这项研究中，初步筛选显示基于三唑的异羟肟酸酯2 b（N-羟基-1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺）对新型抗寄生虫靶曼氏血吸虫组蛋白脱乙酰基酶表现出有效的抑制活性8（smHDAC8）和对主要人类HDAC的有希望的选择性。随后的2 b / smHDAC8复合物的晶体学研究显示抑制剂与酶的活性位点之间的关键相互作用，从而解释了抑制剂的独特选择性。2 b的进一步化学修饰导致发现4-氟苯氧基衍生物21（1- [5-氯-2-（4-氟苯氧基）苯基] -N-羟基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酰胺），一种纳摩尔浓度的smHDAC8抑制剂（IC50 = 0.5μM），超过了2b和SAHA（伏立诺他）的smHDAC8抑制活性，同时表现出比所研究的人类HDAC更高的选择性。总的来说，这项研究揭示
• Copper(II)-Catalyzed Conversion of Aryl/Heteroaryl Boronic Acids, Boronates, and Trifluoroborates into the Corresponding Azides: Substrate Scope and Limitations
  作者：Courtney Aldrich、Kimberly Grimes、Amol Gupte

  DOI：10.1055/s-0029-1218683

  日期：2010.5

  incorporating B-C(sp³) bonds are unreactive under the reaction conditions. The copper(II)-catalyzed boronic acid-azide coupling reaction is further extended to both boronate esters and potassium organotrifluoroborate salts. The method described herein complements existing procedures for the preparation of aryl azides from the respective amino, triazene, and halide derivatives and we expect that it will greatly

  我们报告了铜 (II) 催化的有机硼化合物转化为相应的叠氮化物衍生物。评估了一系列系统的苯基硼酸衍生物，以检查取代基的空间和电子效应对反应产率以及官能团兼容性的重要性。杂环底物也被证明参与了这种温和的反应，而结合了 BC( sp³) 键在反应条件下不反应。铜 (II) 催化的硼酸-叠氮化物偶联反应进一步扩展到硼酸酯和有机三氟硼酸钾盐。本文描述的方法补充了从各自的氨基、三氮烯和卤化物衍生物制备芳基叠氮化物的现有程序，我们预计它将极大地促进铜和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应，以制备多种功能化的 1-芳基-或1-杂芳基-1,2,3-三唑衍生物。 叠氮化物 - 有机硼化合物 - 铜催化 - 1,2,3-三唑
• Pressure-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition: Micro Capillary versus Autoclave Reactor Performance
  作者：Svetlana Borukhova、Andreas D. Seeger、Timothy Noël、Qi Wang、Markus Busch、Volker Hessel

  DOI：10.1002/cssc.201403034

  日期：2015.2

  concentration, on azide–alkyne cycloaddition towards synthesis of Rufinamide precursor. We applied three main activation methods (i.e., uncatalyzed batch, uncatalyzed flow, and catalyzed flow) on uncatalyzed and catalyzed azide–alkyne cycloaddition. We compare the performance of two reactors, a specialized autoclave batch reactor for high‐pressure operation up to 1800 bar and a capillary flow reactor (up to 400 bar)

  已显示存在压力对区域选择性和环加成反应产率的影响。然而，由于设备的普遍可用性，在天然产物生产中具有后续益处的高压合成应用受到了限制。此外，在标准条件下微流设备的优点和局限性已得到充分确立。在本文中，我们将新型工艺窗口（NPWs）原理应用于叠氮化物-炔烃环加成反应中合成鲁芬酰胺前体的过程中，例如使用高温，高压和高浓度强化反应的内在动力学。我们在未催化和催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中应用了三种主要的活化方法（即，未催化的批次，未催化的流动和催化的流动）。我们比较了两个反应堆的性能，专门用于高压操作的高压釜间歇反应器（最高压力为1800 bar）和毛细管流动反应器（最高压力为400 bar）。给出了两个反应器和三种活化方法的差异化和综合图。实现了反应加速和时空产率的提高，同时扩大了有利操作以良好产率选择性生产鲁芬酰胺前体的工艺窗口。这样确定的最佳条件适用于几种叠氮化物-炔烃环加成反应，以扩大本