1-苯基-1H-咪唑-2-甲醛 | 6002-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-1H-咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-2-imidazolyl-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde；1-phenylimidazole-2-carbaldehyde；1-phenylimidazole-2-carboxaldehyde；1-phenyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde；1-Phenylimidazol-2-carboxaldehyd；2-Formyl-1-phenyl-imidazol
• CAS: 6002-15-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD03196488
• 分子量: 172.186
• InChiKey: VJDRBJPZIHUDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1H-咪唑-2-甲醛 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(1,3-dioxolan-2-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted heterocyclylisoquinolinium salts and compositions and method

  摘要：

  取代杂环异喹啉盐，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。

  公开号：

  US05569655A1
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl-[(1-phenylimidazol-2-yl)-phenylmethoxymethoxy]silane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到1-苯基-1H-咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在氢硅烷存在下，通过铱催化的甲酸盐反应，将缩醛直接和区域选择性地引入咪唑中的 2 位

  摘要：

  描述了在氢硅烷作为共反应剂存在下，咪唑与甲酸盐的铱催化反应，导致 2-[(烷氧基)(甲硅烷氧基)甲基]咪唑的生产。就反应效率而言，乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 是反应的首选添加剂。在不存在氢硅烷的情况下未观察到反应。虽然咪唑环上 1 位和 5 位的取代基不影响反应，但 4 位的取代基极大地阻碍了反应。1-甲基-1,2,4-三唑的区域选择性反应发生在环的sp3和sp2氮原子之间的碳原子上，而不发生在两个sp2氮原子之间 产物通过水解转化为咪唑2-甲醛酸性条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700125

文献信息

• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• 6-beta(substituted)-(S)-hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04782050A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Antibacterial penicillins of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R.sup.1 is a heterocyclic group and R is hydrogen, the residue of certian carboxy protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo having activity against resistant organisms.

  公式##STR1##的抗菌青霉素或其药用盐，其中R.sup.1是一个杂环基团，R是氢，具有对抗抗药性生物活性的某些羧基保护基团的残基或在体内容易水解的酯基团的残基。
• Cobalt-Catalyzed Desymmetric Isomerization of Exocyclic Olefins
  作者：Xufang Liu、Xianle Rong、Shihan Liu、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c11343

  日期：2021.12.15

  Chiral cyclic olefins, 1-methylcyclohexenes, are versatile building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and natural products. Despite the prevalence of these structural motifs, the development of efficient synthetic methods remains an unmet challenge. Herein we report a novel desymmetric isomerization of exocyclic olefins using a series of newly designed chiral cobalt catalysts, which enables

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。
• Manganese catalyzed enantio- and regioselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones using an imidazole-based chiral PNN tridentate ligand
  作者：Ze Wang、Xianghua Zhao、An Huang、Zehui Yang、Yuqi Cheng、Jiachen Chen、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153389

  日期：2021.10

  enantioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones has been achieved using a chiral pincer Mn catalyst. A series of PNN tridentate ligands containing benzimidazole groups were designed with ferrocene as the backbone, which coordinated with Mn to form the active catalyst. This mild process represents a general method to access chiral allyl alcohols with high catalytic activity (up to 9500 TON) and high enantioselectivity

  使用手性钳形锰催化剂实现了α , β-不饱和酮的对映选择性 1,2-还原。以二茂铁为骨架设计了一系列含有苯并咪唑基团的PNN三齿配体，与Mn配位形成活性催化剂。这种温和的过程代表了一种获得具有高催化活性（高达 9500 TON）和高对映选择性（66-86% ee）的手性烯丙醇的通用方法。此外，该催化系统提供了大麻二酚关键药物中间体的新合成。
• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。