1-苯基-2,3-萘二羧酸酐 | 1985-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 1-苯基-2,3-萘二羧酸酐
• 英文名称: 4-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-dione
• 英文别名: 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride；1-phenyl-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride；4-phenylbenzo[f][2]benzofuran-1,3-dione
• CAS: 1985-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: LZQGZQKISQRHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-262 °C(lit.)
• 沸点：
  489.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知危险情况出现。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2,3-萘二羧酸酐 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到7H-benzofluoren-7-one-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bunte, Reinhard; Gundermann, Karl-Dietrich; Leitich, Johannes, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3521 - 3527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 吡啶 、 乙醚 、 乙酰丙酮 作用下， 生成 1-苯基-2,3-萘二羧酸酐
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann; Merriman, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot syntheses of blue-luminescent 4-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones by T3P^® activation of 3-arylpropiolic acids
  作者：Melanie Denißen、Alexander Kraus、Guido J Reiss、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.231

  日期：——

  situ activation of 3-arylpropiolic acids with T3P® (n-propylphosphonic acid anhydride) initiates a domino reaction furnishing 4-arylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-diones in excellent yields. Upon employing these anhydrides as reactive intermediates blue-luminescent 4-aryl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones are formed by consecutive pseudo three-component syntheses in a one-pot fashion. The Stokes shifts correlate

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。
• Room temperature cyclization of arylpropiolic acid anhydride: Synthesis of naphtho[2,3-<i>c</i>]furan-1,3-dione derivatives
  作者：Jaerim Park、Ji Dang Kim、Gabriel Charles Edwin Raja、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1080/00397911.2017.1358369

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT Cyclic anhydrides such as naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione derivatives were synthesized from the reaction of arylpropiolic acids and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in the presence of N-methylmorpholine at room temperature. This mild condition provided the naphtho[2,3-c]furan-1,3-dione derivatives in good yields. Spectroscopic analysis suggested that the formation of arylpropiolate is the

  摘要 芳基丙酸和 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪在存在下反应合成环酐，如萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物N-甲基吗啉在室温下。这种温和的条件以良好的收率提供了萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮衍生物。光谱分析表明芳基丙炔酸酯的形成是决定速率的步骤。图形概要
• Phthalocyanines and Related Compounds: XXXIX. Synthesis of Derivatives of Some Substituted 1-Phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic Acids
  作者：V. F. Donyagina、E. A. Luk”yanets

  DOI：10.1007/s11176-005-0320-0

  日期：2005.5

  Derivatives (dinitriles, anhydrides, imides, N -phenylimides) of substituted 1-phenylnaphthalene-2,3-dicarboxylic and 1-phenylphenanthrene-2,3-dicarboxylic acids were prepared by the reactions of 2-bromomethylbenzophenones with various dienophiles. Starting from these derivatives, gallium complexes of substituted tetra-1-phenyl-2,3-naphthalocyanines and tetra(1-phenyl-2,3-phenanthro)porphyrazine were

  取代的1-苯基萘-2，3-二羧酸和1-苯基菲-2，3-二羧酸的衍生物（二腈，酸酐，酰亚胺， N- 苯基酰亚胺 ）是通过2-溴甲基二苯甲酮与各种亲二烯体的反应制备的。从这些衍生物开始，合成了取代的四-1-苯基-2，3-萘菁和四（1-苯基-2，3-菲基）卟啉的镓配合物。
• Design and Synthesis of Novel Chiral Dirhodium(II) Carboxylate Complexes for Asymmetric Cyclopropanation Reactions
  作者：Frady G. Adly、Michael G. Gardiner、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chem.201504817

  日期：2016.3.1

  the design of dirhodium(II) tetracarboxylates derived from (S)‐amino acid ligands is reported. The approach is founded on tailoring the steric influences of the overall catalyst structure by reducing the local symmetry of the ligand's N‐heterocyclic tether. The application of the new approach has led to the uncovering of [Rh2(S‐tertPTTL)4] as a new member of the dirhodium(II) family with extraordinary

  报道了一种新颖的设计从（S）-氨基酸配体衍生的四羧酸二（二）铑（II）的方法。该方法的基础是通过减少配体的N杂环系链的局部对称性来调整整个催化剂结构的空间影响。新方法的应用已导致的揭露的[Rh 2（小号-叔PTTL）4 ]作为二铑（II）家族在环丙烷化反应非凡选择性的新成员。发现[Rh 2（S - tert PTTL）4 ]的立体选择性与[Rh 2（S‐PTAD）4 ]（ee高达99％以上），其附加优点是可以通过综合方式访问。还讨论了基于X射线结构的相关性以证明观察到的对映体诱导是正当的。
• Regioselective lactonization of unsymmetrical 1,4-diols: an efficient access to lactone lignans
  作者：Masato Ito、Akira Shiibashi、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c0cc04926c

  日期：——

  eta(5)-C(5)(CH(3))(5)) with a suitably-designed PN ligand (PN = chelating tertiary phosphine-protic amine ligand) has been developed for a regioselective lactonization of unsymmetrically substituted 1,4-diols, which may provide an expeditious access to a variety of lactone lignans.

  基于Cp * Ru的双功能催化剂体系（Cp * = eta（5）-C（5）（CH（3））（5）），具有适当设计的PN配体（PN =螯合叔膦-质子胺配体）已经开发出用于不对称取代的1，4-二醇的区域选择性内酯化的方法，其可以提供对各种内酯木脂素的快速获得。