1-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1,6-二氮杂萘-2-酮 | 91157-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1,6-二氮杂萘-2-酮
• 英文名称: 1-phenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,6-naphthyridin-2-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1,6-naphthyridin-2-one
• CAS: 91157-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: BEYCQKWBUUHVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1-苯基-3,4,5,6,7,8-六氢-1,6-二氮杂萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  构象受限的芬太尼类似物。2.过氢的1，6-萘啶-2-酮的合成和止痛效果评价。

  摘要：

  芬太尼型镇痛药的N-酰基部分的构象柔韧性受到新型过氢1,6-萘啶-2-酮衍生物合成的限制。在小鼠甩尾试验中，顺式-融合衍生物（5a），反式-融合衍生物（5b）或烯酰胺8a均不具有镇痛活性，从而重申了这部分4-氨基哌啶镇痛剂对构象约束的敏感性。

  DOI：

  10.1021/jm00376a007

文献信息

• Conformationally restrained fentanyl analogs. 2. Synthesis and analgetic evaluation of perhydro-1,6-naphthyridin-2-ones
  作者：Ronald F. Borne、E. Kim Fifer、I. W. Waters

  DOI：10.1021/jm00376a007

  日期：1984.10

  Conformational flexibility of the N-acyl portion of fentanyl-type analgetics was restricted through the synthesis of novel perhydro-1,6-naphthyridin-2-one derivatives. Neither the cis-fused derivative (5a), the trans-fused derivative(5b), nor the enamide 8a possessed analgetic activity in the mouse tail-flick assay, reaffirming the sensitivity of this portion of 4-anilidopiperidine analgetics to conformational

  芬太尼型镇痛药的N-酰基部分的构象柔韧性受到新型过氢1,6-萘啶-2-酮衍生物合成的限制。在小鼠甩尾试验中，顺式-融合衍生物（5a），反式-融合衍生物（5b）或烯酰胺8a均不具有镇痛活性，从而重申了这部分4-氨基哌啶镇痛剂对构象约束的敏感性。