1-苯基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-3-醇 | 42710-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-苯基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-3-醇
• 英文名称: 3,4-Dihydro-1-phenyl-1H-2-benzopyran-3-ol
• 英文别名: 1-Phenylisochroman-3-ol；1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-ol
• CAS: 42710-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NNBAOGZVMYPVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-3-醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54.3%的产率得到1-Phenyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-烷氧基-和3-羟基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃的新方法

  摘要：

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230810
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-(2-bromphenyl)-2-oxirancarboxylat 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-苯基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-烷氧基-和3-羟基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃的新方法

  摘要：

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230810

文献信息

• WUNSCH, BERNHARD, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 493-499
  作者：WUNSCH, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• Eine neue Methode zur Darstellung von 3-Alkoxy- und 3-Hydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyranen
  作者：Bernhard Wünsch

  DOI：10.1002/ardp.19903230810

  日期：——

  Die (2‐Bromphenyl)‐acetaldehydacetale 11 und 12 lassen sich durch Homologisierung von 2‐Brombenzaldehyd (4) gewinnen: Entweder vierstufig nach der Glycidester Methode (über 6, 7 und 8) oder in zwei Schritten durch Wittig‐Reaktion mit 9 und anschließende Alkoholaddition. Mit n‐BuLi und den Aldehyden 13 reagieren 11 bzw. 12 zu den Hydroxyacetalen 14 bzw. 15. 15 läßt sich mit p‐Toluolsulfonsäure zu den

  (2-溴苯基)-乙醛缩醛 11 和 12 可以通过 2-溴苯甲醛 (4) 的同系化获得：使用缩水甘油酯方法分四步（通过 6、7 和 8）或分两步使用 Wittig 反应与9 然后加入酒精。11 和 12 与正丁基锂和醛 13 反应生成羟基缩醛 14 和 15。 15 可以与对甲苯磺酸环化生成 3-甲氧基 2-苯并吡喃 17，然后用稀盐酸生成 3-羟基衍生物18水解。