1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-1,3-丙烷二酮 | 20103-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-1,3-丙烷二酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-pyrrolidino-1,3-propanedione
• 英文别名: Benzoylessigsaeure-pyrrolidid；N-(Benzoylacetyl)-pyrrolidine；1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 20103-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: YXQRHIPHCIQPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-1,3-丙烷二酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones

  摘要：

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15061
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Ein Zugang zu 2-Acyl-1-chloroenaminen aus Acylketendichloriden und sekundären Aminen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29746

文献信息

• An efficient and rapid synthesis of β-carboxamide derivatives using 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones by microwave irradiation
  作者：Bruhaspathy Miriyala、John S. Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.118

  日期：2003.10

  A general, efficient and rapid method for the synthesis of various β-carboxamide derivatives using microwave irradiation is described. Excellent isolated yields were obtained in very short reaction times when conventional heating was replaced by microwave irradiation.

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。
• A one-pot reaction of (chlorocarbonyl) phenyl ketene with β-ketoamides and thiochromen-2-one
  作者：V. Nejadshafiee、M. Abaszadeh、K. Saidi、M. Pourkhosravani

  DOI：10.1007/s13738-012-0146-8

  日期：2013.4

  intermediates for the synthesis of heterocyclic compounds. For instance, 1-morpholino-3-phenyl-1,3-propanedione, 1-phenyl-3-piperidino-1,3-propanedione, 1-phenyl-3-pyrrolidino-1,3-propanedione, 1-piperidino-1,3-butanedione, 1-morpholino-2-phenyl ethanone were used in these reactions to produce 2-pyrone derivatives. In addition, the preparation of 4-hydroxy-3-phenylthiochromeno[4,3-b]pyran-2,5-dione derivatives

  一步一步即可得到现成的（氯羰基）苯基乙烯酮和各种β-酮酰胺，以生成2-吡喃酮衍生物。β-酮酰胺衍生物是用于合成杂环化合物的通用中间体。例如，1-吗啉代-3-苯基-1,3-丙二酮，1-苯基-3-哌啶基-1,3-丙二酮，1-苯基-3-吡咯烷酮-1,3-丙二酮，1-哌啶酮-1在这些反应中，使用1-，3-丁二酮，1-吗啉代-2-苯基乙酮来生产2-吡喃酮衍生物。另外，制备4-羟基-3-苯基硫代色素[4，3-b]吡喃-2，5-二酮衍生物和4-羟基-7-甲基-3-苯基吡喃并[3，2-c]铬-描述了2，5-二酮。
• Divergent Synthesis of <i>β</i> ‐Hydroxy Amides (Esters) and <i>γ</i> ‐Amino Alcohols via Ir/ <i>f</i> ‐Diaphos Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Xianghua Zhao、Zehui Yang、Yuqi Cheng、An Huang、Fangyuan Hu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.202200524

  日期：2022.9.6

  The iridium/f-diaphos L2 or L9 catalyzed asymmetric hydrogenation of β-aryl β-keto amides (esters), and β-amino ketones to afford two enantiomers of the desired chiral alcohols was realized with 90%-99% yield and 73%-99% ee. This protocol could be easily conducted on gram scale in the presence of low catalyst loading (up to 9900 TON). Moreover, the hydrogenated products are versatile building blocks

  铱/ f-二磷L2或L9催化的β-芳基β-酮酰胺（酯）和β-氨基酮的不对称氢化以提供所需手性醇的两种对映异构体，产率分别为 90%-99% 和 73% -99% EE。在低催化剂负载（高达 9900 TON）的情况下，该协议可以轻松地以克级进行。此外，氢化产物是多种生物活性分子和药物的通用构件，如氟西汀、达泊西汀等。
• Catalytic, Asymmetric Michael-Aldol Annulations via a Stereodivergent/Stereoconvergent Path Operating under Curtin–Hammett Control
  作者：Mitchell T. Giordano、Katelyn M. Kitzinger、Pedro de Jesús Cruz、Shubin Liu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.3c03373

  日期：2023.6.7

  contiguous stereocenters (diastereoselection up to >20:1, enantioselectivity up to >99:1) in a Michael/aldol domino reaction between trisubstituted electrophilic alkenes and γ-nitroketones. Mechanistic studies suggest a scenario in which stereoconvergency is achieved by kinetically controlled cyclization after the initial diastereodivergent Michael addition. Diastereoconvergency during cyclization is shown

  双功能亚氨基正膦 (BIMP) 催化合成密集功能化环己醇的方法在三取代亲电子烯烃和 γ 之间的 Michael/aldol 多米诺骨牌反应中建立了五个连续的立体中心（非对映选择性高达 >20:1，对映选择性高达 >99:1） -硝基酮。机理研究表明，在初始非对映发散迈克尔加成后，通过动力学控制环化实现立体会聚。环化过程中的非对映会聚被证明是由科廷-哈米特动力学产生的，这一发现与之前在类似系统中报道的结晶驱动的立体会聚形成鲜明对比。尽管立体控制机制发生了变化，但操作属性仍然有吸引力，通常在过滤反应混合物时以分析纯形式分离出结晶产物。
• Metal-Free α-Hydroxylation of α-Unsubstituted β-Oxoesters and β-Oxoamides
  作者：Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/jo501985u

  日期：2014.12.5

  A direct metal-free a-hydroxylation of a-unsubstituted beta-oxoesters and beta-oxoamides was developed using m-chloroperbenzoic acid as the oxidant. This transformation enabled straightforward metal-free access to important a-hydroxy-beta-dicarbonyl moieties under mild reaction conditions. Furthermore, the hydroxylated products were readily converted into vicinal tricarbonyl compounds, which are useful synthetic precursors of numerous biological targets.