1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-3-硫代-1-丙酮 | 53354-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-3-硫代-1-丙酮
• 英文名称: (2-Benzoyl-thioessigsaeure)pyrrolidid
• 英文别名: 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-3-thioxopropan-1-one；1-(3-oxo-3-phenyl-thiopropionyl)-pyrrolidine；1-phenyl-3-pyrrolidin-1-yl-3-sulfanylidenepropan-1-one
• CAS: 53354-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: HPVQVIDBIBBMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-3-硫代-1-丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-Benzoyl-2-(N-pyrrolidino)-4-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Studies onS-Propargyl-N-azacycloalkyl Acetals: Synthesis of Novel 3-Aroyl-2-(N-azacycloalkyl)-4-methylthiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30359
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlor-2-pyrrolidino-vinyl)phenylketon 在 二硫代氨基甲酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基-3-(1-吡咯烷基)-3-硫代-1-丙酮 、 6-Phenyl-4-pyrrolidino-1,3-oxazin-2-thion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-amino-1,3-oxazine-2-ones and 4-amino-1,3-oxazine-2-thiones via electrocyclic ring closure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00816869

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Synthesis of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of gem-difluoroalkenes with β-keto thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Mingsheng Wu、Juan Zhang、Song Cao

  DOI：10.1039/c7ob00368d

  日期：——

  gem-difluoroalkenes with β-keto tertiary thioamides is described. The reactions proceed smoothly with the assistance of K2CO3 under transition-metal-free conditions, affording a variety of valuable N,N-disubstituted 2-aminothiophenes in moderate to good yields.

  描述了一种新的有效的方法，该方法可通过用β-酮基叔硫酰胺环合宝石-二氟烯烃来构建高度官能化的氨基噻吩。在无过渡金属的条件下，反应在K 2 CO 3的帮助下顺利进行，以中等至良好的收率提供了各种有价值的N，N-二取代的2-氨基噻吩。
• A Novel Route to Methyl 3-(3,4-Disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27638

  日期：——

  The 3-oxodithioesters 1 and 3-oxothioamides 6 are shown to undergo base catalyzed S-alkylation with methyl 4-bromocrotonate followed by intramolecular condensation to give the corresponding methyl 3-(3,4-disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates 5 and 7 in good yields.

  3-氧代二硫酯 1 和 3-氧代硫代酰胺 6 与 4-溴巴豆酸甲酯进行碱催化的 S-烷基化，然后进行分子内缩合，得到相应的甲基 3-(3,4-二取代的 5-烷硫基/氨基-2-噻吩基) 丙烯酸 5 和 7 的收率良好。
• LUDWIG, E.;UHLEMANN, E., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. K. LIEBKNECHT POTSDAM, 1981, 25, N 5, 721-730
  作者：LUDWIG, E.、UHLEMANN, E.

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARJEE, S. S.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 410-411
  作者：BHATTACHARJEE, S. S.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——