1-苯基-3-(2-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮 | 73354-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮
• 英文名称: (3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-Naphthalen-2-yloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 73354-53-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: CXGJLEWQQYAYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzoyl-2 dicarbomethoxy-3,4 β-naphtyl-5 tetrahydrofuranne
  参考文献：
  名称：

  Hallet, Philippe; Muzart, Jacques; Pete, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7-8, p. 262 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碘 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-苯基-3-(2-萘基)-2,3-环氧-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  碘和苯甲醛通过碘与苯乙烯和苄醇的一锅好氧光氧化Darzens反应

  摘要：

  摘要 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。 我们报告了一锅式协议，用于从苄醇和苯乙烯与分子氧，可见光和分子碘合成α，β-环氧酮。该程序涉及将苄醇同时进行有氧光氧化转化为苯甲醛，将苯乙烯同时进行有氧光氧化转化为苯甲酰碘，随后在一个罐中进行Darzens反应。这是从苄醇和苯乙烯开始的一锅法氧化Darzens反应的首次报道。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562455

文献信息

• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• Cascade annulation reaction (CAR): highly diastereoselective synthesis of pyranopyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Manickam Surendar

  DOI：10.1039/d0ra03400b

  日期：——

  An unprecedented domino protocol for the novel synthesis of highly diverse and functionalized tetrahydro pyranopyrazole scaffolds using chalcone epoxide has been reported for the first time. This synthetic protocol generates three consecutive stereogenic centres in a highly diastereoselective manner with the formation of vicinal diol and a quaternary carbon centre. A wide range of substrates were utilized

  首次报道了一种前所未有的多米诺骨牌协议，用于使用查尔酮环氧化物新型合成高度多样化和功能化的四氢吡喃吡唑支架。该合成方案以高度非对映选择性的方式生成三个连续的立体中心，形成连位二醇和季碳中心。在该方法的范围内使用了广泛的底物，并提供了非常好的吡喃并吡唑产率。吡喃并吡唑也被转化为密集官能化的四取代烯烃。
• Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst
  作者：Duyi Shen、Ting Ren、Zhen Luo、Feiyang Sun、Yun Han、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Mengxin Zhou、Peiwei Gong、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d3ob00663h

  日期：——

  Catalytic aerobic epoxidation with natural vitamin B2-based photocatalysts via a major single electron transfer and a minor energy transfer process.

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。
• Photo-induced synthesis of epoxy ketones via decatungstate-mediated aerobic epoxidations of α,β-unsaturated ketones under room temperature
  作者：Pan Xie、Mengmeng Liu、Dongdong Du、Wenyi Jiang、Xuyang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133779

  日期：2024.1

  Visible-light-induced epoxidation of α,β-unsaturated ketones is a kind of important chemical transformations, which could be applied for the synthesis of epoxypropane derivatives. Here, an efficient aerobic photoepoxidation protocol was reported. Through decatungstate-mediated photocatalysis, the aerobic Epoxidations of α,β-unsaturated ketones proceed well, furnishing the desired product in moderate

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.