(3-氧代-1-苯基丁基)乙酸酯 | 56894-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氧代-1-苯基丁基)乙酸酯
• 英文名称: 3-oxo-1-phenylbutyl acetate
• 英文别名: (3-oxo-1-phenylbutyl) acetate
• CAS: 56894-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PHFSDJNFFPVETF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代-1-苯基丁基)乙酸酯 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 amine transminases from chromabacterium violaceum 、 4-羟基-5-苯基戊-2-酮 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-amino-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶和胺转氨酶催化的反应选择性地获得1,3-氨基醇的所有四种非对映异构体

  摘要：

  手性胺的生物催化合成已成为化学家工具箱的宝贵补充。但是，带有一个以上立体中心的官能化胺（例如1,3-氨基醇）的有效不对称合成仍然具有挑战性。通过使用酮还原酶（KRED）和两种对映体互补胺转氨酶（ATA），我们开发了一种生物催化途径，可将4个氨基-1-苯基戊烷-2-醇的所有四个非对映异构体作为带有1,3-氨基醇的代表性分子功能。从外消旋羟基酮开始，使用（S）选择性KRED的动力学拆分提供了光学活性羟基酮（86％ee）和相应的二酮。羟基酮的进一步转氨反应可通过（R）或（S）选择性ATA，得到（2 R，4 R）-和（2 R，4 S）-1,3-氨基醇非对映异构体。其余两个非对映异构体可在随后的两个不对称步骤中获得：相同的KRED使二酮在区域和对映异构体上还原，生成（S）-构型的羟基酮。最终，随后用（R）-和（S）-选择性ATA进行的粗产物转氨作用分别产生了其余的（2 S，4 R）-和（2 S，4 S）-非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500214
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(3-氧代-1-苯基丁基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统由末端烯烃合成甲基酮

  摘要：

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.022

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Palladium(II)-catalyzed dicarboxymethylation of chiral allylic alcohols: chirality transfer affording optically active diesters containing three contiguous chiral centers
  作者：Othman Hamed、Patrick M. Henry、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.105

  日期：2010.7

  This manuscript describes the extension of Stille’s palladium-catalyzed olefin dicarbonylation reaction to chiral allylic alcohols with chirality transfer to afford the corresponding chiral alcohol functionalized with bis-carbomethoxy esters, containing three contiguous chiral centers, in good to excellent diastereoselectivities (78–98%).

  该手稿描述了Stille的钯催化的烯烃二羰基化反应扩展到具有手性转移的手性烯丙基醇，从而得到相应的被双碳甲氧基酯官能化的手性醇，该手性醇包含三个连续的手性中心，具有良好的至优异的非对映选择性（78-98％） 。
• REACTION OF ENOL ACETATE WITH ACETAL AND CARBONYL COMPOUND IN THE PRESENCE OF LEWIS ACID
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshio Izawa、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1246/cl.1974.323

  日期：1974.4.5

  It was found that, in the presence of Lewis acid such as TiCl4, AlCl3, SnCl4, ZnCl2, and BF3·O(C2H5)2, enol acetate reacts with various acetals and benzaldehyde to afford the corresponding aldol-type addition products in good yields.

  发现在路易斯酸如 TiCl4、AlCl3、SnCl4、ZnCl2 和 BF3·O(C2H5)2 的存在下，烯醇乙酸酯与各种缩醛和苯甲醛反应，以良好的收率得到相应的醇醛型加成产物.
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Organic Redox Cocatalyst for Aerobic Aldehyde-Selective Wacker–Tsuji Oxidation
  作者：Xiao-Shan Ning、Mei-Mei Wang、Chuan-Zhi Yao、Xian-Min Chen、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01165

  日期：2016.6.3

  An aldehyde-selective aerobic Wacker–Tsuji oxidation is developed. Using tert-butyl nitrite as a simple organic redox cocatalyst instead of copper or silver salts, a variety of aldehydes were achieved as major products in up to 30/1 regioselectivity as well as good to high yields at room temperature.

  醛选择性好氧Wacker-Tsuji氧化技术得到了发展。使用亚硝酸叔丁酯代替铜或银盐作为简单的有机氧化还原助催化剂，可以以高达30/1的区域选择性以及在室温下良好或高收率获得多种醛作为主要产物。