1-苯基-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 | 710-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 1-苯基-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane-2,4-dione
• 英文别名: 1-phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione；1-phenyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid anhydride；1-Phenyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-anhydrid
• CAS: 710-97-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: VRVFLPPXIRCEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 钾硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 threo-2-(hydroxybenzyl)-2-phenyl-cyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  Regio- et stereo-reactivite d'une lactone dissymetrique. Determination de structure par effets nucleaires overhauser et modelisation moleculaire.

  摘要：

  Lactone I is an important intermediate in the synthesis of compounds with therapeutic properties. In order to prepare new derivatives, reactivity of I has been studied. Cis and trans conformations of both 2,3-diphenyl-1-oxabicyclo [3,1,0] hexanes VIIIa and VIIIb were assigned by H-1 N.M.R spectroscopy using NOE DIFF experiments, and molecular modelling.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91029-4
• 作为产物：
  描述：

  苯基顺酐 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-苯基-3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2（3 H）-和-2（5 H）-one。第6部分。α-取代的4-苄基呋喃-2（5 H）-one系统的Di-π-甲烷重排

  摘要：

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/p19950001437

文献信息

• [EN] BENZODIOXANE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIOXANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018002437A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds of formula (I): wherein Ra and Rb are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.

  式(I)的化合物：其中Ra和Rb如权利要求中定义的，具有α2C拮抗活性，因此可用作α2C拮抗剂。
• Ruhemann, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1214
  作者：Ruhemann

  DOI：——

  日期：——
• BENZODIOXANE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US20190152992A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Compounds of formula I, wherein R a and R b are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.
• Furan-2(3H)- and -2(5H)-ones. Part 6. Di-π-methane rearrangement of the α-substituted 4-benzylfuran-2(5H)-one system
  作者：Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe、Mié Higashiura、Toshie Minematsu、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/p19950001437

  日期：——

  The effect of the ‘central methane’ substitution on the di-π-methane rearrangement in 4-benzyl-2,5-dihydrofuran-2-ones 8a–d was investigated. Significant enhancement of efficiency in the rearrangement leading in high combined yields to two isomeric products, endo-12 and exo-12, is discussed in terms of both the substituent effects at the benzylic carbon and the restrained features of the ring-enrolled

  研究了“中央甲烷”取代对4-苄基-2,5-二氢呋喃-2-酮8a - d中二-π-甲烷重排的影响。讨论了重排效率的显着提高，导致高收率合成了两个异构体，endo - 12和exo - 12，分别针对苄基碳上的取代基效应和环式π系统的受限制特征进行了讨论。 。化学选择性差异的起因与3-芳基化合物5的光芳基化产物6相比 还研究了光辐照产生的结果，并通过假定烯酮系统的β位置具有更高的反应性进行了合理化。
• Regio- et stereo-reactivite d'une lactone dissymetrique. Determination de structure par effets nucleaires overhauser et modelisation moleculaire.
  作者：C. Berrier、B. Bonnaud、J.F. Patoiseau、D. Bigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91029-4

  日期：1991.11

  Lactone I is an important intermediate in the synthesis of compounds with therapeutic properties. In order to prepare new derivatives, reactivity of I has been studied. Cis and trans conformations of both 2,3-diphenyl-1-oxabicyclo [3,1,0] hexanes VIIIa and VIIIb were assigned by H-1 N.M.R spectroscopy using NOE DIFF experiments, and molecular modelling.