1-苯基-3-辛炔-2-醇 | 100971-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基-3-辛炔-2-醇
• 英文名称: 1-phenyloct-3-yn-2-ol
• CAS: 100971-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZPRCKCHZBJSOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-151 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-辛炔-2-醇 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 190.0 ℃ 、4.67 kPa 条件下， 生成 (E)-oct-1-en-3-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cymerman-Craig et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1874,1877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-苯基-3-辛炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  膦催化的含炔酮的氟化邻氨基苯甲酮的分子间环化–可切换的[4 + 2]或[4 + 2] / [3 + 2]环加成

  摘要：

  本文公开了膦催化的功能化邻氨基苯乙酮与炔烃的分子间环化反应。各种2- alkynylquinolines和苯并稠合的吲嗪被选择性地在中等给予在不同反应温度良好的产率，并用不同的膦的催化剂通过该原位生成的两性离子中间体从炔酮和膦的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900082

文献信息

• [(NHC)AuI]-Catalyzed Formation of Conjugated Enones and Enals: An Experimental and Computational Study
  作者：Nicolas Marion、Peter Carlqvist、Ronan Gealageas、Pierre de Frémont、Feliu Maseras、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200700134

  日期：2007.7.27

  or absence of water in the reaction mixture was found to be crucial. From the same phenylpropargyl acetates, anhydrous conditions led to the formation of indene compounds via a tandem [3,3] sigmatropic rearrangement/intramolecular hydroarylation process, whereas simply adding water to the reaction mixture produced enone derivatives cleanly. Several mechanistic hypotheses, including the hydrolysis of

  描述了由炔丙基乙酸酯的[（NHC）AuI]催化的（NHC = N-杂环卡宾）形成的α，β-不饱和羰基化合物（烯酮和烯醛）。该反应在[（NHC）AuCl]和AgSbF6等摩尔混合物的存在下于60摄氏度在8小时内发生，并以高收率生产共轭烯酮和烯醛。优化研究表明，该反应对溶剂，NHC敏感，并且在较小程度上对所用的银盐敏感，从而导致在THF中使用[（ItBu）AuCl] / AgSbF6作为有效的催化体系。事实证明，这种转变具有广阔的范围，能够以极大的结构多样性立体选择性地形成（E）-烯和-烯。研究了炔丙基和炔基位置的取代作用，以及芳基取代对肉桂基酮形成的影响。发现反应混合物中水的存在或不存在是至关重要的。从相同的苯基炔丙基乙酸酯中，无水条件通过串联[3,3]σ重排/分子内氢芳基化过程导致茚化合物的形成，而仅向反应混合物中加水则干净地生成了烯酮衍生物。研究了几种机械学假说，包括烯丙醇酯中间体的水解
• Synthesis of O-alkylhydroxylamines by electrophilic amination of alkoxides
  作者：Oliver F. Foot、David W. Knight

  DOI：10.1039/b002388o

  日期：——

  The 3-trichloromethyloxaziridine 7 reacts smoothly with lithium alkoxides, derived from a representative range of alcohols, transferring an NHBoc function to the oxygen to provide good to excellent yields of N-Boc-O-alkylhydroxylamines 8–16 by this new O-amination protocol.

  三氯甲基异噁唑啉7与锂醇盐（由一系列代表性醇衍生而来）平滑反应，通过这一新的氧酰胺化协议，将NHBoc官能团转移到氧上，从而以良好至优异的产率得到N-Boc-O-烷基羟胺8至16。
• On the viability of 5-endo-dig cyclisations of O-propargylic hydroxylamine derivatives, leading to 2,5-dihydroisoxazoles (3-isoxazolines)
  作者：Oliver F. Foot、David W. Knight、Ai Cheng Lilian Low、YingFa Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.114

  日期：2007.1

  O-Propargylic hydroxylamines undergo smooth 5-endo-dig cyclisations upon exposure to 3 equiv of molecular iodine to give respectable yields of the corresponding 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles, which should find a number of applications as intermediates for syntheses amongst this useful class of heterocycles.

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。
• (<i>Z</i>)-γ-Alkylidenebutenolide Synthesis through Au(I)-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration and the Carbonyl–Ene Reaction
  作者：Pathan Mosim Amin、Qi Cui、Shaozhong Wang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01782

  日期：2021.8.6

  1,3-acyloxy migration of propargyl α-ketoesters and a carbonyl-ene cyclization of in situ generated allenyl esters. DFT calculations suggest that the copper salt might play dual roles as both chloride abstractor facilitating the generation of highly active gold catalyst and Lewis acid promoting the stepwise intramolecular carbonyl-ene reaction.

  已经开发了一种双金属协议，以从容易获得的炔丙基 α-酮酯构建 ( Z )-γ-亚烷基丁烯内酯化合物。它涉及金催化的炔丙基α-酮酯的1,3-酰氧基迁移和原位生成的丙二烯酯的羰基-烯环化。DFT 计算表明，铜盐可能起到双重作用，即促进高活性金催化剂生成的氯化物提取剂和促进逐步分子内羰基-烯反应的路易斯酸。
• Highly Regio- and Stereoselective Oxidative Hydroacetoxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides via a Different Mechanism
  作者：Chao Zhou、Zhao Fang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802755k

  日期：2009.4.3

  A highly regio- and stereoselective oxidative hydroacetoxylation of 1,2-allenylic sulfoxides affording 1-sulfonyl-1-alken-3-yl acetates in moderate to good yields was developed. Through the X-ray diffraction study, it was observed that the reaction may proceed via a 5-membered cyclic intermediate and the −OAc attacks the chiral carbon atom, which is different from what was observed in our previous

  开发了1，2-烯丙基亚砜的高度区域和立体选择性氧化氢乙酰氧基化，以中等至良好的产率提供了1-磺酰基-1-链烯基-3-基乙酸酯。通过X射线衍射研究中，观察到反应可以经由5元环的环状中间体和继续- OAC攻击的手性碳原子，这是从在我们以前的研究中观察到的不同。