1-phenyloct-3-yn-2-one | 99805-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyloct-3-yn-2-one
• CAS: 99805-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: FFTVMSFPTIBBKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-3-yn-2-one 在 C₃₆H₄₆AuClNP 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-benzyl-5-propylfuran
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-phenyloct-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的含炔酮的氟化邻氨基苯甲酮的分子间环化–可切换的[4 + 2]或[4 + 2] / [3 + 2]环加成

  摘要：

  本文公开了膦催化的功能化邻氨基苯乙酮与炔烃的分子间环化反应。各种2- alkynylquinolines和苯并稠合的吲嗪被选择性地在中等给予在不同反应温度良好的产率，并用不同的膦的催化剂通过该原位生成的两性离子中间体从炔酮和膦的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900082

文献信息

• Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of 4,5-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]azocin-6-one Derivatives through Cyclization/[4+4] Annulation Reactions
  作者：Bei Zhang、Zefeng Jin、Chaoman Huang、Yankun Zhang、Guodong Shen、Honglan Kang、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00003

  日期：2023.6.2

  A variety of 4,5-dihydrofuro[2,3-b]azocin-6-one derivatives were expediently assembled through Au(I)-catalyzed cyclization and 2-(tert-butyl)-1,1,3,3-tetramethylguanidine (BTMG)-mediated [4+4] annulation reactions of enyne-amides and ynones. The reactions exhibit high efficiency with excellent regio- and diastereoselectivity. A broad spectrum of substrates was utilized. The products with an eight-membered

  通过 Au(I) 催化环化和 2-(叔丁基)-1,1,3,3-四甲基胍，方便地组装了多种 4,5-二氢呋喃[2,3- b ]azocin-6-one 衍生物(BTMG)-介导的烯炔酰胺和炔酮的[4+4]环化反应。该反应表现出高效率以及出色的区域和非对映选择性。使用了广泛的底物。具有八元环的产品可能在生物化学和医学科学中有用。此外，产品可以很容易地转化为各种衍生物。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Conjugated Dienes Enabled by Photo‐driven Sequential Sigmatropic Rearrangement
  作者：Xin Ji、Chaoren Shen、Yuhao Ni、Zhi-Yao Si Si、Yuzhu Wang、Xinrong Zhi、Yuting Zhao、Huiling Peng、Lu Liu

  DOI：10.1002/anie.202400805

  日期：——

  An unprecedented photo-driven quadruple sequential sigmatropic rearrangements of α-aryl α-diazo alkynylketones with aminals via 1,6-dipolar ion intermediate is disclosed. This protocol provides a facile access to synthetically useful multi-substituted conjugated dienes in highly stereoselective manner via visible light catalysis in mild conditions.

  公开了α-芳基α-重氮炔基酮与缩醛胺通过1,6-偶极离子中间体进行前所未有的光驱动四重连续σ重排。该方案通过在温和条件下的可见光催化，以高度立体选择性的方式轻松获得合成有用的多取代共轭二烯。
• Palladium-catalyzed acylation and/or homo-coupling of aryl- and alkyl-acetylenes
  作者：Serena Perrone、Fabio Bona、Luigino Troisi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.032

  日期：2011.9

  Allyl or benzyl halides, through a Pd(0)-catalyzed reaction and under CO pressure, generate acyl-palladium/halides that, in the presence of a base and an aryl- and alkyl-acetylene, undergo nucleophilic acyl substitution giving conjugated acetylenic ketones. Diynes, resulting from allcyne/alkyne homo-coupling, were instead the main products in reactions performed without allyl or benzyl halides. Moreover, dimerization, trimerization, and cyclotrimerization reactions of acetylenes were observed in reaction carried out even without base. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• Phosphine‐Catalyzed Intermolecular Annulations of Fluorinated <i>ortho</i> ‐Aminophenones with Alkynones <i>–</i> The Switchable [4+2] or [4+2]/[3+2] Cycloaddition
  作者：Yanshun Zhang、Yaoliang Sun、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900082

  日期：2019.4.23

  A phosphine‐catalyzed intermolecular annulation reaction of functionalized ortho‐aminoacetophenones with alkynones has been disclosed in this paper. A variety of 2‐alkynylquinolines and benzo‐fused indolizine were selectively afforded in moderate to good yields at different reaction temperatures and with different phosphine catalysts via the in situ generated zwitterionic intermediate derived from

  本文公开了膦催化的功能化邻氨基苯乙酮与炔烃的分子间环化反应。各种2- alkynylquinolines和苯并稠合的吲嗪被选择性地在中等给予在不同反应温度良好的产率，并用不同的膦的催化剂通过该原位生成的两性离子中间体从炔酮和膦的。