1-苯基-4-(1-哌啶基)丁烷-1-酮 | 4476-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-4-(1-哌啶基)丁烷-1-酮
• 中文别名: 2-(1-苯甲基-1H-吲哚-3-基)乙胺
• 英文名称: 1-phenyl-4-(1-piperidinyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-piperidinyl-1-butanone；γ-piperidinobutyrophenone；4-piperidinobutyrophenone；γ-piperidino-butyrophenone；1-phenyl-4-piperidin-1-yl-butan-1-one；1-Phenyl-4-piperidino-butan-1-on；1-phenyl-4-piperidin-1-ylbutan-1-one
• CAS: 4476-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD01737693
• 分子量: 231.338
• InChiKey: WLTFPYVGECWXFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-(1-哌啶基)丁烷-1-酮 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-Phenyl-4-piperidin-1-yl-but-1-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基酮烯醇化：链长增加对分子内催化的影响

  摘要：

  动力学结果报道了链长[PhCO（CH 2）n [图中省略] H 2 ]，X = CH 2或O;的哌啶子基和吗啉代苯酮的电离速率。n = 2–5]在缓冲液和稀氢氧化物溶液中，通过其卤化速率进行测量。对于这两个系列的氨基酮，相对于苯乙酮而言，有两个重要的因素导致较高的反应性：质子化（和N-甲基化）衍生物上的正电荷，其对α-（n = 1）和β-（n = 2）位置，以及中性氨基对分子内一般碱的催化作用，这对δ-（n= 4）导数。酸性更高的质子化吗啉代酮的结果与相应的哌啶酮几乎相同，并且没有分子内一般酸催化的迹象。对于分子内一般碱催化的反应，较低的速率常数反映了吗啉代基团的碱性降低。

  DOI：

  10.1039/p29880000163
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-4-piperidino-butanol-1 在 环己酮 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 甲苯 作用下， 生成 1-苯基-4-(1-哌啶基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Factors Interfering with the Oppenauer Oxidation of Amino Alcohols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a068

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of cis-2,6-dimethyl-.alpha.,.alpha.-diaryl-1-piperidinebutanols
  作者：M. L. Hoefle、L. T. Blouin、R. W. Fleming、S. Hastings、J. M. Hinkley、T. E. Mertz、T. J. Steffe、C. S. Stratton

  DOI：10.1021/jm00105a003

  日期：1991.1

  A series of alpha,alpha-diaryl-1-piperidinebutanols was evaluated for antiarrhythmic activity in the coronary ligated dog model. Structure-activity relationship studies indicated that the 2,6-dimethylpiperidine group yielded compounds with the best antiarrhythmic profiles in this series. The length of the methylene chain separating the diarylcarbinol and the amino group was not crucial. Substitution

  评价了一系列α，α-二芳基-1-哌啶丁醇在冠状动脉结扎狗模型中的抗心律失常活性。结构-活性关系研究表明，2,6-二甲基哌啶基团产生的化合物具有最佳的抗心律失常特征。分开二芳基甲醇和氨基的亚甲基链的长度并不关键。用氢或羟基取代许多官能团对功效或持续时间影响很小，但是产生的化合物会产生严重的心动过速。用氢或吡啶基或​​环己基取代芳基之一对功效几乎没有影响，但是减少了作用时间。最终选择了化合物18（吡美诺醇）进行进一步研究，目前正在人体中进行研究。
• Phenylindole derivatives as 5-HT2A receptor ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06486153B1

  公开（公告）日：2002-11-26

  A class of tryptamine analogues bearing an optionally substituted phenyl nucleus at the 2-position are selective antagonists of the human 5-HT2A receptor and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of adverse neurological conditions, including psychotic disorders such as schizophrenia.

  一类在2位携带可选择取代的苯环核的色胺类似物是人类5-HT2A受体的选择性拮抗剂，因此在药物代理方面具有用处，特别是在治疗和/或预防不良神经病症方面，包括精神分裂症等精神障碍。
• Iron-Catalyzed Oxyfunctionalization of Aliphatic Amines at Remote Benzylic C–H Sites
  作者：Curren T. Mbofana、Eugene Chong、James Lawniczak、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02003

  日期：2016.9.2

  iron-catalyzed method for the selective oxyfunctionalization of benzylic C(sp3)–H bonds in aliphatic amine substrates. This transformation is selective for benzylic C–H bonds that are remote (i.e., at least three carbons) from the amine functional group. High site selectivity is achieved by in situ protonation of the amine with trifluoroacetic acid, which deactivates more traditionally reactive C–H sites that are

  我们报告了一种铁催化方法的发展，该方法用于在脂肪族胺底物中的苄基C（sp 3）-H键进行选择性的氧官能化。对于远离胺官能团（至少三个碳原子）的苄基CH键，该转化过程具有选择性。通过用三氟乙酸对胺进行原位质子化，可实现较高的位点选择性，从而使更传统的反应性C–H位（即α至氮原子）失活。通过多种含胺的生物活性分子的合成和衍生化，证明了该方法的范围和合成实用性。
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .BETA.- and .GAMMA.-Amino Ketone Derivatives Leading to Practical Synthesis of Fluoxetine and Eprozinol.
  作者：Shunji SAKURABA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.748

  日期：——

  N-(Methylcarbamoyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (MCCPM)- and N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidine (BCPM)-rhodium(I) complexes werer efficient catalysts for asymmetric hydrogenations of β- and γ-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient syntheses of fluoxetine and eprozinol from intermediate optically active amino alcohols.

  N-(甲基氨基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（MCCPM）和N-(叔丁氧羰基)-4-(二环己基膦)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷（BCPM）-铑(I)配合物是对β-和γ-氨基酮盐酸盐衍生物进行不对称氢化的有效催化剂。利用这一方法，我们开发了从中间光学活性氨基醇合成氟西汀和依普罗齐诺的高效合成方法。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING THE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, USES AND METHOD FOR TREATING ACUTE AND CHRONIC PAIN
  申请人：CRISTÁLIA PRODUTOS QUÍMICOS FARMACÊUTICOS LTDA

  公开号：US20150266864A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention refers to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, having analgecic activity. Particularly, the compounds of the instant invention are useful to treat or prevent acute and chronic pain, especially neuropathic pain. Additionally, the present invention provides a process for preparing the compounds, a pharmaceutical composition that comprises a compound of formula (I), and a method for treatment of acute and chronic pain.

  本发明涉及一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，具有镇痛活性。特别地，本发明的化合物可用于治疗或预防急性和慢性疼痛，尤其是神经病理性疼痛。此外，本发明提供了一种制备该化合物的方法，一种包含式（I）化合物的药物组合物，以及一种治疗急性和慢性疼痛的方法。