1-苯基-5-氧代-2-吡咯烷甲酸甲酯 | 146500-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-5-氧代-2-吡咯烷甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基5-氧代-1-苯基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: methyl 1-phenyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl N-(phenyl)pyroglutamate；methyl N-phenylpyroglutamate；methyl 5-oxo-1-phenylprolinate；Methyl 5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 146500-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: STZZOCFZROLYDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  405.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-氧代-2-吡咯烷甲酸甲酯 在 lead(IV) acetate 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苯丁二醯亞胺
  参考文献：
  名称：

  Bertha, Ferenc; Giang, Le Thanh; Fetter, Jozsef, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 12, p. 1224 - 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-焦谷氨酸 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 1-苯基-5-氧代-2-吡咯烷甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  官能团对5-官能化吡咯烷-2-酮及其乙烯基类似物的铜引发的N-芳基化的影响

  摘要：

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561415

文献信息

• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• Novel Receptor Antagonists and Their Methods of Use
  申请人：Chambers J. Laura

  公开号：US20080009541A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to novel oxo-prolinamide derivatives of formula (I) which modulate P2X7 receptor function and are capable of antagonizing the effects of ATP at the P2X7 receptor and the use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the treatment of disorders mediated by the P2X7 receptor, for example pain, inflammation and neurodegeneration.

  本发明涉及一种新型的氧代脯氨酰胺衍生物，其化学式为（I），可以调节P2X7受体功能，并能够拮抗P2X7受体上ATP的作用，以及利用这些化合物或其药物组合物治疗由P2X7受体介导的疾病，例如疼痛、炎症和神经退行性疾病。
• Studies on pyrrolidinones. On the application of copper-catalyzed arylation of methyl pyroglutamate to obtain a new benzo[de]quinoline scaffold
  作者：Alina Ghinet、Souhila Oudir、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Nicole Pommery、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.103

  日期：2010.1

  Optimized conditions for copper-catalyzed N-arylation of methyl pyroglutamate are described. These studies permitted the synthesis of methyl N-naphthylpyroglutamate, which was then cyclized to a ketone. The known dehydration of amidoketones by PPA was extended to this new scaffold to lead to a novel condensed benzo[de]quinoline with potential antioxidative activity.

  描述了铜催化焦谷氨酸甲酯N-芳基化的最佳条件。这些研究允许合成N-萘基焦谷氨酸甲酯，然后将其环化成酮。PPA已知的酰胺酮脱水作用已扩展到这种新型支架上，从而产生了一种具有潜在抗氧化活性的新型缩合苯并[ de ]喹啉。
• Syntheses of 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamine Derivatives and Their Antiulcer Activities.
  作者：Toru HOSOKAMI、Masahiko KURETANI、Kunio HIGASHI、Masahide ASANO、Kazumi OHYA、Norio TAKASUGI、Eiichi MAFUNE、Tosaku MIKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2712

  日期：——

  A series of acyl derivatives of 2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethylamine (4) were synthesized and evaluated for their effectiveness to prevent water-immersion stress-induced gastric ulceration when given intraperitoneally to rats. Among them N-[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-phenylaminoacetamide hydrochloride (15) had significant antiulcer activity. Further modification of the four parts of 15 revealed that only the introduction of a carbamoyl group into 2- or 3-position of the phenylamino part gave compounds (49-51, 54 and 55) which retained antiulcer activity comparable to the lead compound. However, the compounds (49-51 and 54) did not exert a prophylactic effect when administered orally except for the 3-substituted bezamide derivative 55. Alkyl substitution on the nitrogen of benzamide gave 3-[[[2-(3, 4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamoyl]methyl]amino-N-methylbenzamide (66, DQ-2511) and the related compounds (67, 70, 74 and 77) which all had potent antiuler activities at oral doses of 50-400 mg/kg.

  研究人员合成了一系列 2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺（4）的酰基衍生物，并对其腹腔注射给大鼠以预防水浸应激诱发的胃溃疡的有效性进行了评估。其中 N-[2-（3，4-二甲氧基苯基）乙基]-2-苯氨基乙酰胺盐酸盐（15）具有显著的抗溃疡活性。对 15 的四个部分进行进一步修饰后发现，只有在苯氨基部分的 2-位或 3-位引入氨基甲酰基得到的化合物（49-51、54 和 55）才具有与先导化合物相当的抗溃疡活性。然而，除了 3-取代的贝扎酰胺衍生物 55 外，其他化合物（49-51 和 54）在口服时没有产生预防效果。苯甲酰胺氮上的烷基取代产生了 3-[[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基甲酰基]甲基]氨基-N-甲基苯甲酰胺（66，DQ-2511）和相关化合物（67、70、74 和 77），这些化合物在口服剂量为 50-400 毫克/千克时都具有很强的抗溃疡活性。
• ZrCl4 as a new catalyst for ester amidation: an efficient synthesis of h-P2X7R antagonists
  作者：Germain Homerin、Davy Baudelet、Pierrick Dufrénoy、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Xavier Dezitter、Christophe Furman、Régis Millet、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.004

  日期：2016.3

  (PTSA or HCl) for the amidation of methyl-pyroglutamate derivatives was investigated. In this study of the synthesis of P2X7 receptor (P2X7R) antagonists, ZrCl4 was the best catalyst for the synthesis of pyroglutamides substituted in position 1. Four new pyroglutamides have shown good antagonistic properties on the human P2X7 receptor (h-P2X7R).

  研究了氯化锆（IV）（ZrCl 4）相对于传统催化剂（PTSA或HCl）的酰胺化焦谷氨酸衍生物的催化活性。在这项有关P2X7受体（P2X7R）拮抗剂合成的研究中，ZrCl 4是合成1位取代的焦谷氨酰胺的最佳催化剂。四种新的焦谷氨酰胺对人P2X7受体（h -P2X7R）表现出良好的拮抗特性。