1-苯基-5-氧代-3-吡咯烷羰酰肼 | 368429-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-苯基-5-氧代-3-吡咯烷羰酰肼
• 英文名称: 1-benzyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carbohydrazide
• 英文别名: 1-Benzyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarbohydrazide；1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carbohydrazide
• CAS: 368429-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD03001212
• 分子量: 233.27
• InChiKey: XHZSIPQGQQCXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-氧代-3-吡咯烷羰酰肼 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苄基-3-氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to 1-benzyl 3-aminopyrrolidine and 3-aminopiperidine

  摘要：

  1-Benzyl 3-aminopyrrolidine 1 and 1-benzyl 3-aminopiperidine 2 were prepared rapidly mainly in aqueous conditions in 55 and 75%, yields, respectively, on a multi-gram scale starting from inexpensive and commercially available starting materials. The key step involved the Curtius rearrangement mediated by sodium nitrite and trifluoroacetic acid of the appropriate acylhydrazides. All the reactions (except LAH reductions) were performed in water. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00985-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-苯基-5-氧代-3-吡咯烷羰酰肼
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to 1-benzyl 3-aminopyrrolidine and 3-aminopiperidine

  摘要：

  1-Benzyl 3-aminopyrrolidine 1 and 1-benzyl 3-aminopiperidine 2 were prepared rapidly mainly in aqueous conditions in 55 and 75%, yields, respectively, on a multi-gram scale starting from inexpensive and commercially available starting materials. The key step involved the Curtius rearrangement mediated by sodium nitrite and trifluoroacetic acid of the appropriate acylhydrazides. All the reactions (except LAH reductions) were performed in water. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00985-6

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH THE GRANULOCYTE COLONY-STIMULATING FACTOR RECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE STIMULATION DES COLONIES DE GRANULOCYTES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2013074459A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Some embodiments include compositions and methods of using or identifying compounds that modulate the activity of the granulocyte colony-stimulating factor receptor (GCFR). Some embodiments include use of compounds to treat certain disorders, such as hematopoietic or neurological disorders.

  一些实施例包括组成物和使用或识别调节粒细胞集落刺激因子受体（GCFR）活性的化合物的方法。一些实施例包括使用化合物来治疗某些疾病，如造血或神经系统疾病。
• Synthesis, docking, and biological evaluation of novel 1-benzyl-4-(4-(R)-5-sulfonylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyrrolidin-2-ones as potential nootropic agents
  作者：Anton P. Semenets、Marharyta M. Suleiman、Andrii I. Fedosov、Sergiy Yu Shtrygol、Ihnat O. Havrylov、Mariia V. Mishchenko、Sergiy M. Kovalenko、Victoriya A. Georgiyants、Lina O. Perekhoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114823

  日期：2022.12

  agents, new 1-benzyl-4- (4- (R)-5-sulfonylidene-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl) pyrrolidine-2-ones was synthesized by reacting benzylamine with itaconic acid to 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid, which was then subjected to hydrazinolysis followed by the addition of substituted isothiacyanate followed by cyclization of intermediate thiosemicarbazides. The structure and purity of the obtained

  为了寻找创新的促智剂，新的 1-benzyl-4- (4- (R)-5-sulfonylidene-4,5-dihydro-1 H -1,2,4-triazol-3-yl) pyrrolidine-通过将苄胺与衣康酸反应生成 1-苄基-5-氧代吡咯烷-3-羧酸，合成 2-ones，然后将其进行肼解，然后加入取代的异硫氰酸酯，然后环化中间体氨基硫脲。通过元素分析、 1 H NMR光谱、13 C NMR光谱和LC/MS确证了所得物质的结构和纯度。使用 Autodock 4.2 软件对合成的物质进行了对接研究。LD 50的近似值（计算机测定）约为 870–1000 mg/kg。所有合成物质都通过被动回避试验对东莨菪碱失忆症模型进行促智活性测试，剂量约为估计 LD 50的 1/10 。根据对接和药理实验的结果，确定了最有希望的物质7a，以及7e、7f。分子对接结果（命中化合物7a）表明对接研究所得值与实验数据呈正相关。
• Methods and compositions associated with the granulocyte colony-stimulating factor receptor
  申请人：Ligand Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10111859B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Some embodiments include compositions and methods of using or identifying compounds that modulate the activity of the granulocyte colony-stimulating factor receptor (GCFR). Some embodiments include use of compounds to treat certain disorders, such as hematopoietic or neurological disorders.

  一些实施方案包括使用或鉴定调节粒细胞集落刺激因子受体（GCFR）活性的化合物的组合物和方法。一些实施方案包括使用化合物治疗某些疾病，如造血或神经系统疾病。
• METHODS AND COMPOSITIONS ASSOCIATED WITH THE GRANULOCYTE COLONY-STIMULATING FACTOR RECEPTOR
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2780322A1

  公开（公告）日：2014-09-24
• US9492430B2
  申请人：——

  公开号：US9492430B2

  公开（公告）日：2016-11-15