1-苯基-5-氯戊烷-1-醇 | 31848-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-5-氯戊烷-1-醇
• 英文名称: 5-chloro-1-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: 5-chloro-1-phenylpentanol；1-Chloro-5-phenyl-5-pentanol
• CAS: 31848-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: JDXLZUDYLTXYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-5-氯戊烷-1-醇 在 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-halogen exchange-initiated cyclization of iodo carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80833-9
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-苯基-5-氯戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  双功能手性氧化膦催化剂对酮亚胺的不对称氢化硅烷化的评价

  摘要：

  已经制备了一系列双官能氧化膦，并评价了其为三氯硅烷介导的酮亚胺的不对称氢化硅烷化的催化剂。双膦氧化物，羟基膦氧化物和联芳基膦氧化物都表现出良好的催化活性，但是对映选择性差至中等。甲双- P -手性膦氧化物显示的60％的最高的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130733

文献信息

• Direct metalation of methoxymethyl arylmethyl ethers: A tin-free approach to the generation of α-alkoxyalkoxy-substituted aryllithiums
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Sarah Mocci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.007

  日期：2009.10

  arylmethyllithiums was achieved by direct metalation of the corresponding arylmethyl methoxymethyl ethers. While the effect of substituents at the benzylic position is straightforward, substituents located on the aromatic ring promote the set up of a competition between lateral and aromatic metalation, strongly affected by the position and relative ortho directing properties of the new substituent. The proposed methodology

  一系列α-甲氧基甲氧基取代的芳基甲基锂的生成是通过相应的芳基甲基甲氧基甲基醚的直接金属化而实现的。尽管取代基在苄基位置的作用是直接的，但是位于芳环上的取代基促进了侧向和芳族金属化之间的竞争的建立，这受到新取代基的位置和相对邻位取向性质的强烈影响。所提出的方法学允许一种简单的方法来产生各种各样的功能化有机锂试剂。
• A combined computational and experimental investigation of the oxidative ring-opening of cyclic ethers by oxoammonium cations
  作者：Jacob. J. Loman、Emma R. Carnaghan、Trevor A. Hamlin、John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c6ob00347h

  日期：——

  The propensity of oxoammonium cations to facilitate the oxidative ring-opening of cyclic ethers to their corresponding distal hydroxy ketones is investigated. The reaction has been evaluated using experimental and computational methods to gain deeper insight into trends in reactivity.

  研究了氧铵阳离子促进环醚向其相应的远端羟基酮氧化开环的倾向。已使用实验和计算方法对反应进行了评估，以更深入地了解反应性趋势。
• Chemoselective Lithiation of 1-Bromo-n-chloroalkanes
  作者：Francisco Foubelo、Abdeslam Abou、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200500407

  日期：2005.12

  between different 1-bromo-n-chloroalkanes (1–3), lithium/naphthalene (1:2 molar ratio) and a carbonyl compound R1R2CO in THF at –78 °C provide, after hydrolysis with water, the corresponding chlorinated alcohols 4 through selective lithiation of the carbon–bromine bond. When an excess of lithium (1:7 molar ratio) is added to the reaction mixture before the hydrolysis, lithiation of the remaining carbon–chlorine

  不同的 1-溴-n-氯烷烃 (1-3)、锂/萘（1:2 摩尔比）和羰基化合物 R1R2CO 在 –78 °C 的 THF 中反应，在用水水解后，得到相应的氯化醇 4通过碳-溴键的选择性锂化。当在水解前向反应混合物中加入过量的锂（摩尔比为 1:7）时，剩余的碳-氯键发生锂化。加入第二个羰基化合物 R3R4CO，然后水解，得到相应的二醇 7。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005）
• Carbamate dianions: Generation and alkylation of α-oxo carbanions
  作者：Bruce A. Barner、R.S. Mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80581-5

  日期：1989.1

  Dianions from simple N-tbutyl benzylic-type carbamates are readily formed with alkyllithium bases and undergo alkylation with a variety of electrophiles. Both secondary and tertiary α-oxo carbanions are easily accessible. DIBAL cleavage of the carbamate provides a high yield, general synthesis of alkylated benzylic alcohols.

  简单的N-叔丁基苄基型氨基甲酸酯的阴离子容易与烷基锂碱形成，并通过各种亲电试剂进行烷基化。仲和叔α-氧代碳负离子都很容易获得。氨基甲酸酯的DIBAL裂解提供了高产率的烷基化苄醇的一般合成。
• Indium Chloride Catalyzed Alkylative Rearrangement of Propargylic Acetates Using Alkyl Chlorides, Alcohols, and Acetates: Facile Synthesis of α-Alkyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol500046e

  日期：2014.2.21

  Indium chloride catalyzed alkylative rearrangement of propargylic acetates into α-alkyl-α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved. Propargylic acetates functioned as α-acylvinyl anion equivalents to react with carbocations generated from alkyl chlorides. Other alkyl electrophiles such as alcohols and acetates were also applicable.

  已经实现了氯化铟催化的炔丙基乙酸酯的烷基化重排成α-烷基-α，β-不饱和羰基化合物。炔丙基乙酸酯起α-酰基乙烯基阴离子当量的作用，与由烷基氯化物产生的碳正离子反应。其他烷基亲电子试剂，例如醇和乙酸酯也是适用的。