1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷 | 4829-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 1-phenylcyclohexene oxide
• 英文别名: 1-phenyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；1-phenyl-1,2-epoxycyclohexane；1,2-epoxy-1-phenylcyclohexane
• CAS: 4829-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• mdl: MFCD09030329
• 分子量: 174.243
• InChiKey: DUDYJVLITCQGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C
• 沸点：
  136 °C(Press: 15-16 Torr)
• 密度：
  1.0758 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯基-1-环己醇	1-phenylcyclohexanol	1589-60-2	C12H16O	176.258

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-methoxy-2-phenylcyclohexanol	69257-64-3	C13H18O2	206.285
  ——	cis-1-phenylcyclohexane-1,2-diol	4912-59-8	C12H16O2	192.258
  ——	(1R,2R)-1-phenyl-1,2-cyclohexanediol	4912-59-8	C12H16O2	192.258
  rel-(1R*)-1-苯基-1alpha*,2beta*-环己烷二醇	trans-1-phenylcyclohexane-1,2-diol	27167-34-6	C12H16O2	192.258
  ——	1-Acetoxy-1-phenyl-cyclohexan	26524-28-7	C14H18O2	218.296
  2-苯基环己醇	2-phenylcyclohexanol	1444-64-0	C12H16O	176.258
  1-苯基-1-环己醇	1-phenylcyclohexanol	1589-60-2	C12H16O	176.258
  2-甲氧基-2-苯基环己酮	2-methoxy-2-phenyl-cyclohexanone	69257-71-2	C13H16O2	204.269

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷 在 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-苯基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Fort, Yves; Vanderesse, Regis; Caubere, Paul, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 26, p. 3111 - 3114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环己醇 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  苯环利定新的甲基和羟基衍生物的合成及其抗伤害作用。

  摘要：

  苯环利定（I）及其衍生物在与中枢神经系统相互作用时表现出诸如止痛，抗惊厥，抗焦虑和抗抑郁等药理行为。在这项研究中，合成了五氯苯酚的新的甲基和羟基衍生物，并通过测量内脏疼痛扭结试验中的扭结次数和福尔马林试验中的疼痛评分来检查它们在动物中的抗伤害感受行为。与对照组和PCP组相比，实验组的发现表明，新合成的PCP类似物（化合物II，III和V，10 mg / kg）能够在福尔马林和扭体试验中产生更多的镇痛作用，尤其是对于化合物V。结论是，新合成的五氯苯酚衍生物可以大大减轻急性和慢性疼痛。

  DOI：

  10.2174/092986712798992057

文献信息

• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Epoxidation process using amine catalysts
  申请人：The University of Sheffield

  公开号：US20030195366A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A process for the epoxidation of an alkene, which process comprises reaction of an alkene with an oxidising agent in the presence of a catalyst, characterised in that the catalyst is an amine of formula (I), wherein T represents hydrogen or a moiety of formula (a); R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents hydrogen, optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl group, heterocyclyl or an optionally substituted aralkyl group wherein substituents for the above mentioned groups are selected from up to three of alkyl, aryl, heterocycyl, hydroxy, alkoxy or a group NR s R t wherein R 5 and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl and R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; or T represents a moiety (a) wherein R 1 together with R 2 represents an optionally substituted alkylene chain comprising 2 to 6 carbon atoms the alkylene chain being optionally interrupted with an oxygen atom or a group NR p wherein R p is hydrogen or alkyl, and wherein optional substituents for any carbon atom of the alkylene chain are selected from hydroxy, alkoxy, oxo or a group NR s R t wherein R s and R t each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or substituents on any two adjacent carbon atoms of the chain together with the carbon atoms to which they are attached form an alicyclic, aryl or heterocyclic ring; and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above. 1

  一种烯烃环氧化的方法，该方法包括在催化剂存在下，将烯烃与氧化剂反应，其特征在于所述催化剂是具有式(I)的胺，其中T代表氢或式(a)的基团；R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、杂环烷基或可选择取代的芳基烷基，上述基团的取代基可从烷基、芳基、杂环烷基、羟基、烷氧基或基团NRsRt中选择，其中R5和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，R7代表氢、烷基、芳基或芳基烷基；或T代表式(a)的基团，其中R1与R2一起代表一个可选择取代的含有2至6个碳原子的烷基链，该烷基链可选择地被氧原子或基团NRp（其中Rp为氢或烷基）中断，对于烷基链的任何碳原子的可选择取代基包括羟基、烷氧基、羰基或基团NRsRt，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或链上任意两个相邻碳原子的取代基与它们连接的碳原子一起形成脂环、芳环或杂环的环；R3、R4、R5、R6和R7如上所定义。
• Manganese-Catalyzed Epoxidations of Alkenes in Bicarbonate Solutions
  作者：Benjamin S. Lane、Matthew Vogt、Victoria J. DeRose、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja025956j

  日期：2002.10.1

  screening, for the epoxidation of alkenes. It uses hydrogen peroxide as the terminal oxidant, is promoted by catalytic amounts (1.0-0.1 mol %) of manganese(2+) salts, and must be performed using at least catalytic amounts of bicarbonate buffer. Peroxymonocarbonate, HCO(4)(-), forms in the reaction, but without manganese, minimal epoxidation activity is observed in the solvents used for this research

  本文描述了一种通过平行筛选发现和改进的烯烃环氧化方法。它使用过氧化氢作为末端氧化剂，由催化量 (1.0-0.1 mol%) 的锰 (2+) 盐促进，并且必须至少使用催化量的碳酸氢盐缓冲液进行。过氧化单碳酸酯 HCO(4)(-) 在反应中形成，但没有锰，在用于本研究的溶剂中观察到最小的环氧化活性，即 DMF 和 (t)BuOH。在类似条件下筛选了 30 多种 d-block 和 f-block 过渡金属盐的环氧化活性，但发现的最佳催化剂是 MnSO(4)。EPR 研究表明，Mn(2+) 最初在催化反应中被消耗，但在过程结束时可能会在过氧化氢被消耗时再生。在这些条件下，使用 10 当量的过氧化氢将各种芳基取代的、环状和三烷基取代的烯烃环氧化，但单烷基烯烃则不然。为了改善底物范围，并提高过氧化氢消耗的效率，筛选了 68 种不同的化合物，以寻找相对于过氧化氢的竞争性歧化反应而言可提高环氧化反应速率的添加剂。成功的添加剂是
• An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Shigeru Nagahara、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93811-0

  日期：1989.1

  Exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) can be utilized as an active catalyst for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds with high efficiency and selectivity.

  异常庞大的亲氧甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯酚氧化物）（试剂A）可以用作活性催化剂，用于将各种环氧化物高效且选择性地转化为羰基化合物。
• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。