2-methoxy-2-phenylcyclohexanol | 69257-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenylcyclohexanol
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 69257-64-3；69257-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NPGMRFFHFAZMIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-phenylcyclohexanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲氧基-2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷 生成 2-methoxy-2-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  CECCHI, P.;PIZZABIOCCA, A.;RENZI, G.;CHINI, M.;CROTTI, P.;MACCHIA, F.;SPE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4227-4234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects on the regio- and stereoselectivity of gas-phase acid-induced ring opening in 1-arylcyclohexene oxides
  作者：P. Cecchi、A. Pizzabiocca、G. Renzi、M. Chini、P. Crotti、F. Macchia、M. Speranza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81317-x

  日期：1989.1

  Comparative analysis of the ratio of the isomeric monomethyl ethers of 1-arylcyclohexane-1,2-diols formed in the gas-phase and solvalytic acid-induced methanolysis of several 1-arylcyclohexene oxides indicates the intrinsic electronic factors determining the regio- and stereochemical course of the nucleophilic attack, related to the partial degree of carbocationic character at the reaction centre in

  气相和溶剂酸诱导的几种1-芳基环己烯氧化物的甲醇分解反应中形成的1-芳基环己烷-1,2-二醇异构体单甲醚的比例的比较分析表明，决定区域和立体化学过程的内在电子因素亲核攻击的程度，与取代过渡态反应中心碳正离子特性的部分程度有关。
• Photochemical Reactions of Contact Charge-Transfer Pairs of 1-Arylcyclohexenes and Oxygen
  作者：Masanobu Kojima、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.60.3331

  日期：1987.9

  Photoexcitation of contact charge-transfer (CCT) pairs of 1-arylcyclohexenes 1 (aryl: phenyl, 4-methylphenyl, and 4-methoxyphenyl) and oxygen in acetonitrile and benzene gave 1,2-epoxy-1-arylcyclohexanes 2 as major products together with 2-aryl-2-cyclohexen-1-ols and acetophenones 4. Similar irradiation of the CCT pairs in methanol/acetonitrile afforded mainly 2-aryl-2-methoxycyclohexanols instead of 2 and small amounts of 1-aryl-1-methoxycyclohexanes, 2-aryl-2-cyclohexen-1-ones, and 4. The formation of these products can be explained by photoinduced electron transfer in the excited CCT pairs generating radical cations of 1 and superoxide anions.

  在乙腈和苯中对 1-芳基环己烯 1（芳基：苯基、4-甲基苯基和 4-甲氧基苯基）和氧的接触电荷转移（CCT）对进行光激发，得到的主要产物是 1,2-环氧-1-芳基环己烷 2 以及 2-芳基-2-环己烯-1-醇和苯乙酮 4。在甲醇/乙腈中对 CCT 对进行类似的辐照，得到的主要是 2-芳基-2-甲氧基环己醇而不是 2，以及少量的 1-芳基-1-甲氧基环己烷、2-芳基-2-环己烯-1-酮和 4。这些产物的形成可以用激发的 CCT 对中产生 1 的自由基阳离子和超氧阴离子的光诱导电子转移来解释。
• CECCHI, P.;PIZZABIOCCA, A.;RENZI, G.;CHINI, M.;CROTTI, P.;MACCHIA, F.;SPE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4227-4234
  作者：CECCHI, P.、PIZZABIOCCA, A.、RENZI, G.、CHINI, M.、CROTTI, P.、MACCHIA, F.、SPE+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。