2-甲氧基-2-苯基环己酮 | 69257-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-2-苯基环己酮
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-methoxy-2-phenylcyclohexanone；2-Methoxy-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 69257-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HOQIMLJUPUNRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2-苯基环己酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-6-phenylheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂通过Ph盐中间体进行贝克曼裂解和碳-碳键的连续形成。

  摘要：

  在贝克曼裂解α-烷氧基和α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯过程中形成的中间体已成功捕获为phospho盐，随后与各种格氏试剂反应以高收率得到相应的取代产物。值得注意的是，即使从α-烷氧基-α-烷基肟肟乙酸酯，该反应也能顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00006
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-7-噁双环[4.1.0]庚烷 在 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲氧基-2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x

文献信息

• Conformational Control in Proton Sources for Enantioselective Protonation of Samarium Enolate Derived From <i>α</i>-Methoxy-Substituted Ketones
  作者：Koichi Mikami、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-1998-1746

  日期：1998.6

  High enantioselectivity is achieved in the asymmetric protonation of samarium enolate, regioselectively generated by SmI 2- mediated reduction of 2-methoxy-substituted cyclohexanones using achiral diamine- or pro-atropisomeric 2,2'-biphenol-derived chiral diols as proton sources by virtue of the conformational control.

  通过使用非手性二胺或前阻转异构体 2,2'-联苯酚衍生的手性二醇作为质子源，通过 SmI 2-介导的 2-甲氧基取代环己酮还原反应，在钐烯醇酸的不对称质子化过程中实现了高对映选择性构象控制。
• Preparation of a Fluorous Chiral BINOL Derivative and Application to an Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01004-2

  日期：2000.1

  Fluorous Chiral Proton Source (R,S)-FDHPEB resulted in a higher enantioselectivity (95% ee) than that of the original nonfluorous (R,S)-DHPEB (87% ee) in an enantioselective protonation of a samarium enolate. (R,S)-FDHPEB was easily recovered by a simple filtration through a fluorous reverse phase silica gel and was recyclable.

  在a烯醇sa的对映选择性质子化中，氟手性质子源（R，S）-FDHPEB的对映选择性（95％ee）比原始的无氟（R，S）-DHPEB（87％ee）高。（R，S）-FDHPEB易于通过含氟反相硅胶的简单过滤而回收，并且是可回收的。
• SmI2-mediated reductive enolization of α-hetero-substituted ketones and enantioselective protonation
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00435-8

  日期：1997.4

  High enantioselectivity (up to 94% ee) has been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated reduction of 2-aryl-2-methoxycyclohexanones using a C2-symmetric chiral diol as a proton source.

  在of烯醇盐的质子化中已经实现了高对映选择性（高达94％ee），sa烯醇盐是通过SmI 2介导的还原反应（使用C 2对称手性二醇作为质子源生成的2-芳基-2-甲氧基环己酮）而生成的。
• α-Oxidation of ketones using n-cation radicals
  作者：Manfred Schulz、Ralph Kluge、Li Sivilai、Birgit Kamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82017-2

  日期：1990.1
• Samarium diiodide-promoted electrophilic amination of ketone enolates: efficient synthesis of quaternary carbon-containing α-aminated ketones
  作者：Xing-Wen Sun、Wei Wang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.123

  日期：2008.9

  An efficient and practical electrophilic amination method that allows the preparation of useful quaternary carbon-containing alpha-aminoketones was developed. The reaction proceeds regiospecifically via a samarium enolate intermediate at room temperature in the presence of mild reducing agent SmI2. Unlike the most reported lithium enolate cases, this new amination method does not require the use of strong base such as BuLi or LDA. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.