1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯 | 81677-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-phenyl-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 81677-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: SPYRHCLAUAASCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-260 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid	374710-96-0	C18H12N2O2	288.305

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid	374710-96-0	C18H12N2O2	288.305
  ——	1-phenyl-9H-β-carbolin-3-carbaldehyde	——	C18H12N2O	272.306
  ——	(1-phenyl-9H-β-carbolin-3-yl)methanol	——	C18H14N2O	274.322
  ——	methyl 9-methyl-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate	799821-92-4	C20H16N2O2	316.359
  ——	9-methyl-1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid	——	C19H14N2O2	302.332
  ——	methyl 1-phenyl-9-ethyl-β-carboline-3-carboxylate	799821-93-5	C21H18N2O2	330.386
  ——	1-phenyl-β-carboline-3-carboxylic acid hydrazide	374708-73-3	C18H14N4O	302.335
  ——	N'-2-propylidene-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide	1345667-80-2	C21H18N4O	342.4
  ——	1-phenyl-N'-(benzylidene)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide	1198097-70-9	C25H18N4O	390.444
  ——	1-phenyl-N'-(2-chlorobenzylidene)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide	1198097-72-1	C25H17ClN4O	424.889

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-氨基甲酰基β-咔啉作为抗真菌新候选药物的发现和初步机制

  摘要：

  天然β-咔啉生物碱是发现重要药物实体的理想模型。各种 1-取代的β-咔啉是由商业上廉价的色氨酸合成的，并在体外对禾谷菌具有显着的抗真菌活性。值得注意的是， 与 Silthiopham (EC 50  = 8.95 μM)相比，在 1 位具有甲酰胺的化合物4m (EC 50 = 0.45 μM) 显示出最佳功效和近 20 倍的抗真菌潜力增强。此外，化合物6，7和4I显示出优异的体外抗真菌活性以及针对B. cinerea和F. graminearum 的体内保护和治疗活性。初步机制研究表明，化合物4m导致活性氧积累、细胞膜破坏和组蛋白乙酰化失调。这些发现表明 1-氨基甲酰基β-咔啉可以作为发现新型广谱杀菌剂候选物的有前途的模型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113563
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型二价β-咔啉衍生物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  为了开发针对阿尔茨海默氏病（AD）的有效多目标配体，设计，合成和评估了一系列新颖的二价β-咔啉衍生物。体外研究表明这些化合物表现出良好的多功能活性。特别是，化合物图8f和8克显示对的BuChE抑制良好的选择性效力（IC 50  = 1.7和2.7μM，分别地），A β 1-42的解聚和神经保护。与阳性对照白藜芦醇相比，8F和8克在抑制表现出较好的活性β 1-42聚集，在25μM时抑制率分别为82.7％和85.7％。此外，化合物8E，8F和8克通过改善引起由H减值显示优异的神经保护活性2 ö 2，冈田酸（OA）和A β 1-42无在SH-SY5Y细胞的细胞毒性。因此，本研究显然表明，化合物8f和8g是有效的抗AD多功能药，可作为有希望的进一步开发的先导候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.018

文献信息

• N-Bromo-succinimide promoted synthesis of β-carbolines and 3,4-dihydro-β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.081

  日期：2016.3

  Herein, we report a facile synthesis of 3,4-dihydro-β-carbolines and aromatic β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines, mediated by N-bromosuccinimide in toluene at 0 °C to room temperature (rt), in good to moderate yields.

  本文中，我们报道了由N-溴琥珀酰亚胺在0°C到室温（rt）的介导下，由N-溴琥珀酰亚胺在四氢-β-咔啉中轻松合成3,4-二氢-β-咔啉和芳香族β-咔啉。中等产量。
• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity evaluation of β-carboline-linked 2,4-thiazolidinedione hybrids: potential DNA intercalation and apoptosis-inducing studies
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Sravani Sana、Phanindranath Regur、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c8nj03248c

  日期：——

  19e was found to exhibit promising cytotoxic effects against triple negative breast cancer cell line (MDA-MB-231) with IC50 value of 0.97 ± 0.13 μM. Hence, further mechanistic studies of the apoptosis-inducing effect of 19e were conducted on the MDA-MB-23 cell line. Moreover, characteristic apoptotic features such as membrane blebbing, chromatin condensation, and apoptotic body formation were observed

  一系列新的β咔啉噻唑烷二酮的杂交合成并评估在体外针对选定的人癌症细胞系，细胞毒性潜力即，PC-3，A549，MG-63，HCT-15，MDA-MB-231，A431，和PANC-1以及正常的人类细胞系（L-132）。在这个新系列中，发现化合物19e对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出有希望的细胞毒性作用，IC 50值为0.97±0.13μM。因此，对MDA-MB-23细胞系进行了19e的凋亡诱导作用的进一步机理研究。此外，在19e的作用下，观察到了特征性的凋亡特征，如膜起泡，染色质凝结和凋亡小体形成。使用AO / EB和DAPI染色对MDA-MB-231细胞进行染色。Annexin V-Alexa面粉488 / PI分析证实了明显的早期凋亡诱导作用。值得注意的是，DCFDA分析表明19e诱导了ROS的产生。此外，通过19e的JC-1染色观察到线粒体膜电位塌陷。此外，细胞周期分
• PhI(OAc)₂-mediated one-pot oxidative decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: synthesis of norharmane, harmane, eudistomin U and eudistomin I
  作者：Ahmed Kamal、Yellaiah Tangella、Kesari Lakshmi Manasa、Manda Sathish、Vunnam Srinivasulu、Jadala Chetna、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1039/c5ob00871a

  日期：——

  A new strategy for synthesis of β-carbolines via one-pot oxidative decarboxylation at room temperature is developed for the first time.

  首次开发了一种在室温下通过一锅法氧化脱羧合成β-咔啉的新策略。

• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。