1-苯基戊烷-1,5-二醇 | 1011-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基戊烷-1,5-二醇
• 英文名称: 1-phenylpentane-1,5-diol
• 英文别名: 1-phenyl-1,5-pentanediol；phenylpentane-1,5-diol
• CAS: 1011-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: LURHGCQQNUAFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  155 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.080 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基戊烷-1,5-二醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-oxo-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯与脂肪族醛的脱羧偶联

  摘要：

  将烷基片段添加到脂肪醛中是非常理想的片段偶联转化，但现有方法面临与常用亲核试剂的碱性和不稳定性相关的操作挑战。我们在本文中报道，使用易于获得的生物恶唑啉 (BiOx) 配体进行镍催化可以催化氧化还原活性酯与脂肪醛的还原偶联，使用锌金属作为还原剂以提供甲硅烷基保护的仲醇。该协议操作简单，在温和的条件下进行，并容忍各种功能组。最初的机制研究表明存在一种激进的链途径。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11170
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(N-phthalimidoxy)-1-pentanol 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苯基戊烷-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o

文献信息

• Chemo- and Regioselective Synthesis of Acyl-Cyclohexenes by a Tandem Acceptorless Dehydrogenation-[1,5]-Hydride Shift Cascade
  作者：Lewis B. Smith、Roly J. Armstrong、Daniel Matheau-Raven、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.9b12296

  日期：2020.2.5

  acceptorless dehydrogenation of the diol followed by a redox-neutral cascade process, which is independent of the iridium catalyst. Deuterium labeling studies established that the key step of this cascade involves a novel base-mediated [1,5]-hydride shift. The cyclohexenyl ketone products could readily be cleaved under mildly acidic conditions to access a range of valuable substituted cyclohexene derivatives

  描述了一种从五甲基苯乙酮和 1,5-二醇中获得取代的酰基环己烯的原子经济方法。该过程由铱 (I) 催化剂与庞大的富电子膦配体 (CataCXium A) 共同催化，该配体有利于无受体脱氢反应，而不是共轭还原成相应的环己烷。该反应产生水和氢气作为唯一的副产物，并且可以使用该方法以非常高的产率合成范围广泛的官能化酰基环己烯产物。进行了一系列对照实验，结果表明该过程是由二醇的无受体脱氢引发的，然后是氧化还原中性级联过程，该过程与铱催化剂无关。氘标记研究表明，该级联的关键步骤涉及一种新型碱介导的 [1,5]-氢化物转移。环己烯基酮产物在弱酸性条件下很容易裂解，以获得一系列有价值的取代环己烯衍生物。
• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols
  作者：Ryohei Yamaguchi、Shoko Kawagoe、Chiho Asai、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1021/ol702522k

  日期：2008.1.1

  synthesis of secondary and tertiary amines has been achieved by means of Cp*Ir-catalyzed multialkylation of ammonium salts with alcohols without solvent: the reactions of ammonium acetate with alcohols gave tertiary amines exclusively, while those of ammonium tetrafluoroborate afforded secondary amines selectively. Using this method, secondary 5- and 6-membered cyclic amines were synthesized from ammonium

  通过Cp * Ir催化的铵盐与醇的无溶剂多烷基化反应已经实现了仲胺和叔胺的有效选择性合成：乙酸铵与醇的反应仅产生叔胺，而四氟硼酸铵的胺选择性地提供了仲胺。使用这种方法，在一锅中由四氟硼酸铵和二醇合成了五元​​和六元仲胺。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Remarkably Fast Direct Synthesis of Thiols from Alcohols under Mild Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2000.1304

  日期：2000.11

  One pot rapid synthesis of thiols from alcohols via trifluoroacetates using polymer supported hydrosulfide in acetonitrile under mild conditions has been described.

  已经描述了在温和条件下使用聚合物负载的氢硫化物在乙腈中从醇通过三氟乙酸酯快速合成硫醇。
• ATP3 and MTP3: Easily Prepared Stable Perruthenate Salts for Oxidation Applications in Synthesis
  作者：Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.201800531

  日期：2018.3.26

  commercial catalyst supply. However, the mild instability of TPAP creates preparation, storage, and reaction reproducibility issues, due to unpreventable slow decomposition. In search of attributes conducive to catalyst longevity an extensive range of novel perruthenate salts were prepared. Subsequent evaluation unearthed a set of readily synthesized, bench stable, phosphonium perruthenates (ATP3 and

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，