1-苯基环丙烷羧酰胺 | 6120-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环丙烷羧酰胺
• 英文名称: 1-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 6120-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00463735
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GCBXAQLZTBLSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环丙烷羧酰胺 在 盐酸 、 溴 、 magnesium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三溴甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 环丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Sychkova, L. D.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1775 - 1779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙羧酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 以84%的产率得到1-苯基环丙烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于Tranylcypromine的LSD1抑制剂：结构与活性的关系，白血病的抗增殖作用和基因靶标调控。

  摘要：

  LSD1是赖氨酸脱甲基酶，高度参与癌症的发生和发展。为了设计高效的共价抑制剂，一种策略是通过设计装饰有长位受阻取代基的反式环丙胺（TCP）类似物来填补其大的催化裂隙。我们制备了三个系列的TCP类似物，在苯环的C4或C3位置带有芳酰基和芳基乙酰氨基（1 ah），Z-氨基酰基氨基（2 ao）或双取代的苯甲酰胺（3 an）残基。还制备了通过化学操作施加到TCP支架上的其他片段（化合物4ai）。当针对LSD1进行测试时，大多数1和3表现出的IC50值在低纳摩尔范围内，而1 e和3 a，d，f，g对单胺氧化酶的选择性也最高。在MV4-11 AML和NB4 APL细胞中，化合物3最有效，对两种细胞系（3a）或NB4细胞（3c）都表现出亚微摩尔细胞生长抑制作用。细胞测定中最有效的化合物还能够诱导LSD1靶基因（如GFI-1b，ITGAM和KCTD12）的表达，作为抑制LSD1的功能性读数。小鼠和人类的固

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900730

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox-Neutral Cyclopropanation Reactions of α-Substituted Vinylphosphonates and Other Michael Acceptors with Chloromethyl Silicate as Methylene Transfer Reagent
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Xiaobo Liu、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yi Yang、Yan Li、Bin Chen、Minghui Ouyang

  DOI：10.1002/adsc.201800761

  日期：2018.12.3

  with chloromethyl silicate as a methylene transfer reagent has been accomplished via visible‐light‐mediated redox‐neutral catalysis. This method features broad functional group tolerance and mild conditions. In addition to α‐substituted vinylphosphonates, a range of Michael acceptors including α,β‐unsaturated acrylate, ketone, amide and sulfone are suitable substrates for this photocatalytic cyclopropanation

  通过可见光介导的氧化还原中性催化，完成了以氯甲基硅酸盐作为亚甲基转移试剂的烯烃环丙烷化反应。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和条件。除α-取代的乙烯基膦酸酯外，包括此化合物的一系列迈克尔受体（包括α，β-不饱和丙烯酸酯，酮，酰胺和砜）都是适用于这种光催化环丙烷化的底物。还介绍了该方案在雌酮衍生物的环丙烷化中的应用。
• NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20110065707A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the significance given herein.

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有本文中给出的含义。
• [EN] HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSL UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011029808A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A1, A2, R1,R2 R3,R4 R5 and R6 have the significance given in claim 1. Objects of the present invention are the compounds of formula (I) and their aforementioned salts and esters and their use as therapeutically active substances, a process for the manufacture of the said compounds, intermediates, pharmaceutical compositions, medicaments containing the said compounds, their pharmaceutically acceptable salts or esters, the use of the said compounds, salts or esters for the treatment or prophylaxis of illnesses, especially in the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity and the use of the said compounds, salts or esters for the production of medicaments for the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity.

  化合物的化学式（I），以及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中A1，A2，R1，R2，R3，R4，R5和R6具有权利要求1中给定的含义。本发明的目的是化学式（I）的化合物及其上述的盐和酯，以及它们作为治疗活性物质的用途，制造所述化合物的方法，中间体，含有所述化合物的药物组合物，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或酯的药物，所述化合物、盐或酯的用途用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症，以及所述化合物、盐或酯的用途用于生产用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症的药物。
• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• ASK1 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Seal Rock Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180291002A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts, solvates, metabolites, prodrugs thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat non-alcoholic steatohepatitis and other diseases characterized by dysfunctional tissue healing and fibrosis.

  本发明涉及化合物，包括药物可接受的盐、溶剂化物、代谢物、前药等，以及制造这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗非酒精性脂肪肝炎和其他以组织修复功能异常和纤维化为特征的疾病的方法。