1-苯基甲氧基十二烷 | 39695-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基甲氧基十二烷
• 英文名称: benzyl dodecyl ether
• 英文别名: Benzyl-dodecyl-aether；[(Dodecyloxy)methyl]benzene；dodecoxymethylbenzene
• CAS: 39695-18-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: UZQPWASKVYDSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190-202 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8829 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基甲氧基十二烷 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 12-bromododecyl ether 在 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以92%的产率得到1-苯基甲氧基十二烷
  参考文献：
  名称：

  光激发三重态酮催化剂实现 sp3 C-杂原子和 sp3 C-C 键的去功能化

  摘要：

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05329

文献信息

• Catalytic reductive deoxygenation of esters to ethers driven by hydrosilane activation through non-covalent interactions with a fluorinated borate salt
  作者：Vincent Rysak、Ruchi Dixit、Xavier Trivelli、Nicolas Merle、Francine Agbossou-Niedercorn、Kumar Vanka、Christophe Michon

  DOI：10.1039/d0cy00775g

  日期：——

  We report the catalytic and transition metal-free reductive deoxygenation of esters to ethers through the use of a hydrosilane and a fluorinated borate BArF salt as a catalyst. Experimental and theoretical studies support the role of noncovalent interactions between the fluorinated catalyst, the hydrosilane and the ester substrate in the reaction mechanism.

  我们报道了通过使用氢化硅烷和氟化硼酸盐BArF盐作为催化剂，将酯催化合成为醚的无催化和过渡金属的还原性脱氧。实验和理论研究支持氟化催化剂，氢硅烷和酯底物之间非共价相互作用在反应机理中的作用。
• A Novel Method for the Preparation of Ethers from Carbonyl Compounds with Benzenetellurol Catalyzed by ZnI₂
  作者：Keiichi Nagakawa、Masahiro Osuka、Kazuaki Sasaki、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.1331

  日期：1987.7.5

  Benzenetellurol is shown to behave as an effective reagent for the reductive conversion of carbonyl compounds into unsymmetrical ethers under the catalytic influence of ZnI2.

  苯碲酚被证明是一种有效的试剂，在ZnI2的催化作用下能够将羰基化合物还原转化为非对称醚。
• Palladium on Carbon-Catalyzed Benzylic Methoxylation for Synthesis of Mixed Acetals and Orthoesters
  作者：Naoki Yasukawa、Takafumi Kanie、Marina Kuwata、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/chem.201702278

  日期：2017.8.16

  The palladium on carbon (Pd/C)‐catalyzed direct methoxylation of the benzylic positions of linear benzyl and cyclic ether substrates proceeded in the presence of i‐Pr2NEt under an oxygen atmosphere to give the corresponding mixed acetals. Cyclic acetal derivatives could also be converted into orthoesters. The present direct methoxylation via a carbon‐hydrogen (C−H) functionalization can be accomplished

  在i- Pr 2 NEt的存在下，碳氧（Pd / C）催化的线性苄基和环状醚底物的苄基位置上的钯碳直接甲氧基化在氧气气氛下进行，得到了相应的混合缩醛。环状缩醛衍生物也可以转化为原酸酯。目前通过碳氢（CH）官能化进行的直接甲氧基化反应可以通过使用易于去除的Pd / C和分子氧作为绿色氧化剂来完成。通过使用三氟甲硅烷基甲磺酸酯，2,4,6-可力丁和亲核试剂对甲氧基进行化学选择性取代，将获得的混合乙缩醛转化为相应的醚产物。原酸酯衍生物也可以在相似的反应条件下转化成环状缩酮。
• [IrCl2Cp*(NHC)] Complexes as Highly Versatile Efficient Catalysts for the Cross-Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200801580

  日期：——

  A comparative study on the catalytic activity of a series of [IrCl(2)Cp*(NHC)] complexes in several C-O and C-N coupling processes implying hydrogen-borrowing mechanisms has been performed. The compound [IrCl(2)Cp*(I(nBu))] (Cp*=pentamethyl cyclopentadiene; I(nBu)=1,3-di-n-butylimidazolylidene) showed to be highly effective in the cross-coupling reactions of amines and alcohols, providing high yields

  进行了一系列[IrCl（2）Cp *（NHC）]配合物在几种CO和CN偶联过程中的催化活性的比较研究，这暗示了氢的借入机理。化合物[IrCl（2）Cp *（I（nBu））]（Cp * =五甲基环戊二烯； I（nBu）= 1,3-二-正丁基咪唑基亚苄基）显示出在以下化合物的交叉偶联反应中非常有效胺和醇，在不对称醚和N-烷基化胺的生产中提供高收率。一个显着的特征是，该过程是在不存在碱，膦或任何其他外部添加剂的情况下进行的。还报道了与其他已知催化剂（例如Shvo催化剂）的比较研究。
• Active Cobalt Catalyst for the Cleavage of Benzyl Ether
  作者：Bo Wang、Zhaojun Yin、Yangbing Li、Ting-Xiang Yang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo2018284

  日期：2011.11.18

  An improved method for the deprotection of benzyl ethers using a catalytic amount of Co2(CO)8 in the presence of Me2PhSiH and CO (1 atm) is described. The deprotection reaction is compatible with double bond or sulfur-containing substrates. The method also tolerates other functional groups, such as Ac, Piv, and Bz, and shows potential selectivity in perbenzylated monosaccharides.

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。