1-苯基甲氧基庚-2-炔-4-醇 | 130942-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基甲氧基庚-2-炔-4-醇
• 英文名称: 1-Benzyloxy-hept-2-yn-4-ol
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)hept-2-yn-4-ol；1-phenylmethoxyhept-2-yn-4-ol
• CAS: 130942-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AGHVCYVFRKPETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基甲氧基庚-2-炔-4-醇 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以73%的产率得到cis-1-(benzyloxy)hept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 2. Single and double asymmetric reactions with alkoxy-substituted aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苯基甲氧基庚-2-炔-4-醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基二氟化物的“三键迁移”加氢脱氟

  摘要：

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132897

文献信息

• ROUSH, WILLIAM R.;HOONG, LEE K.;PALMER, MICHELLE A. J.;STRAUB, JULIE A.;P+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4117-4126
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、HOONG, LEE K.、PALMER, MICHELLE A. J.、STRAUB, JULIE A.、P+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis using tartrate ester modified allylboronates. 2. Single and double asymmetric reactions with alkoxy-substituted aldehydes
  作者：William R. Roush、Lee K. Hoong、Michelle A. J. Palmer、Julie A. Straub、Alan D. Palkowitz

  DOI：10.1021/jo00300a032

  日期：1990.6
• Copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides with “triple bonds migration”
  作者：Ting Wang、Zhirong Li、Jiayi Hu、Tao Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132897

  日期：2022.8

  A copper catalyzed hydrodefluorination of propargylic gem-difluorides was reported, in which two C–F bonds was reductive converted to C–H bonds and a new alkyne product was afforded with the triple bond migrating one methylene. Mechanistic studies show that the products are achieved by stepwise C–F bond reductive hydrogenation, and an allenyl monofluoride is proposed to be one of the active intermediates

  报道了铜催化的炔丙基二氟化物的加氢脱氟反应，其中两个 C-F 键还原转化为 C-H 键，并通过三键迁移一个亚甲基得到了一种新的炔烃产物。机理研究表明，该产物是通过逐步C-F键还原加氢获得的，并且提出了烯基一氟化物作为活性中间体之一。