1-苄基哌啶-2-甲醛 | 157634-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶-2-甲醛
• 英文名称: N-benzylpiperidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzylpiperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 157634-01-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WSXCNGIPPSYDTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌啶-2-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2E)-N-benzyl-3-(p-toluenesulfonyl)-4-vinyl-1,4,7,8,9,10-hexahydroazecine
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成（对甲苯磺酰基）乙炔和形式3-氮杂-Cope重排，对叔环状α-乙烯基胺进行扩环。

  摘要：

  一种新颖的扩环方案是基于将环状α-乙烯基胺共轭加成至（对甲苯磺酰基）乙炔，然后对得到的两性离子进行aza-Cope重排，以在非常温和的条件下提供中等和大环的环状胺。

  DOI：

  10.1039/b607713g
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzylpiperidin-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-苄基哌啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过串联共轭加成（对甲苯磺酰基）乙炔和形式3-氮杂-Cope重排，对叔环状α-乙烯基胺进行扩环。

  摘要：

  一种新颖的扩环方案是基于将环状α-乙烯基胺共轭加成至（对甲苯磺酰基）乙炔，然后对得到的两性离子进行aza-Cope重排，以在非常温和的条件下提供中等和大环的环状胺。

  DOI：

  10.1039/b607713g

文献信息

• Photochemical Reaction between Tertiary Allylic Amines and Chromium Carbene Complexes:  Synthesis of Lactams via a Zwitterion Aza Cope Rearrangement
  作者：Christopher J. Deur、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo951829c

  日期：1996.1.1

  Photolysis of chromium carbene complexes in the presence of tertiary allylic amines resulted in a zwitterionic aza Cope rearrangement to produce unsaturated lactams in fair yield.

  在叔烯丙基胺的存在下铬卡宾配合物的光解导致两性离子氮杂Cope重排，以公平收率生产不饱和内酰胺。
• Alicyclic carboxylic acid derivatives of benzomorphans and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Peters Stefan

  公开号：US20110269791A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to compounds defined by Formula (I), wherein the groups A, B, X, m, n and o are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中A、B、X、m、n和o基团的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• NHC-Catalyzed Intramolecular Redox Amidation for the Synthesis of Functionalized Lactams
  作者：Karen Thai、Li Wang、Travis Dudding、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol102536s

  日期：2010.12.17

  A very efficient NHC-catalyzed lactamization reaction is reported. For most cases, the ring expansion reaction proceeds to cleanly furnish five- and six-membered N-Ts and N-Bn lactams, without the need for further purification. Evidence is presented suggesting a dual role for the stoichiometric base: (1) deprotonation of the triazolium precatalyst and (2) activation of the nitrogen leaving group through

  据报道，NHC催化的内酰胺化反应非常有效。在大多数情况下，进行扩环反应可干净地提供五元和六元N -T和N -Bn内酰胺，而无需进一步纯化。提出的证据表明化学计量的碱具有双重作用：（1）三唑鎓预催化剂的去质子化和（2）通过氢键活化氮离去基团。
• Tandem Conjugate Additions and 3-Aza-Cope Rearrangements of Tertiary Allyl Amines and Cyclic α-Vinylamines with Acetylenic Sulfones. Applications to Simple and Iterative Ring Expansions Leading to Medium and Large-Ring Nitrogen Heterocycles
  作者：Mitchell H. Weston、Katsumasa Nakajima、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo800600a

  日期：2008.6.1

  Tertiary acyclic allyl amines and tertiary cyclic α-vinyl amines undergo conjugate additions to acetylenic sulfones to produce zwitterion intermediates, followed by 3-aza-Cope rearrangements. In the case of cyclic α-vinyl amines, the process results in ring-expansion, providing a novel route to 9- to 17-membered cyclic amines. The Hammett plot for the reaction of 8b with 2a−2f shows ρ = +1.19, which

  叔无环烯丙基胺和叔环α-乙烯基胺经过共轭加成反应到炔属砜上，生成两性离子中间体，然后进行3-氮杂-Cope重排。在环状α-乙烯基胺的情况下，该过程导致扩环，为9至17元环状胺提供了新颖的途径。8b与2a - 2f反应的哈米特图显示ρ= +1.19，这与速率确定步骤中拟议的两性离子的形成是一致的，其中在芳基磺酰基部分的吸电子取代基稳定了负电荷并增强了反应速度。在11种情况下，在甲醇中观察到了其他途径，其中甲氧基取代基通过稳定的烯丙基阳离子促进相应两性离子的解离机理，而衍生自胺12的两性离子通过甲醇直接攻击应变的叠氮鎓部分而不是通过重排而经历开环。开发了一个迭代过程，其中一个扩环的产物转化为新的环状α-乙烯基胺，然后重复缀合物加成和[3,3]重排。该方案通过其在莫托帕明A和B的合成中的应用得到了说明。
• US6124317A
  申请人：——

  公开号：US6124317A

  公开（公告）日：2000-09-26