1-萘基(4-硝基苯基)甲酮 | 42495-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-萘基(4-硝基苯基)甲酮
• 英文名称: naphthalen-1-yl(4-nitrophenyl)methanone
• 英文别名: 1-Naphthyl-4-nitrophenyl ketone；naphthalen-1-yl-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 42495-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: QEJJBQZSHWHGHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  483.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基(4-硝基苯基)甲酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 Naphthalen-1-yl-(4-pyrrol-1-ylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Research on antibacterial and antifungal agents. 16. Synthesis and antifungal activities of 1-[α-(1-naphthyl)benzyl]imidazole derivatives and related 2-naphthyl isomers

  摘要：

  Some 1-arylmethylimidazoles bearing a naphthyl group at the a position of benzyl moiety have been synthesized and tested as antifungal agents against Candida albicans and Candida spp. Such derivatives resemble bifonazole and naftifine, two important antimycotic agents of clinical use. Various compounds were found highly active when tested against Candida strains in comparison with bifonazole, miconazole, clotrimazole and ketoconazole.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90089-j
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 4-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-萘基(4-硝基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的Suzuki型交叉偶联反应用于合成不对称酮

  摘要：

  建立了通过Suzuki型交叉偶联反应合成不对称酮的简单，有效且无金属的途径。该策略标志着一种有吸引力的，具有成本效益且操作方便的工具，可用于合成各种不对称酮。尽管已经广泛使用了合成酮的常规方法，但是这些方法的潜在挑战是官能团的耐受性。报道的无金属方法代表具有中等官能团耐受性的反应。该程序操作方便，显示了广泛的基材范围，具有良好或优异的产品良率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.048

文献信息

• Ligand-free Pd catalyzed cross-coupling reactions in an aqueous hydrotropic medium
  作者：Sanjay N. Jadhav、Arjun S. Kumbhar、Chadrashekhar V. Rode、Rajashri S. Salunkhe

  DOI：10.1039/c5gc02314a

  日期：——

  A simple, efficient and ligand-free protocol for the Suzuki–Miyaura reaction and base-free Heck–Matsuda reactions under mild reaction conditions has been developed over palladium supported on activated carbon (Pd/C) in an aqueous hydrotropic solution.

  在水烃溶液中，开发了一种简单、高效且无配体的苯基化-宫浦反应和无碱嘧-松田反应的协同反应条件下的钯负载活性炭（Pd/C）协同催化剂。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• Gold-Catalyzed Reactions of Enynals/Enynones with Norbornenes: Generation and Trapping of Cyclic<i>o</i>-Quinodimethanes (<i>o</i>-QDMs)
  作者：Shifa Zhu、Zhicai Zhang、Xiaobing Huang、Huanfeng Jiang、Zhengjiang Guo

  DOI：10.1002/chem.201300232

  日期：2013.4.8

  efficient AuIII‐catalyzed method to generate the highly reactive cyclic o‐quinodimethane (o‐QDM) species from easily available enynals or enynones is presented (see scheme). This method produced a variety of structurally unique fan‐like products with the advantages of mild reaction conditions, excellent diastereoselectivities, and high functional‐group tolerance.

  扇状结构：提出了一种有效的Au III催化方法，该方法可从容易获得的烯类或烯酮生成高反应性的环邻二喹甲烷甲烷（o- QDM）物种（请参阅方案）。该方法生产了多种结构独特的扇状产品，具有温和的反应条件，出色的非对映选择性和高官能团耐受性的优点。
• Tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aromatic aldehydes to aryl ketones with triorganoaluminium reagents
  作者：Ying Fu、Yanshou Yang、Helmut M. Hügel、Zhengyin Du、Kehu Wang、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c3ob40642c

  日期：——

  In the presence of pinacolone, the in situ prepared triorganoaluminium reagents reacted with aromatic aldehydes to give ketones in moderate to high yield. We propose that the products are formed via a tandem organoaluminium reagents addition–Oppenauer oxidation sequence.

  在频哪酮的存在下，原位制备的三有机铝试剂与芳族醛反应，以中等至高收率得到酮。我们建议这些产物是通过有机铝串联试剂-Oppenauer氧化顺序形成的。
• Simple and Efficient Procedure for the Friedel–Crafts Acylation of Aromatic Compounds with Carboxylic Acids in the Presence of P₂O₅/AL₂O₃Under Heterogeneous Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802663436

  日期：2009.7.7

  Abstract An efficient and chemoselective method for the Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds using P2O5/Al2O3 and carboxylic acids. Both aromatic and aliphatic carboxylic acids reacted easily to afford the corresponding aromatic ketones in good yields.

  摘要 一种使用 P2O5/Al2O3 和羧酸对芳香族化合物进行 Friedel-Crafts 酰化的高效化学选择性方法。芳香族和脂肪族羧酸都容易反应，以良好的产率得到相应的芳香酮。