1-辛基-2,5-吡咯烷二酮 | 89736-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-辛基-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 1-octylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-octylsuccinimide
• CAS: 89736-77-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• mdl: MFCD00506589
• 分子量: 211.304
• InChiKey: IOPYEPCKCIGSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基-2,5-吡咯烷二酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  エステル化合物、ゲル化剤、および組成物

  摘要：

  提供一种具有优异的低分子化合物、凝胶化剂和组合物的凝胶化能力和凝胶恢复性的新型凝胶化合物。通式（1）、（2）、（3）中的任一表示的酯化合物。（在通式（1）、（2）、（3）中，R1、R4为烷基等，R2、R3为烷基等。）【选择图】图1

  公开号：

  JP2020200289A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴辛基)吡咯烷-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium acetate 作用下， 反应 42.0h， 以55%的产率得到1-辛基-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Lessard, Jean; Couture, Yvon; Mondon, Martine, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 105 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• Design, Synthesis, and Biochemical Evaluation of <i>N</i>-Substituted Maleimides as Inhibitors of Prostaglandin Endoperoxide Synthases
  作者：Amit S. Kalgutkar、Brenda C. Crews、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm950872p

  日期：1996.1.1

  N-(Carboxyalkyl)maleimides are rapid as well as time-dependent inhibitors of prostaglandin endoperoxide synthase (PGHS). The corresponding N-alkylmaleimides were only time-dependent inactivators of PGHS, suggesting that the carboxylate is critical for rapid inhibition. Several N-substituted maleimide analogs containing structural features similar to those of the nonsteroidal anti-inflammatory drug

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白
• Direct Synthesis of Cyclic Imides from Carboxylic Anhydrides and Amines by Nb₂ O₅ as a Water-Tolerant Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. A. Ali、Sondomoyee K. Moromi、Abeda S. Touchy、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201501172

  日期：2016.3.7

  highest activity for the synthesis of N‐phenylsuccinimide by dehydrative condensation of succinic anhydride and aniline. Nb2O5 was used in the direct imidation of a wide range of carboxylic anhydrides with NH3 or amines with various functional groups and could be reused. Kinetic studies showed that the Lewis acid Nb2O5 catalyst was more water tolerant than both the Lewis acidic oxide TiO2 and the homogeneous

  在筛选的20种非均相和均相催化剂中，Nb 2 O 5通过琥珀酸酐和苯胺的脱水缩合合成N-苯基琥珀酰亚胺的活性最高。Nb 2 O 5用于直接将各种羧酸酐与NH 3或具有各种官能团的胺直接酰亚胺化，可以重复使用。动力学研究表明，路易斯酸Nb 2 O 5催化剂比路易斯酸性氧化物TiO 2和均相路易斯酸ZrCl 4具有更高的耐水性，这通过使用Nb可以提高酰亚胺的收率。2 O 5。
• One-Pot Transformation of Aliphatic Carboxylic Acids into<i>N</i>-Alkylsuccin­imides with NIS and NCS/NaI
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201501315

  日期：2016.2

  Primary aliphatic carboxylic acids were treated with N-iodosuccinimide (NIS) in 1,2-dichloroethane to form the corresponding alkyl iodides under warming conditions. Based on these results, those aliphatic carboxylic acids were treated with NIS, followed by the reaction with K2CO3 to give the corresponding N-alkylsuccinimides in good yields in one pot. Moreover, those aliphatic carboxylic acids were treated

  在加热条件下，用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 在 1,2-二氯乙烷中处理初级脂肪族羧酸以形成相应的烷基碘。基于这些结果，这些脂肪族羧酸用 NIS 处理，然后与 K2CO3 反应，在一锅中以良好的收率得到相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。此外，这些脂肪族羧酸用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 NaI 处理，然后与 K2CO3 反应以在一锅中以良好到中等的收率提供相应的 N-烷基琥珀酰亚胺。通过使用本方法，用 NIS、K2CO3 和肼连续处理伯脂肪族羧酸 (10 mmol)，然后以良好的收率提供相应的脱羧伯胺。
• Versatile and Sustainable Synthesis of Cyclic Imides from Dicarboxylic Acids and Amines by Nb₂O₅as a Base-Tolerant Heterogeneous Lewis Acid Catalyst
  作者：Md. Ayub Ali、S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Junya Hasegawa、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201404538

  日期：2014.10.27

  Catalytic condensation of dicarboxylics acid and amines without excess amount of activating reagents is the most atom‐efficient but unprecedented synthetic method of cyclic imides. Here we present the first general catalytic method, proceeding selectively and efficiently in the presence of a commercial Nb2O5 as a reusable and base‐tolerant heterogeneous Lewis acid catalyst. The method is effective for

  二羧酸和胺的催化缩合反应没有过量的活化剂是最高效，最空前的环状酰亚胺合成方法。在这里，我们介绍了第一种通用催化方法，该方法在作为可重用和耐碱多相路易斯酸催化剂的商业Nb 2 O 5的存在下选择性而有效地进行。该方法可有效地从二羧酸或酸酐与胺，羟胺或氨直接合成药学上或工业上重要的环状酰亚胺，例如苯甲酰亚胺，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和未取代的环状酰亚胺。