1-重氮基-4-(吡咯-2-基)-2-丁酮 | 676486-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-重氮基-4-(吡咯-2-基)-2-丁酮
• 英文名称: 1-diazo-4-(pyrrol-2-yl)-2-butanone
• 英文别名: 1-diazo-4-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 676486-42-3
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: XCBKTJQTIHYUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-4-(吡咯-2-基)-2-丁酮 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到1,4,6,7-四氢-5H-吲哚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019
• 作为产物：
  描述：

  3-(吡咯-2-基)丙烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-重氮基-4-(吡咯-2-基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化从2-吡咯基和3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯和α-重氮酮衍生的类胡萝卜素的分子内插入

  摘要：

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.019

文献信息

• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。