1-雄烯二酮 | 571-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-雄烯二酮
• 中文别名: 1,(5α)-雄烯-3,17-二酮；雄甾-5-烯二酮
• 英文名称: 5α-androst-1-ene-3,17-dione
• 英文别名: 5α-Androst-1-en-3,17-dion；5α-androst-1-en-3,17-dione；1-androstenedione；1,(5alpha)-Androsten-3,17-dione；(5S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 571-40-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: WJIQCDPCDVWDDE-WZNAKSSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2937290011

制备方法与用途

用途：主要用于生产甾体激素和避孕药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-雄烯二酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 1β-methyl-5α-androsta-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Pelc,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 3089 - 3095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 Jones reagent 、 lithium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  5α-androst-1-ene-3β,17β-二醇的新型立体选择性合成

  摘要：

  详细阐述了合成代谢类固醇及其代谢物的参考化合物5α-androst-1-ene-3β,17β-二醇的高效立体选择性合成方法。合成的关键在于使用硼氢化钠-氯化铈(III)体系作为还原剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-023-4078-5

文献信息

• Synthesis of Cyclic Enones via Direct Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Ketones
  作者：Tianning Diao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206575j

  日期：2011.9.21

  carbonyl compounds are versatile intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we report the discovery and application of Pd(DMSO)(2)(TFA)(2) as a catalyst for direct dehydrogenation of cyclohexanones and other cyclic ketones to the corresponding enones, using O(2) as the oxidant. The substrate scope includes heterocyclic ketones and several natural-product

  α,β-不饱和羰基化合物是药物和生物活性化合物合成中的通用中间体。在这里，我们报告了P​​d(DMSO)(2)(TFA)(2)作为催化剂的发现和应用，使用O(2)作为氧化剂，将环己酮和其他环酮直接脱氢为相应的烯酮。底物范围包括杂环酮和几种天然产物前体。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja001825b

  日期：2000.8.1

  oxidation cascades (entry 5, three oxidations in one pot). A range of small (Scheme 1, and entries 6-8 and 14-16, Table 1) and large (entries 9 -13, Table 1) ring ketones and alcohols are easily and controllably (Scheme 1 and entries 8, 10, and 13, Table 1) oxidized. Substitution at the Rand â-sites (R, entry 14;â, entries 15 and 18) of the carbonyl system does not hinder the reaction, nor does it diminish

  这些协议中的大多数都依赖于一步或两步程序中的剧毒硒试剂。2 另一种经常使用的策略包括钯催化氧化羰基化合物衍生的烯醇醚。3 我们推测，如果使用适当温和且稳定的氧化剂来捕获转瞬即逝的互变异构形式，则可能会以一种新的方式利用羰基系统中固有的酮-烯醇平衡来选择性地提供所需的 R,â-不饱和系统（见图1）。我们最近对 periodinanes 4 的探索使我们提出了廉价且无毒的 IBX5（邻碘苯甲酸）氧化剂作为实现这种转化的合适候选者。由于 IBX 可以氧化醇类，5 在一次操作中完成多个氧化过程的前景特别诱人。在这里，我们提出了一种通用的方法，可将醇、酮和醛在一锅中温和、快速、高效地转化为 R,- 不饱和羰基化合物。我们首先检查了所提出的与环辛醇的反应（1，方案 1）以确定其可行性。令我们高兴的是，在 55°C 的氟苯（或甲苯）-DMSO（约 2:1）中暴露于 2.0 当量的 IBX 3 小时后，1
• Unusual enolizations in 19-nor-3-ketosteroids
  作者：Yusuf J. Abul-Hajj

  DOI：10.1039/c39850001479

  日期：——

  The direction of enolization of 19-nor-3-ketosteroids was found to proceed predominantly towards C-2 irrespective of the ring junction at C-5.

  发现19-nor-3-ketosteroids的烯醇化方向主要朝C-2进行，而与C-5处的环结无关。
• Seized designer supplement named “1-Androsterone”: Identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination
  作者：Maria K. Parr、Georg Opfermann、Hans Geyer、Folker Westphal、Frank D. Sönnichsen、Josef Zapp、Dorota Kwiatkowska、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.02.001

  日期：2011.5

  17-diones). Additionally, common steroids of the urinary steroid profile were altered after the administration of "1-Androsterone". Especially the ratios of androsterone/etiocholanolone and 5α-/5β-androstane-3α,17β-diol and the concentration of 5α-dihydrotestosterone were influenced. 3α-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-one appears to be suitable for the long-term detection of the steroid (ab-)use, as this characteristic

  从未作为批准药物上市的新雄激素类似物最近作为“膳食补充剂”上市。它们的广告主要是为了促进肌肉质量，并被各国政府当局以及世界体育运动反兴奋剂机构认为在药理和/或化学上与合成代谢类固醇有关。在本研究中，我们报告在德国石勒苏益格-荷尔斯泰因州刑事调查局缉获的产品中检测到类固醇。商品名为“Advanced Muscle Science”的产品“1-Androsterone”被标注为每粒胶囊含有100mg“1-Androstene-3b-ol,17-one”。通过GC-MS分析未衍生的产物并作为双-TMS衍生物。该类固醇是通过与化学合成的 3β-羟基-5α-androst-1-en-17-one 比较来鉴定的，后者是通过用 LS-Selectride（锂三-异戊基硼氢化物）和核磁共振。半定量显示胶囊中有一定量的 3β-羟基-5α-androst-1-en-17-one 标记。在对男性志愿者口服给药后，监测主要的尿代谢物。1-睾酮