3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one | 23633-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one
• 英文别名: 5α-androst-1-en-3β-ol-17-one；3β-Hydroxy-Δ¹-5α-androstenon-(17)；1-Androsterone；(3R,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 23633-63-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: DYMROBVXGSLPAY-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2β-Methylen-5α-androstandion-(3,17)
  参考文献：
  名称：

  1.2β‐Methylen‐steroide

  摘要：

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.

  DOI：

  10.1002/cber.19660990406
• 作为产物：
  描述：

  17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  1.2β‐Methylen‐steroide

  摘要：

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.

  DOI：

  10.1002/cber.19660990406

文献信息

• Seized designer supplement named “1-Androsterone”: Identification as 3β-hydroxy-5α-androst-1-en-17-one and its urinary elimination
  作者：Maria K. Parr、Georg Opfermann、Hans Geyer、Folker Westphal、Frank D. Sönnichsen、Josef Zapp、Dorota Kwiatkowska、Wilhelm Schänzer

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.02.001

  日期：2011.5

  17-diones). Additionally, common steroids of the urinary steroid profile were altered after the administration of "1-Androsterone". Especially the ratios of androsterone/etiocholanolone and 5α-/5β-androstane-3α,17β-diol and the concentration of 5α-dihydrotestosterone were influenced. 3α-Hydroxy-5α-androst-1-en-17-one appears to be suitable for the long-term detection of the steroid (ab-)use, as this characteristic

  从未作为批准药物上市的新雄激素类似物最近作为“膳食补充剂”上市。它们的广告主要是为了促进肌肉质量，并被各国政府当局以及世界体育运动反兴奋剂机构认为在药理和/或化学上与合成代谢类固醇有关。在本研究中，我们报告在德国石勒苏益格-荷尔斯泰因州刑事调查局缉获的产品中检测到类固醇。商品名为“Advanced Muscle Science”的产品“1-Androsterone”被标注为每粒胶囊含有100mg“1-Androstene-3b-ol,17-one”。通过GC-MS分析未衍生的产物并作为双-TMS衍生物。该类固醇是通过与化学合成的 3β-羟基-5α-androst-1-en-17-one 比较来鉴定的，后者是通过用 LS-Selectride（锂三-异戊基硼氢化物）和核磁共振。半定量显示胶囊中有一定量的 3β-羟基-5α-androst-1-en-17-one 标记。在对男性志愿者口服给药后，监测主要的尿代谢物。1-睾酮
• Use of DHEA derivatives for enhancing physical performance
  申请人：Marchewitz Eric

  公开号：US20060241093A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  A method is disclosed for administering a DHEA derivative or a physiologically acceptable salt, ester or ether thereof for one of decreasing body weight, reducing adipose tissue, increasing endurance, as an anti-aging compound and generating production of red blood cells.
• USE OF DHEA DERIVATIVES FOR ENHANCING PHYSICAL PERFORMANCE
  申请人：Marchewitz Eric

  公开号：US20110245216A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A method is disclosed for administering a DHEA derivative or a physiologically acceptable salt, ester or ether thereof for one of decreasing body weight, reducing adipose tissue, increasing endurance, as an anti-aging compound and generating production of red blood cells.
• Use of DHEA Derivatives for Enhancing Physical Performance
  申请人：Marchewitz Eric D.

  公开号：US20120302536A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  A method is disclosed for administering a DHEA derivative or a physiologically acceptable salt, ester or ether thereof for one of decreasing body weight, reducing adipose tissue, increasing endurance, as an anti-aging compound and generating production of red blood cells.
• USE OF 19 NOR DHEA DERIVATIVES FOR ENHANCING PHYSICAL PERFORMANCE
  申请人：INTELLECTUAL WELLNESS, LLC

  公开号：US20140100207A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  A method is disclosed for administering a DHEA derivative or a physiologically acceptable salt, ester or ether thereof for one of decreasing body weight, reducing adipose tissue, increasing endurance, as an anti-aging compound and generating production of red blood cells.