10-丙基-9(10H)-吖啶酮 | 60536-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-丙基-9(10H)-吖啶酮
• 英文名称: N(-n-propyl)acridine-9-one
• 英文别名: 10-propyl-9(10H)-acridone；10-(N-propyl)acridone；N-(n-Propyl)-acridon；N-propyl acridone-9；N-propyl-9-acridone；N-Propyl-acridon；9(10H)-Acridinone, 10-propyl-；10-propylacridin-9-one
• CAS: 60536-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DKNJVCAKGZMARC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-丙基-9(10H)-吖啶酮 在 sodium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 以74%的产率得到吖啶,9,10-二氢-10-丙基-
  参考文献：
  名称：

  制备一些新的N-取代的9,10-二氢ac啶衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00055a038
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₇NO 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到10-丙基-9(10H)-吖啶酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity evaluation, and molecular modeling studies of 2,<i>N</i>¹⁰-substituted acridones as DNA-intercalating agents
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Watthanachai Jumpathong、Chatchakorn Eurtivong、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1177/1747519820902674

  日期：2020.7

  Acridine-based compounds possess anticancer activities by intercalating to DNA. Although they have chemotherapeutic potential, acridine-based compounds are not used to treat cancer. In this study, 2,N10-acridone derivatives are designed and synthesized based on acridone, a ketone derivative of acridine. Herein, acridone is functionalized with alkyl side chains containing terminal nitrogen-based moieties

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，
• Anisotropic Dissociation of π-π Stacking and Flipping-Motion-Induced Crystal Jumping in Alkylacridones and Their Dicyanomethylene Derivatives
  作者：Takashi Takeda、Tomoyuki Akutagawa

  DOI：10.1002/chem.201600794

  日期：2016.6.1

  2 a,b,d showed crystal‐jumping activity upon heating. This is the first example of thermosalient behavior in a simple aromatic ketone and its derivatives. A systematic investigation of the jumping behavior of derivatives with different alkyl chains by variable‐temperature X‐ray crystal‐structure analyses revealed the mechanism of this phenomenon. Anisotropic dissociation of π stacking in a dimer was

  乙内酯（1 b）和二氰基甲基化的cri啶2 a，b，d在加热时表现出跳晶活性。这是在简单的芳族酮及其衍生物中热盐行为的第一个例子。通过变温X射线晶体结构分析，对具有不同烷基链的衍生物的跳跃行为进行了系统的研究，揭示了这种现象的机理。以二聚体π堆叠的各向异性离解是用于诱导晶体跳跃重要1b中，而集体波动/翻转在二氰基亚单元诱导晶体跳跃运动2。
• A Convenient Preparation of Some<i>N</i>-Alkylcarbazoles and<i>N</i>-Alkylacridones
  作者：Hisao Nishi、Hisao Kohno、Toshihiro Kano

  DOI：10.1246/bcsj.54.1897

  日期：1981.6

  N-Alkylation of aromatic compounds involving nitrogen heterocycles such as carbazole and acridone with alkyl halide in the presence of caustic solution and benzyl triethyl ammonium chloride (BTEAC) as a phase-transfer catalyst readily proceeded under mild conditions. These results show that this procedure is effective for the preparation of the title compounds in high yields.

  芳香化合物的N-烷基化过程涉及氮杂环化合物，如卡巴唑和吖啶酮，使用卤代烷在碱性溶液中和苄三乙基铵氯化物（BTEAC）作为相转移催化剂，在温和条件下顺利进行。这些结果表明该工艺有效地在高产率下制备目标化合物。
• Studies on the oxidation of N-substituted-dibenz(b,f)azepines. I. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid.
  作者：TOMIO OHTA、NAOKI MIYATA、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.29.1221

  日期：——

  Oxidation of various N-substituted-dibenz [b, f] azepines with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) was examined. Oxidation of N-acyldibenz [b, f] azepines (If-k) gave the 10, 11-oxide (XVIIf-k). Oxidation of N-alkyldibenz [b, f] azepines (Ia-c) gave the diphenylamine (IIa-c) and 9-acridone (IIIa-c). Oxidation of N-methyldibenz [b, f]-azepine (Id) gave the N-oxide (IX) as a main product. In the case of oxidation of N-phenyldibenz [b, f] azepine (Ie), hydroxylation of the phenyl nucleus occurred to give N-(o-hydroxy) phenyldibenz [b, f] azepine (XII). In addition, further oxidation of XII proceeded to give diphenylamine (IIe). The rates of oxidation of N-substituted-dibenz [b, f] azepines (Ia-c) having an N-alkyl group were faster than those of If-k (having an N-acyl group).

  使用对氯过苯甲酸（m-CPBA）对各种N取代的双苯并[b, f]氨基杂环化合物进行了氧化研究。对N-酰基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（If-k）的氧化生成了10, 11-氧化物（XVIIf-k）。对N-烷基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化生成了二苯胺（IIa-c）和9-阿克里酮（IIIa-c）。对N-甲基双苯并[b, f]-氨基杂环化合物（Id）的氧化主要生成了N-氧化物（IX）。在N-苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ie）的氧化中，苯核发生了羟基化，生成了N-(o-羟基)苯基双苯并[b, f]氨基杂环化合物（XII）。此外，XII的进一步氧化生成了二苯胺（IIe）。具有N-烷基取代基的N取代双苯并[b, f]氨基杂环化合物（Ia-c）的氧化速率比具有N-酰基取代基的If-k更快。
• Microwave-Promoted <b> <i>N</i> </b>-Alkylation of Acridones Without Solvent
  作者：Cunde Wang、Tianlong Hang、Hui Zhang

  DOI：10.1081/scc-120015776

  日期：2003.1.3

  N-Alkylacridones (3) were effectively synthesized in few minutes by reaction of acridone and alkyl halides with NaOH/K2CO3 absorbed on Al2O3 in the presence of TBAB under microwave irradiation without solvent.