10-十一碳烯酸,2-重氮基-3,6-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 | 197085-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 10-十一碳烯酸,2-重氮基-3,6-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate
• 英文别名: (2E)-2-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,6-dioxoundeca-2,10-dien-3-olate
• CAS: 197085-81-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: RLMHVLGDJNYSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一碳烯酸,2-重氮基-3,6-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 tetrakis[(R)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate] dirhodium(II,II) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,7R)-8-Oxo-11-oxa-tricyclo[5.3.1.0^1,5]undecane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient RhII binaphthol phosphate catalysts for enantioselective intramolecular tandem carbonyl ylide formation–cycloaddition of α-diazo-β-keto esters

  摘要：

  描述了使用0.5 mol%的四钌配合物tetrakis(1,1'-二萘-2,2'-二醇磷酸酯)催化剂7-9和14，在良好产率和高达90%的对映体过量下，进行的催化选择性串联羰基酰水合物生成-环加成反应，涉及α-二氮-β-酮酯1，最终得到环加成产物3。

  DOI：

  10.1039/a906787f
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 jones' reagent 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二丁基镁 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 10-十一碳烯酸,2-重氮基-3,6-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  发展了吡啶鎓（II）催化的羰基化物的生成和对映选择性的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w

文献信息

• Oxapolycycles from One-Pot Cross-Metathesis/Carbonyl Ylide Formation-Intramolecular Cycloaddition of α-Diazo-β-keto Esters
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1002/adsc.200600306

  日期：2006.11

  Chemoselective cross-metathesis of unsaturated α-diazo-β-keto esters using Grubbs’ 2nd generation catalyst, followed by Rh2(OAc)4-catalysed tandem carbonyl ylide formation-intramolecular cycloaddition is demonstrated. The two different catalytic metallocarbene transfer reactions have also been successfully carried out in a one-pot procedure, which allows rapid generation of molecular complexity in

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。
• One-pot cross-metathesis/tandem carbonyl ylide formation–intramolecular cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish、Agnès H. Labande

  DOI：10.1039/b515943a

  日期：——

  Dicarbonyl-stabilised diazo functionality is tolerated during alkene cross-metathesis using Grubbs' catalyst, but undergoes subsequent tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition on addition of catalytic Rh2(OAc)4 in a one-pot operation.

  使用Grubbs的催化剂在烯烃交叉复分解过程中可以耐受二羰基稳定的重氮官能团，但随后在一锅操作中，在添加催化Rh2（OAc）4时会发生串联的羰基内酯形成-分子内1,3-偶极环加成反应。
• Synthesis and evaluation of 4,4′,6,6′-tetrasubstituted binaphtholphosphate dirhodium(II) complexes as catalysts in enantioselective carbonyl ylide formation–cycloaddition reactions
  作者：David M. Hodgson、Deborah A. Selden、Alexander G. Dossetter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.029

  日期：2003.12

  The synthesis of tetrakis[4,4′,6,6′-tetrasubstituted-1,1′-bi-2-naphtholphosphate]dirhodium(II) complexes, and their use as catalysts in the enantioselective tandem carbonyl ylide formation–intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester, generating cycloadduct in up to 86% ee, is described.

  四[4,4'，6,6'-四取代-1,1'-联-2-萘酚磷酸酯] dirhodium（II）配合物的合成及其在对映选择性串联羰基叶立德形成中的催化剂–分子内1描述了不饱和的2-重氮-3，6-二酮酸酯的3-偶极环加成，其产生高达86％ee的环加合物。
• Catalytic Enantioselective Tandem Carbonyl Ylide Formation-Cycloaddition
  作者：David M. Hodgson、Paul A. Stupple、Craig Johnstone

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01480-9

  日期：1997.9

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation-cycloaddition of alpha-diazo-beta-ketoesters 1 (R = alkyl, n = 1,2) using 1 mol% [Rh-2(S-DOSP)(4)] 2 in hexane at room temperature to give the cycloadducts 3 in good yields and up to 53% ee are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Efficient RhII binaphthol phosphate catalysts for enantioselective intramolecular tandem carbonyl ylide formation–cycloaddition of α-diazo-β-keto esters
  作者：David M. Hodgson、Paul A. Stupple、Craig Johnstone

  DOI：10.1039/a906787f

  日期：——

  Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation–cycloadditions of α-diazo-β-keto ester 1 using 0.5 mol% dirhodium tetrakis(1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl phosphate) catalysts 7–9 and 14 to give the cycloadduct 3 in good yields and up to 90% ee are described.

  描述了使用0.5 mol%的四钌配合物tetrakis(1,1'-二萘-2,2'-二醇磷酸酯)催化剂7-9和14，在良好产率和高达90%的对映体过量下，进行的催化选择性串联羰基酰水合物生成-环加成反应，涉及α-二氮-β-酮酯1，最终得到环加成产物3。