tert-butyl (E)-2-diazo-11-(4-nitrophenyl)-3,6-dioxoundec-10-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-2-diazo-11-(4-nitrophenyl)-3,6-dioxoundec-10-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₆
• 分子量: 415.446
• InChiKey: IUIUJHOTPUPHHT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-diazo-11-(4-nitrophenyl)-3,6-dioxoundec-10-enoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1RS,5SR,6RS,7RS)-6-(4-nitrophenyl)-8-oxo-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undecane-7-(tert-butyl carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  一锅跨复分解/羰基内酯形成-α-重氮-β-酮酯的分子内环加成反应中的氧杂多环

  摘要：

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600306
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 10-十一碳烯酸,2-重氮基-3,6-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl (E)-2-diazo-11-(4-nitrophenyl)-3,6-dioxoundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅跨复分解/羰基内酯形成-α-重氮-β-酮酯的分子内环加成反应中的氧杂多环

  摘要：

  证明了使用Grubbs的第二代催化剂进行不饱和α-重氮-β-酮酸酯的化学选择性交叉复分解，然后用Rh 2（OAc）4催化的串联羰基内酯形成-分子内环加成。两种不同的催化金属碳烯转移反应也已通过一锅法成功进行，这使得在一次操作中即可快速产生分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600306

文献信息

• One-pot cross-metathesis/tandem carbonyl ylide formation–intramolecular cycloaddition of an unsaturated 2-diazo-3,6-diketoester
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish、Agnès H. Labande

  DOI：10.1039/b515943a

  日期：——

  Dicarbonyl-stabilised diazo functionality is tolerated during alkene cross-metathesis using Grubbs' catalyst, but undergoes subsequent tandem carbonyl ylide formation-intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition on addition of catalytic Rh2(OAc)4 in a one-pot operation.

  使用Grubbs的催化剂在烯烃交叉复分解过程中可以耐受二羰基稳定的重氮官能团，但随后在一锅操作中，在添加催化Rh2（OAc）4时会发生串联的羰基内酯形成-分子内1,3-偶极环加成反应。