10-甲氧基癸-1-烯 | 72928-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 10-甲氧基癸-1-烯
• 英文名称: 10-methoxydec-1-ene
• 英文别名: 1-Decene, 10-methoxy-
• CAS: 72928-41-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: UIGGBQKGVMXIQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.804±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1229.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧基癸-1-烯 在 五氧化二碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-11-methoxyundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1-（三氟甲基）烯烃的不对称脱氟硼化

  摘要：

  宝石-二氟烯烃具有类似于酮，醛和酯的立体和电子构型，因此在现代药物发现中已广泛用作羰基等排体。尽管已经进行了许多尝试来获得宝石-二氟烯烃，但是在宝石-二氟乙烯基的α位上诱导对映选择性仍然是一个挑战。这里，为了建造一种有效的方法宝石经由1-（三氟甲基）烯烃的铜-催化的defluoroborylation具有高对映体过量-difluoroallylboronates与乙2销2描述。反应条件温和，对各种常见的官能团（如醚，氟，氯，溴，碘，酯，氰基，硫化物，氨基和吲哚基）具有良好的耐受性。此外，我们不仅将此开发的系统用作复杂化合物后期修饰的强大合成工具，还强调了所形成化合物在合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.07.003
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到10-甲氧基癸-1-烯
  参考文献：
  名称：

  R对极性单体CH2 = CH（CH2）8OR（R = Me，PhCH2，Ph3C，Me3Si，Ph3Si）参与O-而不是eta（2）配位到茂金属烯烃的能力的影响的研究聚合催化剂；醚氧配位在促进聚合反应中具有不可预期的作用。

  摘要：

  乙烯和丙烯与类型为CH（2）= CH（CH（CH（2））（n）OH（n = 1-12）的极性单体进行共聚以将极性官能团引入所得聚合物中的原则上是可能的极性单体的羟基被掩盖，以使它们不能与路易斯酸性催化剂位点配位并阻止eta（2）-烯烃配位。尽管使用CH（2）= CH（CH（CH（2））（n）OR类型的可水解醚（R =烷基，甲硅烷基； n = 1-12）是一种保护基策略，但已对此进行了一些研究，实际上，尚未对该方法进行系统地研究，并且很少了解各种R基团在阻碍例如茂金属聚合催化剂体系的氧配位方面的有效性。我们在这里报告原型金属茂聚合催化剂反应的NMR研究结果（a），Cp（2）ZrMe（mu-Me）B（C（6）F（5））（3），其中极性单体CH（2）= CH（CH（2））（8）OR（R = Me， PhCH（2），Ph（3）C，Me（3）Si，Ph（3）Si），容易获得的长链极性单体9-癸烯-1

  DOI：

  10.1039/b908726e

文献信息

• Branched‐Selective Direct α‐Alkylation of Cyclic Ketones with Simple Alkenes
  作者：Dong Xing、Xiaotian Qi、Daniel Marchant、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201900301

  日期：2019.3.22

  Herein, we describe an intermolecular direct branched‐selective α‐alkylation of cyclic ketones with simple alkenes as the alkylation agents. Through an enamine‐transition metal cooperative catalysis mode, the α‐alkylation is realized in an atom‐ and step‐economic manner with excellent branched selectivity for preparing β‐branched ketones. Employment of a pair of bulky Brønsted acid and base as additives

  在本文中，我们描述了以简单烯烃作为烷基化剂的环状酮的分子间直接支链选择性α-烷基化。通过烯胺-过渡金属的协同催化模式，α-烷基化反应可在原子经济和分步经济的方式下实现，并具有出色的支化选择性，可制备β-支化的酮。使用一对笨重的布朗斯台德酸和碱作为添加剂有助于提高效率。已获得有希望的对映选择性（74％  ee）。实验和计算机制研究表明，通过烯烃迁移插入Ir-C键然后CH-H还原消除的途径涉及高支化选择性。
• Carboxylate-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylations of Unactivated Alkenes through C-H Cleavage
  作者：Marvin Schinkel、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201208446

  日期：2013.4.2

  Catalytic: Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled highly effective hydroarylations of unactivated alkenes through CH bond activation. This method has a broad substrate scope and allowed for versatile functionalizations of highly fluorinated alkenes.

  催化作用：钌（II）双羧酸盐配合物可通过CH键活化来实现未活化烯烃的高效加氢芳基化。该方法具有广泛的底物范围并且允许高度氟化的烯烃的通用官能化。
• Branched-Selective Intermolecular Ketone α-Alkylation with Unactivated Alkenes via an Enamide Directing Strategy
  作者：Dong Xing、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b08581

  日期：2017.10.4

  We describe a strategy for intermolecular branched-selective α-alkylation of ketones using simple alkenes as the alkylating agents. Enamides derived from isoindolin-1-one provide an excellent directing template for catalytic activation of ketone α-positions. High branched selectivity is obtained for both aliphatic and aromatic alkenes using a cationic iridium catalyst. Preliminary mechanistic study

  我们描述了一种使用简单烯烃作为烷基化剂的酮的分子间支化选择性 α-烷基化策略。衍生自 isoindolin-1-one 的烯酰胺为酮 α 位的催化活化提供了极好的导向模板。使用阳离子铱催化剂可以为脂肪族和芳香族烯烃获得高支化选择性。初步机制研究有利于 Ir-C 迁移插入途径。
• Cosmetic compositions
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0576287A1

  公开（公告）日：1993-12-29

  A composition for application to human skin to enhance elasticity contains as active ingredient a sulphur-containing compound of the general formula: in which M is hydrogen or a water-solubilising cation, X is S, and Y is alkyl or alkenyl of up to 4 carbon atoms, or else -XY is -SH.

  一种用于增强人体皮肤弹性的应用组合物，其活性成分为一种含硫化合物，其通式为：其中M是氢或水溶解阳离子，X是S，Y是长链或短链烷基或烯基，碳原子数最多为4，或者-XY是-SH。
• Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Intermolecular Cyclization of Acrylic Acid with Alkenes to α-Methylene-γ-butyrolactones
  作者：Koji Yonehara、Yasuyuki Miyoshi、Aki Tsukajima、Takeo Akatsuka、Makoto Saito

  DOI：10.1002/adsc.201100006

  日期：2011.5.9

  this article is a palladium(II)/copper(II)‐ or palladium(II)‐catalyzed intermolecular cyclization of acrylic acid with alkenes to produce α‐methylene‐γ‐butyrolactone derivatives using molecular oxygen as an environmentally benign oxidant. In this system, the carboxylato, especially trifluoroacetato, or trimethylacetato ligand, plays a quite important role to afford a high catalytic activity by suppressing

  本文中的方法是钯（II）/铜（II）-或钯（II）与烯烃的丙烯酸分子间环化反应，利用分子氧作为环境友好的氧化剂生产α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。在此系统中，羧基，尤其是三氟乙酰基或三甲基乙酰基配体，在抑制钯（0）黑色沉积方面发挥着非常重要的作用，以提供高催化活性。