11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓 | 5747-48-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓
• 中文别名: 11-(1-哌嗪基)-二苯并[b,f][1,4]噻杂烷；11-(1-哌嗪基)二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓
• 英文名称: 11-(1-piperazinyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepine
• 英文别名: norquetiapine；11-(piperazin-1-yl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepine；N-desalkylquetiapine；N-Dealkyl Quetiapine；6-piperazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzothiazepine
• CAS: 5747-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: JLOAJISUHPIQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  DMF：16mg/mL；二甲基亚砜：3mg/mL；乙醇：5mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到11-piperazin-1-yldibenzo[b,f][1,4]thiazepine sulfuric acid salt
  参考文献：
  名称：

  WO2007/62336

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓-11-[10H]酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  N-（1-（4-（二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪平-11-基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-的设计，合成及抗癌活性yl衍生物

  摘要：

  设计，合成了新型的N-（1-（4-（二苯并[ b，f ] [1,4]噻嗪pin-11-基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基衍生物并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱证实了它们的化学结构，并通过MTT法体外评估了新合成的化合物对三种人类癌细胞株K562，Colo-205和MDA-MB 231的抗癌活性。筛选结果表明，5种化合物（16b，16d，16i，16p和16q）表现出强烈的细胞毒性活性，IC 50为50。值介于20和40μM之间。进一步的体外研究表明，抑制沉默调节蛋白可能是这些分子起作用的可能机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.029
• 作为试剂：
  描述：

  11-氯-二苯并[b,f][1,4]硫氮杂卓 、 甲苯 、 哌嗪 在 水 、 甲苯 、 11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing quetiapine fumarate

  摘要：

  提供了一种改进的喹硫平及其药用可接受盐的合成方法。

  公开号：

  US20080241949A1

文献信息

• Synthesis of PEG-Functionalized Amines Using Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Borrowing
  作者：Federico V. Rossi、Jeremy T. Starr、Daniel P. Uccello、Jennifer A. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01965

  日期：2020.8.7

  increasingly important in medicinal chemistry. Herein, we describe the PEG functionalization of amines via hydrogen borrowing reductive amination. This was accomplished using the [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst and phosphorus-containing ligand dppf or DPE to yield a variety of PEGylated primary and secondary amine products. Furthermore, we illustrate the utility of this method with the synthesis of quetiapine

  聚乙二醇（PEG）部分在药物化学中变得越来越重要。在这里，我们描述了通过氢借还原胺化的胺的PEG官能化。这是使用[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2催化剂和含磷配体dppf或DPE完成的，以产生各种PEG化的伯胺和仲胺产物。此外，我们以62％的分离产率说明了喹硫平（Seroquel）的合成方法的实用性。
• DIBENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF - 424
  申请人：Brown Dean

  公开号：US20090318415A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds the following formula: wherein Z is as described in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising the same, and methods of treating bipolar disorder, an anxiety disorder, a mood disorder or schizophrenia or other psychotic disorder with said compounds.

  合成以下公式：其中Z如规范中所述，其药学上可接受的盐，包含相同物质的组合物，以及使用该化合物治疗双相情感障碍、焦虑障碍、情绪障碍或精神分裂症或其他精神障碍的方法。
• Direct <i>N</i>-alkylation of sulfur-containing amines
  作者：Chen Li、Min-Tong Ge、Liang Bai、Ai-Bao Xia、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/d1ob00368b

  日期：——

  efficient ruthenium-catalyzed method has been developed for the direct N-alkylation of sulfur-containing amines with alcohols, for the first time, by a step-economical and environmentally friendly hydrogen borrowing strategy. The present methodology features base-free conditions and broad substrate scope, with water being the only by-product. Moreover, this protocol has been applied to the synthesis of the

  已经开发了一种高效的钌催化方法，用于通过逐步经济和环境友好的氢借用策略直接将含硫胺与醇进行N-烷基化。本方法的特点是无碱条件和广泛的底物范围，水是唯一的副产品。此外，该协议已应用于药物喹硫平的合成。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Merging Electron Transfer with 1,2‐Metalate Rearrangement: Deoxygenative Arylation of Aromatic Amides with Arylboronic Esters
  作者：Jiwen Jiao、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202104359

  日期：2021.7.26

  rearrangement, a wide range of aromatic amides react smoothly with arylboron reagents, affording a series of biologically relevant diarylmethylamines as deoxygenative C−C bond cross-coupling products. With its simplicity and versatility, this reaction shows great promise in the synthesis of amines from amides, which may open up new avenues in retrosynthetic planning and find widespread use in academia

  在许多类型的化学转化中，酰胺本质上是惰性的羧基衍生物。特别是，由于共振稳定的酰胺 C=O 键的惰性，酰胺与合成重要胺的脱氧 C-C 键形成对合成化学家来说是一个长期存在的挑战。本文公开了通过将电子转移诱导的活化与 1,2-金属酸盐重排相结合，广泛的芳香酰胺与芳基硼试剂顺利反应，提供一系列生物学相关的二芳基甲胺作为脱氧 C-C 键交叉偶联产品。由于其简单性和多功能性，该反应在由酰胺合成胺方面显示出巨大的希望，这可能为逆合成规划开辟新的途径，并在学术界和工业界得到广泛应用。