11-氧杂三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 | 16573-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 11-氧杂三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯
• 中文别名: 4a,8a-环氧萘,1,4,5,8-四氢-(9CI)
• 英文名称: 11-oxatricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene
• 英文别名: 11-oxa-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undeca-3,8-diene；1,4,5,8-Tetrahydro-4a,8a-epoxynaphthalene；4A,8a-epoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalene；4A,8a-epoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalin；9,10-Oxido-1,4,5,8,9,10-hexahydronaphthalin；4a,8a-Epoxynaphthalene, 1,4,5,8-tetrahydro-；11-oxatricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-diene
• CAS: 16573-72-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD00177937
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WYRIWLHHEZDTHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  238.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-氧杂三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-1,4,5,8-tetrahydro-naphthalene-4a,8a-diol
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Schlee, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 346,352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四氢萘 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到11-氧杂三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯
  参考文献：
  名称：

  合成抗-抗( anti - syn )-3,4:8,9-tetraacetoxy-11-oxa-tricyclo[4.4.1.0 1,6 ]十一烷

  摘要：

  已从萘开始合成抗-抗-和抗--syn-3,4:8,9-四乙酰氧基-11-氧杂-三环[4.4.1.01,6]十一烷。萘的 Birch 还原以高产率得到 1,4,5,8-四氢萘。1,4,5,8-四氢萘用 mCPBA 选择性氧化得到 11-氧杂-三环[4.4.1.01,6]十一碳-3,8-二烯。OsO4 氧化然后乙酰化提供相应的四乙酸盐。

  DOI：

  10.3184/174751911x12964930076566

文献信息

• The synthesis of water soluble decalin-based thiols and S-nitrosothiols—model systems for studying the reactions of nitric oxide with protein thiols
  作者：Alan C. Spivey、Jacqueline Colley、Lindsey Sprigens、Susan M. Hancock、D. Stuart Cameron、Kordi I. Chigboh、Gemma Veitch、Christopher S. Frampton、Harry Adams

  DOI：10.1039/b503758a

  日期：——

  The syntheses of three decalin-based tert-thiols displaying varying degrees of solubility in aqueous milieu are described. The S-nitroso derivatives of these compounds have also been prepared and the structures of two of these determined by single crystal X-ray diffraction. These compounds have been designed for studying the interaction of nitric oxide (NO) with thiols under physiological conditions.

  本文介绍了三种癸醛基叔硫醇的合成方法，它们在水环境中具有不同程度的溶解性。此外，还制备了这些化合物的 S-亚硝基衍生物，并通过单晶 X 射线衍射确定了其中两种衍生物的结构。设计这些化合物是为了研究一氧化氮（NO）与硫醇在生理条件下的相互作用。
• Probing Fluorine Interactions in a Polyhydroxylated Environment: Conservation of a C-F···H-C Recognition Motif in Presence of O-H···O Hydrogen Bonds
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201000226

  日期：——

  Three conformationally locked fluorinated polycyclitols have been specially crafted on a rigid trans-decalin backbone, employing a surprisingly facile pyridine-poly(hydrogen fluoride)-mediated stereospecific epoxide ring opening as the key reaction. Molecular design of the three fluorinated probes under study focused on providing an efficient platform for (a) evaluating the ability of covalently bonded

  三种构象锁定的氟化聚环醇在刚性的反式十氢化萘骨架上特别制作，采用令人惊讶的简单吡啶-聚（氟化氢）介导的立体特异性环氧化物开环作为关键反应。正在研究的三种氟化探针的分子设计侧重于提供一个有效的平台，用于 (a) 评估共价键合氟的能力，相对于等排羟基，作为 H 键受体和 (b) 检查有机氟部分的可能性，适当地放置在空间不变的位置，在所谓的分子内 OH…F 氢键中与 1,3-二轴 OH 官能团结合。目前的努力揭示了 C(sp 3 )-F...HC(sp 3 ) 氢键，虽然很弱且研究较少，
• Strength vs. Accessibility: Unraveling the Patterns of Self-Recognition in a Conformationally Locked Amino Alcohol
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen、Tayur N. Guru Row、Deepak Chopra、Sayani Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200700778

  日期：2008.2

  Unlike the self-assembly of aminols studied till date, that of the conformationally locked, trans-amino alcohol under study is unique in having the amino protons serving as mere spectators in the crystal packing. The principal non-covalent interactions, holding the molecules in the crystal lattice, are O–H···N hydrogen bonds, and the rarely encountered π-π stacking interactions between the isolated

  与迄今为止研究的氨基醇的自组装不同，正在研究的构象锁定的反式氨基醇的自组装是独一无二的，因为氨基质子仅作为晶体包装中的旁观者。将分子保持在晶格中的主要非共价相互作用是 O-H...N 氢键，以及很少遇到的孤立双键之间的 π-π 堆积相互作用。对氨基醇进行了实验电荷密度分析，不仅可以根据键临界点处电子密度的拓扑特征来表征超分子组装中存在的非共价相互作用，还可以阐明超分子组装中存在的非共价相互作用。 “旁观者”氨基氢原子超出了单纯的几何标准。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Halton, Brian; Boese, Roland; Blaeser, Dieter, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 265 - 276
  作者：Halton, Brian、Boese, Roland、Blaeser, Dieter、Lu, Qi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of difunctionalized iceane derivatives: 3,13-dimethylene-8-oxapentacyclo[8.3.1.12,6.04,12.06,10]pentadecane
  作者：Paul R. Spurr、David P. G. Hamon

  DOI：10.1021/ja00352a036

  日期：1983.7